Fruktóz

Fruktóz [1] [2]
Tábornok
Szisztematikus
név		 (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahidroxi-hexán-2-on ( D - fruktóz),
(3R,4S,5S) -1,3 ,4,5,6-pentahidroxi-hexán-2-on ( L -fruktóz)
Hagyományos nevek Fruktóz, gyümölcscukor, gyümölcscukor, levulóz, arabino-hexulóz
Chem. képlet C6H12O6 _ _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Állapot színtelen kristályok
Moláris tömeg 180,159 g/ mol
Sűrűség 1,598 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás β - D -fruktóz: 102-104°C
 •  forralás 440 °C
 •  gyújtás 219 °C
Entalpia
 •  olvadás 33,0 kJ/mol
 •  feloldódás –37,69 kJ/kg
Kémiai tulajdonságok
Sav disszociációs állandó 11.90
Oldhatóság
 • vízben 400 g/100 ml
 • etanolban 6,71 18 °C  g/100 ml
Forgás α - D -fruktóz: -133,5° → -92°
β - D -fruktóz: -63,6° → -92°
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1.617
Szerkezet
Dipólmomentum 15,0  D
Osztályozás
Reg. CAS szám 57-48-7
PubChem 5984
Reg. EINECS szám 200-333-3
MOSOLYOK   O[CH]1[CH](O)[CH](O[C]1(O)CO)CO
InChI   InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H, 1-2H2/t3-,5-, 6- /m1/s1BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N
CHEBI 48095
ChemSpider 5764
Biztonság
LD 50 15 g/kg (nyulak, intravénásan) [3]
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A fruktóz (levulóz, gyümölcscukor), C 6 H 12 O 6  a ketohexóz csoport monoszacharidja , a glükóz izomerje . Az egyik leggyakoribb cukor a természetben: egyedi állapotban és diszacharidok ( szacharóz ) és poliszacharidok ( inulin ) részeként egyaránt megtalálható. Az élelmiszeriparban széles körben használják édesítőszerként . Fontos biokémiai funkciókat lát el az emberi szervezetben.

Történelem

A fruktózt Augustin Pierre Dubrunfaud fedezte fel 1847-ben a cukornád-szacharózból nyert cukor tejsavas és alkoholos erjesztésének összehasonlító vizsgálata során . Dubrunfaud felfedezte, hogy a tejsavas erjedés során a fermentációs folyadékban cukor van jelen, amelynek elfordulási szöge eltér az akkor már ismert glükóztól [4] .

Alekszandr Mihajlovics Butlerov 1861-ben formaldehid (formaldehid) kondenzációjával cukrok keverékét - "formózt" szintetizálta katalizátorok: Ba (OH) 2 és Ca (OH) 2 jelenlétében , ennek a keveréknek az egyik összetevője fruktóz [5] .

A molekula szerkezete

A fruktóz monoszacharid és a ketohexóz osztályba tartozik . Ez egy polihidroxi-keton, C-2- ben egy ketocsoport és öt hidroxilcsoport . A fruktóz szerkezete három királis szénatomot tartalmaz, így ez a szerkezet nyolc sztereoizomernek (négy enantiomerpárnak ) felel meg: magának a fruktóznak, valamint sztereoizomereinek, a szorbóznak , a tagatóznak és a pszicóznak [6] .

Szilárd halmazállapotban és oldatokban a fruktóz nem lineáris formában létezik, hanem ciklikus félacetál formájában, amely a C-5 vagy C-6 atomon OH-csoportoknak a ketocsoporthoz való hozzáadásával jön létre. Ez a félacetál stabil: oldatban a nyitott láncú forma aránya mindössze 0,5%, míg a maradék 99,5% ciklikus forma. Ha a gyűrűzárásban egy 5-ös szénatomon hidroxilcsoport vesz részt, akkor egy öttagú ciklus jön létre, amelyet furanóznak neveznek (a furán nevéből  egy öttagú heterociklus egy oxigénatommal), és a ciklusos D -fruktóz. D -fruktofuranóznak nevezik . Ha a ciklizáció a 6-os szénatomon lévő hidroxilcsoport miatt következik be, akkor egy hattagú piranóz gyűrű (a piran névből ) képződik, és az ilyen ciklikus D -fruktózt D - fruktopiranóznak nevezik [6] .

A leírt ciklizációval egy új sztereocentrum keletkezik a C-2 félacetál szénatomján, így a D - fruktóz furanóz és piranóz formái ezenkívül két diasztereomerként létezhetnek, ezeket anomereknek nevezzük : α - D -fruktofuranóz és β - D -fruktofuranóz; α - D -fruktopiranózisok és β - D -fruktopiranózisok. Általában a D -fruktóz ciklikus formáit Haworth-vetületek segítségével ábrázolják  – idealizált hattagú gyűrűk, amelyekben a gyűrűsík felett és alatt vannak szubsztituensek [6] .

A D - fruktóz izomer formái
nyitott láncú forma Ciklikus formák

α - D -fruktofuranóz
β - D -fruktofuranóz

α - D -fruktopiranóz
β - D -fruktopiranóz

Pontosabban, a D - fruktóz anomerek szerkezetét "szék" konformációként ábrázolják, amely a legstabilabb a piranóz gyűrű számára, valamint "burok" és "csavar" konformációként a furanóz gyűrű számára. A furanóz pontos konformációja nem ismert [6] .

Az oldatban a D -fruktóz ezen formái egyensúlyban vannak. Közülük a piranóz forma dominál, de a hőmérséklet emelkedésével aránya kissé csökken [7] . A β - D -fruktopiranóz túlsúlya a C-1 és C-3 hidroxilcsoportok közötti hidrogénkötéssel magyarázható . Szobahőmérsékleten 10%-os oldatban a D -fruktóz ciklusos formái a következő eloszlással rendelkeznek:

A kristályos D -fruktóz β- D -fruktopiranóz; más ciklusos izomereket csak származékként izolálnak. Az olyan vegyületekben, mint a szacharóz , raffinóz és inulin , a D -fruktóz β - D -fruktofuranózként található [6] .

Az L -fruktóz a természetben nem fordul elő, de kémiai úton szintetizálható, vagy mikrobiológiai úton előállítható L -mannózból vagy L -mannitból [6] .

Fizikai tulajdonságok

A D -fruktóz színtelen kristályok prizmák vagy tűk formájában, olvadáspontja 103-105 °C. Általában vízmentes formában kristályosodik, de 20 °C alatt a hemihidrát és a dihidrát is stabil [8] .

A D -fruktóz vízben, piridinben , kinolinban , acetonban , metanolban , etanolban , jégecetben oldódik . Vízben való oldhatósága nagyobb, mint más cukroké, és 25 °C-on 4 g/1 g víz. Telített fruktózoldatban a szárazanyag aránya 20 °C-on 78,9%, 55 °C-on 88,1%. A fruktóz oldatokból történő ipari kristályosítása során fellépő ilyen nagy oldhatóság miatt problémák merülnek fel ezen oldatok magas viszkozitása miatt: 50 °C-on a telített fruktózoldat dinamikus viszkozitása 1630 mPa s, míg a szacharózé csak 96,5 mPa s [2] .

A fruktóz a legédesebb természetes cukor. A kristályos fruktóz 1,8-szor édesebb, mint a kristályos szacharóz. Ez lehetővé teszi, hogy a fruktózt ígéretes édesítőszernek tekintsék, amely ugyanolyan édességet biztosít, mint a szacharóz, de alacsonyabb a tápértéke . Az oldatokban lévő fruktóz édessége a hőmérséklettől, a pH -tól és a koncentrációtól függ : az oldat hűtésekor nő (ez az édesebb piranózformák arányának növekedésével magyarázható [9] ) és az oldat savanyításakor [2] .

Getting

Gyártási alapanyagok

A fruktóz a természetben mind egyedi formában, mind a szacharóz részeként (amely a D - fruktóz mellett D - glükóz -maradékot is tartalmaz ) széles körben képviselteti magát a természetben. Sok növény tartalmaz D -fruktóz-fruktán polimereket . A legtöbb fruktóz a mézben (40 g/100 g), az almában (6-8 g), a körtében (5-9 g), az aszalt szilvában (15 g) található [10] .

A leggazdaságosabban a keményítő , a szacharóz és az inulin felhasználása nyersanyagként a fruktóz előállításához . A keményítőt főként kukoricából állítják elő. Ez egy poliszacharid , amely D - glükóz egységekből áll. Mivel a keményítő nem tartalmaz fruktózt, olyan eljárást kell találni, amely könnyen átalakítja a glükózt fruktózzá. A szacharóz nagy kapacitású ipari termék, amely nagyon jó elérhetősége, nagy tisztasága és magas kiindulási fruktóztartalma miatt szinte ideális alapanyag a fruktóz előállításához. Az inulin egy fruktán, amelyet cikóriagyökérből (a teljes tömeg 15-20%-a) és articsóka gumóiból nyernek [10] .

Előállítás keményítőből

A keményítőből több lépésben nyerik a fruktózt: a keményítőt cseppfolyósítják (ebben az esetben részleges hidrolízise megy végbe ), majd glükózzá bomlik, a keletkező glükózt fruktózzá izomerizálják, az oldatból a fruktózt izolálják. Ezekre az átalakításokra enzimatikus módszereket fejlesztettek ki. Például a keményítő az α-amiláz és a glükoamiláz hatására glükózzá, a glükóz pedig a glükóz-izomeráz hatására fruktózzá alakul . A glükóz-izomerázt tulajdonképpen xilóz-izomeráznak nevezik, mivel a D -xilózt D - xilulózzá ,  a D -ribózt pedig D - ribulózzá alakítja . 1966-ban kidolgoztak egy módszert a fruktóz keményítőből történő előállítására. 1968 óta 42%-os fruktózszirupot állítanak elő így. A kromatográfiás tisztítás lehetővé teszi a fruktóz tisztaságának akár 90%-os növelését [10] .

Előállítás szacharózból

A szacharózra alapozva megszületett az első kereskedelmi módszer a fruktóz előállítására: a szacharózt hidrolizálták, majd a keletkező fruktózt és glükózt kromatográfiás úton elválasztották. A modern eljárások lehetővé teszik a szacharóz hidrolízisét rendkívül szelektív enzimatikus módszerrel (a Saccharomyces cerevisiae -ből származó β-fruktofuranozidáz hatására ) vagy ásványi savakkal ( sósavval vagy kénsavval ). Az első módszer hátránya az enzim magas ára és a folyamatos folyamat végrehajtásának lehetetlensége. Másrészt az ásványi savakkal végzett hidrolízis nemkívánatos melléktermékeket eredményez. A legfejlettebb módszer az immobilizált, erősen savas kationcserélőkkel végzett hidrolízis: 50-60%-os szacharózoldatok hidrolízisét teszi lehetővé 30-45 °C hőmérsékleten, gyakorlatilag melléktermékek képződése nélkül. A kapott cukrokat kromatográfiával elválasztjuk, így két 95% feletti tisztaságú frakciót kapunk [11] .

Előállítás inulinból

Az 1990-es évek közepén szervezték meg a fruktóz előállítását inulinból, amelyet cikóriából nyernek. Ez a módszer is hidrolízisen alapul, amely végezhető enzimatikusan vagy savak hatására. A savas hidrolízisnek csak tudományos jelentősége van, mivel a különböző vizsgált savak (kénsav, sósav, foszforsav , citromsav , oxálsav , borkősav ) a fruktóz bomlásához és melléktermékek képződéséhez vezettek. Folyamatban van más savas katalizátorok keresése, amelyek közül a zeolitok lágyabbnak bizonyultak [12] .

Az enzimek közül kiemelkedik az Aspergillus nigerből származó exoinulináz és endoinulináz , amelyek keveréke lehetővé teszi az inulin egy lépésben történő fruktózzá történő átalakítását. A fruktóz keményítőből történő előállítása sokkal több enzimatikus lépést igényel, és csak 45% fruktózt eredményez. A hidrolízist semleges vagy enyhén savas közegben, 60 °C-on végezzük, és 12-24 órát vesz igénybe.A szirup fruktóztartalma 85-95%; a többi glükóz (3-13%) és oligoszacharidok (1-2%). A kapott szirupot megtisztítják a szervetlen szennyeződésektől, színtelenítik és koncentrálják [12] .

Kristályos fruktóz beszerzése

A fruktóz szintézis utáni kristályosítása összetett lépés, ezért szükséges, hogy az oldat az oldott anyagok össztömegének legalább 90%-a fruktózt tartalmazzon. Különféle körülmények kombinációit alkalmazzák, beleértve a kristályosítást atmoszferikus vagy csökkentett nyomáson, a különféle hűtési módokat, a folyamatos vagy szakaszos eljárásokat, azonban oldószerként mindig vizet használnak, mivel az oldószer elválasztása és visszanyerése túl sok erőfeszítést igényel. A kristályos terméket centrifugákban elválasztják az anyalúgtól , majd szárítják. A glükóz szennyeződése megzavarja a kristályosodást: növeli a fruktóz oldhatóságát vízben és csökkenti az oldat túltelítettségét. Ezenkívül a kristályosodás során fruktóz-dimerek képződnek, amelyek a fruktózzal együtt kristályosodnak, és megzavarják a kristálynövekedést [13] .

Kémiai tulajdonságok

A fruktóz a monoszacharidokra jellemző kémiai reakciókon megy keresztül, étereket és észtereket , valamint acetálokat és glikozidokat képezve . A karbonilcsoport jelenléte miatt nukleofil reagensek addíciós termékeit adja : aminok , aminosavak , peptidek stb. A fenilhidrazinnal a glükózéval vagy a mannózéval azonos ózont ad [14] [8] .

A fruktóz , akár enzimatikusan is redukálható mannitlá vagy szorbittá . A mannit előállításának egyik ipari módszere a fruktóz karbonilcsoportjának katalitikus hidrogénezésén alapul nikkel vagy réz katalizátor jelenlétében . Az iparban a fruktóz levegővel vagy oxigénnel történő katalitikus oxidációját szintén nemesfém alapú katalizátorok jelenlétében végzik. Ebben az esetben két fő termék képződik: 2 -keto- D - glükonsav és 5-ketofruktóz [14] .

A glükóztól és más aldózoktól eltérően a fruktóz lúgos és savas oldatokban is instabil. Lúgos közegben a fruktóz az enediol formán keresztül glükózzá és mannózzá izomerizálódik , kis mennyiségű pszlikózzal (a Lobri de Bruyn-Van Eckenstein átrendeződés). Lúgos körülmények között hevítve fruktóz fragmentálódik, ami glicerinaldehideket , tejsavat , metilglioxált és egyéb bomlástermékeket eredményez [14] [8] }.

Melegítéskor a szilárd fruktóz vagy telített oldata kiszáradáshoz és kondenzációs termékek képződéséhez vezet. Az aminosavak jelenlétében végzett hevítés színes és szagú Maillard-reakciótermékekhez vezet . Ha sav jelenlétében melegítjük, akkor dehidratáció is megtörténik, és 5-hidroxi-metil-furfurol képződik . Ez a tulajdonság a fruktózra adott kvalitatív reakció alapja – Selivanov tesztjei [14] .

A D -fruktóz elérhetősége és alacsony költsége meghatározza a sztereoszelektív szintézisben való alkalmazását királis kiindulási vegyületként. Különösen olyan ritka cukrokat nyernek belőle, mint a D -pszicóz [14] .

Alkalmazás

Néhány különleges tulajdonsága miatt a fruktózt széles körben használják édesítőszerként . Fokozott édessége és más édesítőszerekkel szinergikus hatása lehetővé teszi, hogy kevesebb cukrot adjunk az élelmiszerekhez, ezért gyakran használják alacsony kalóriatartalmú ételekben. A gyümölcs ízét is fokozhatja. A fruktóz alacsony hőmérsékleten jól oldódik, és nagymértékben csökkenti oldatainak olvadáspontját, ezért alkalmazása fagylaltgyártásban érdekes, ahol ezek a tulajdonságok fontosak a termék állaga szempontjából [15] .

A fruktózt széles körben használják italokban (szénsavas, sport, alacsony kalóriatartalmú stb.), fagyasztott desszertekben, pékárukban, gyümölcskonzervekben, csokoládéban, cukorkákban és tejtermékekben. Az etanolban való jó oldhatósága miatt édes likőrökben használják [15] .

Biológiai szerep

A fruktóz felszívódása a vékonybélben történik a GLUT5 hordozó fehérje hatására bekövetkező diffúzió megkönnyítése miatt . A fruktóz a portális vénán keresztül jut be a véráramba , majd a májba kerül , ahol főként felhalmozódik. Fokozott fogyasztás esetén már a bélnyálkahártyában részben laktáttá metabolizálódik , ami aztán a májban glükózzá alakul. A szervezetben a fruktóz a fruktokináz által végzett foszforilációval metabolizálódik fruktóz-1-foszfáttá . Ezután dihidroxiaceton-foszfátra és D - gliceraldehidre bomlik . Ezután a triosekináz az utóbbit gliceraldehid-3-foszfáttá alakítja . Így, amikor metabolizálódik, a fruktóz túlnyomórészt glükózt, glikogént és laktátot termel [16] .

A fruktóznak a vércukorszintre gyakorolt ​​hatása nagyon kicsi. Glikémiás indexe 32, ami azzal magyarázható, hogy a májban részlegesen glükózzá alakul. A fruktóz gyengén serkenti az inzulinszekréciót , és inzulin részvétele nélkül képes behatolni a sejtekbe, ezért cukorbetegek számára édesítőszerként ajánlott [16] .

A fruktózfogyasztással összefüggő ritka genetikai rendellenesség az örökletes fruktóz intolerancia . A fruktóz-1-foszfátot lebontó enzim hiányával jár, ami az utóbbi felhalmozódását okozza a májban. Ez a glikolízis és a glükoneogenezis blokkolásához, majd hipoglikémiához vezet [16] .

A fruktóz toxicitás biokémiai mechanizmusai

Evolúciós háttér

A fruktózban gazdag élelmiszerek túlzott fogyasztása negatív egészségügyi hatásokhoz vezet. [17] [18] [19] A glükóztól eltérően, amelynek metabolizmusát a foszfofruktokináz-1 enzim szabályozza szigorúbban , a fruktóz metabolizálódik és kevésbé bonyolult módon szabályozódik. A fruktokináz enzim , amely a fruktózt intracellulárisan foszforilálva aktiválja, hogy beépüljön a metabolikus utakba, nincs kitéve a későbbi glikolízis közbenső termékek, a Krebs-ciklus vagy az energiahordozók negatív visszacsatolási szabályozásának, mint a glükóz esetében. [20] [21] [22] Ez nagy mennyiségű acetil-CoA szétválását eredményezheti , amely a fruktóz metabolizmusa során keletkezik a zsírsav-bioszintézis reakciójában. [23] [24] A zsírsavak bioszintetikus útvonalainak aktiválása a különféle zsírok képződésének és felhalmozódásának jelentős növekedéséhez vezet. Feltételezik, hogy egyes hibernált emlősöknél ennek a lazán szabályozott fruktózfelhasználásnak pozitív adaptív szerepe lehet. [25] Az ősszel érő, magas fruktóztartalmú gyümölcsök fogyasztása miatti gyors zsírfelhalmozódás lehetővé teszi számukra, hogy rövid időn belül jelentős energiatartalékot tudjanak felhalmozni. Egyes állatoknál, amelyek erősen szezonális területeken élnek , ez a mechanizmus elősegítheti a zsír felhalmozódását is, így növelve az állóképességet és a túlélést télen, amikor a táplálékellátás drasztikusan csökken. [26] Úgy gondolják, hogy ez a mechanizmus a főemlősökben is jelen van , beleértve az embert is. Sőt, maradványhatásai több kárt okozhatnak, mint használnak, hiszen a hibernáció nem szelektív erő a mai társadalomban, és az emberi anyagcsere nem alkalmazkodott a túlzott kalória/szénhidrát bevitelhez. [21] [26]

Biokémiai mechanizmusok

A mérsékelt gyümölcsfogyasztás általában nem növeli a vér fruktózszintjét, mivel a vékonybél glükózzá alakítja [ meghatározás ] . [27] Ha azonban mesterségesen fruktózt adnak az élelmiszerekhez, vagy ha nagy mennyiségű fruktózt vagy szacharózban gazdag (glükózból és fruktózból álló) gyümölcsöt fogyasztanak, az észrevehetően eljuthat a szisztémás keringésbe. [28] A fruktóz szisztémás biohasznosulása pozitívan korrelál a fokozott de novo lipogenezissel , a zsírsav-oxidáció gátlásával , a megnövekedett májzsírszinttel, a posztprandiális trigliceridekkel , a koleszterinnel , az alacsony sűrűségű lipoproteinnel (LDL), a nagy sűrűségű lipoproteinnel (HDL) és a C -val. - reaktív fehérje . Ezek a hatások lényegesen kifejezettebbek fruktóz bevitel esetén, mint túlzott glükóz bevitel esetén. [29] Ráadásul a fruktóz lipogén hatását a telített zsírsavak fogyasztása fokozza. [30] Ez a szinergikus hatás nagyobb valószínűséggel jelentkezik a gyorséttermi diétáknál, amelyek általában magas cukrot és magas zsírtartalmú feldolgozott olajokat tartalmaznak. [31]

A fruktóz anyagcsere közbenső termékei szintén aktiválhatják a glikolitikus utat , amely glicerinaldehid-3-foszfáton és dihidroxi-aceton-foszfáton keresztül jut be, amelyek a Warburg-effektus miatt különösen károsak lehetnek rákban . [32] A fruktóz fruktokináz általi túlzott foszforilációja miatti átmeneti intracelluláris foszfáthiány szintén befolyásolhatja a purin anyagcserét , ami fokozott húgysavtermeléshez vezet. A húgysav viszont elősegítheti a lipogenezist, valamint más kóros folyamatokat közvetíthet, amelyek fontos szerepet játszanak a metabolikus szindróma , a magas vérnyomás és a köszvény kialakulásában . [33] A fruktóz negatív metabolikus hatásait súlyosbítja, hogy a glükóztól eltérően nem képes jóllakottságot kelteni. Ez lehet az oka a fruktózban gazdag élelmiszerek kevésbé ellenőrzött vagy túlzott fogyasztásának. [34]

A fruktóz anyagcsere gátlása

Úgy tűnik, hogy az örökletes fruktokináz-hiánynak nincs egyértelmű negatív következménye az emberi egészségre nézve [35] , és éppen ellenkezőleg, javuló prognózishoz vezethet azokban a populációkban, amelyek étrendje nagy mennyiségű fruktózt tartalmaz. [36] Valószínűleg normális fruktokináz aktivitás hiányában az exogén fruktóz metabolizmusa csökkenni fog, mivel a fruktóz metabolitok nem vehetők részt az acetil-CoA bioszintézisében, és nem is serkentik a lipidek szintézisét és felhalmozódását. A túlzott fruktóz egyszerűen kiválasztódik a vizelettel, ami fruktózuriához vezet, egy gyakorlatilag ártalmatlan egészségügyi állapothoz, amely a fizikális vizsgálat során véletlenül felfedezhető , független okokból. [37] A fruktokináz gátlása jótékony hatású akut ischaemiás vesebetegségben is, mivel a fruktóz oxidatív stresszt és sejtkárosodást közvetít ebben a rendellenességben. [38] [39] Az exogén fruktóz-anyagcsere megelőzése vagy csökkentése várhatóan előnyös a szénhidrát- és lipidanyagcsere szempontjából, valamint csökkenti a húgysavtermelést, ami szintén pozitív fejlemény, mivel a fokozott húgysav-felhalmozódás oxidatív stresszt és gyulladást okoz. . [40] A luteolint, amely számos étrend-kiegészítő összetevője, állatkísérletekben a fruktóz-anyagcsere gátlására használták, és jótékony hatást mutatott a fruktóz által közvetített betegségekben. Azonban ezeknek az eredményeknek az emberekben betöltött klinikai jelentősége nem ismert. [37]

Jegyzetek

  1. ↑ Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya. Rövid kémiai kézikönyv. — 2. kiadás. - Kémia, 1978.
  2. ↑ 1 2 3 Ullmann, 2004 , p. 104–106.
  3. ↑ D-(–)-Fruktóz . Sigma Aldrich . Letöltve: 2019. április 16. Az eredetiből archiválva : 2015. december 7..
  4. ↑ "Sur une propriété analytique des fermentations alcoolique et lactique, et sur leur application à l'étude des sucres" Archivált : 2014. június 27.. Annales de Chimie et de Physique , 21 :169-178.]
  5. ↑ Orlov N.A. A. M. Butlerov és jelentősége a modern kémiában. // Természet . - 1928. - 12. sz .
  6. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Ullmann, 2004 , p. 103–104.
  7. ↑ Cockman M., Kubler DG, Oswald AS, Wilson L. The Mutarotation of Fructose and the Invertase Hydrolysis of Sucrose : [ eng. ] // Journal of Carbohydrate Chemistry. - 1987. - 1. évf. 6, sz. 2. - P. 181-201. - doi : 10.1080/07328308708058870 .
  8. ↑ 1 2 3 Chemical Encyclopedia, 1998 .
  9. ↑ Fontvieille AM, Faurion A., Helal I., Rizkalla SW, Falgon S., Letanoux M., Tchobroutsky G., Slama G. Relative Sweetness of Fructose Compared With Sucrose in Healthy and Diabetic Subjects: [ eng. ] // Diabetes Care. - 1989. - 1. évf. 12, sz. 7. - P. 481-486. doi : 10.2337 /diacare.12.7.481 .
  10. ↑ 1 2 3 Ullmann, 2004 , p. 107.
  11. ↑ Ullmann, 2004 , p. 108–109.
  12. ↑ 1 2 Ullmann, 2004 , p. 109–110.
  13. ↑ Ullmann, 2004 , p. 110.
  14. ↑ 1 2 3 4 5 Ullmann, 2004 , p. 106–107.
  15. ↑ 1 2 Ullmann, 2004 , p. 111.
  16. ↑ 1 2 3 Ullmann, 2004 , p. 114–115.
  17. ↑ Bray GA, Nielsen SJ, Popkin BM (2004. április). "A magas fruktóztartalmú kukoricaszirup italokban való fogyasztása szerepet játszhat az elhízás járványában." sejt . 79 (4): 537–43. DOI : 10.1093/ajcn/79.4.537 . PMID  15051594 .
  18. ↑ Dornas WC, de Lima WG, Pedrosa ML, Silva ME (2015. november 13.). „A magas fruktózbevitel egészségügyi vonatkozásai és a jelenlegi kutatások”. Ad Nutr . 6 (6): 729-37. DOI : 10.3945/an.114.008144 . PMID26567197  _ _
  19. ↑ Kroemer G, López-Otín C, Madeo F, de Cabo R (2018. október 18.). "A szénhidrátok széntoxicitása-káros hatásai". sejt . 175 (3): 601-614. DOI : 10.1016/j.cell.2018.07.044 . PMID  30340032 .
  20. ↑ Kratzer JT, Lanaspa MA, Murphy MN, Cicerchi C, Graves CL, Tipton PA, Ortlund EA, Johnson RJ, Gaucher EA (2014. március 11.). „Az ősi emlős urikázok evolúciós története és metabolikus betekintései”. Proc Natl Acad Sci USA . 111 (10): 3763-8. DOI : 10.1073/pnas.1320393111 . PMID24550457  _ _
  21. ↑ 1 2 Tesz GJ, Bence KK (2020.07.07.). „Az édes pont megtalálása: a fruktózanyagcsere szövetspecifikus hozzájárulásának elemzése.” Cell Metab . 32 (1): 6-8. DOI : 10.1016/j.cmet.2020.06.009 . PMID  32640246 .
  22. ↑ Lim JS, Mietus-Snyder M, Valente A, Schwarz JM, Lustig RH (2010. május). „A fruktóz szerepe a NAFLD és a metabolikus szindróma patogenezisében”. Nat Rev Gastroenterol Hepatol . 7 (5): 251-64. DOI : 10.1038/nrgastro.2010.41 . PMID  20368739 .
  23. ↑ Douard V, Ferraris RP (2013. január 15.). „A fruktóz transzporterek szerepe a túlzott fruktózbevitellel összefüggő betegségekben”. J. Physiol . 591 (2): 401-14. DOI : 10.1113/jphysiol.2011.215731 . PMID  23129794 .
  24. ↑ Shapiro A, Mu W, Roncal C, Cheng KY, Johnson RJ, Scarpace PJ (2008. november). "A fruktóz által kiváltott leptinrezisztencia súlyosbítja a súlygyarapodást a későbbi magas zsírtartalmú táplálkozás hatására." Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol . 295 (5): R1370–5. DOI : 10.1152/ajpregu.00195.2008 . PMID  18703413 .
  25. ↑ Stenvinkel P, Fröbert O, Anderstam B, Palm F, Eriksson M, Bragfors-Helin AC, Qureshi AR, Larsson T, Friebe A, Zedrosser A, Josefsson J, Svensson M, Sahdo B, Bankir L, Johnson RJ (szeptember 9. , 2013). „Metabolikus változások a nyáron aktív és anurikusan hibernált szabadon tartó barnamedvékben (Ursus arctos)”. PLOS One . 8 (9): e72934. doi : 10.1371/journal.pone.0072934 . PMID  24039826 .
  26. ↑ 1 2 Johnson RJ, Stenvinkel P, Andrews P, Sánchez-Lozada LG, Nakagawa T, Gaucher E, Andres-Hernando A, Rodriguez-Iturbe B, Jimenez CR, Garcia G, Kang DH, Tolan DR, Lanaspa MA (2020. március ). "A fruktóz-anyagcsere, mint a túlélés közös evolúciós útja az éghajlatváltozással, az élelmiszerhiánnyal és az aszályokkal kapcsolatban." J Intern Med . 287 (3): 252–262. DOI : 10.1111/joim.12993 . PMID  31621967 .
  27. ↑ Jang S, Dilger RN, Johnson RW (2010. október). „A luteolin gátolja a mikrogliát és megváltoztatja a hippokampusztól függő térbeli munkamemóriát idős egerekben . ” J Nutr . 140 (10): 1892–8. DOI : 10.3945/jn.110.123273 . PMID  20685893 .
  28. ↑ Rendeiro, C; Masnik, A. M.; Hold, JG; Du, K; Clark, D; Dilger, R. N.; Dilger, AC; Rhodes, JS (2015. április 20.). "A fruktóz csökkenti a fizikai aktivitást és növeli a testzsírt anélkül, hogy befolyásolná a hippocampalis neurogenezist és a tanulást az izokalóriás glükóz diétához képest." tudományos jelentések . 5 :9589. doi : 10.1038 /srep09589 . PMID25892667  _ _
  29. ↑ Jameel, F; Phang, M; Fa, LG; Garg, ML (2014. december 16.). "A fruktóz, glükóz és szacharóz táplálásának akut hatásai a vér lipidszintjére és a szisztémás gyulladásra." Lipidek az egészségben és a betegségekben . 13 :195. DOI : 10.1186/1476-511X-13-195 . PMID  25515398 .
  30. ↑ Chiu, S; Mulligan, K; Schwarz, JM (2018. július). „Étrendi szénhidrátok és zsírmájbetegség: de novo lipogenezis”. A klinikai táplálkozás és az anyagcsere-ellátás jelenlegi véleménye . 21 (4): 277–282. DOI : 10.1097/MCO.0000000000000469 . PMID  29697539 .
  31. ↑ DiNicolantonio, JJ; Lucan, S.C.; O'Keefe, JH (2016. március). "A telített zsírok és a cukor koszorúér-betegséggel kapcsolatos bizonyítékai." Haladás a szív- és érrendszeri betegségekben . 58 (5): 464–72. DOI : 10.1016/j.pcad.2015.11.006 . PMID26586275  _ _
  32. ↑ Nakagawa, T; Lanaspa, M. A.; Millan, I. S.; Fini, M; Rivard, CJ; Sanchez-Lozada, LG; Andres-Hernando, A; Tolan, D. R.; Johnson, RJ (2020). "A fruktóz hozzájárul a Warburg-hatáshoz a rák növekedéséhez." rák és anyagcsere . 8:16 DOI : 10.1186 / s40170-020-00222-9 . PMID 32670573 . 
  33. ↑ Kroemer, G; Lopez-Otin, C; Készült; de Cabo, R (2018. október 18.). "A szénhidrátok széntoxicitása-káros hatásai". sejt . 175 (3): 605–614. DOI : 10.1016/j.cell.2018.07.044 . PMID  30340032 .
  34. ↑ Oldal, K.A.; Chan, O; Arora, J; Belfort-Deaguiar, R; Dzuira, J; Roehmholdt, B; Cline, GW; Naik, S; Sinha, R; Constable, R.T.; Sherwin, RS (2013. január 2.). „A fruktóz kontra glükóz hatása a regionális agyi véráramlásra az étvágyat és a jutalmazási útvonalakat érintő agyi régiókban ” JAMA . 309 (1): 63–70. DOI : 10.1001/jama.2012.116975 . PMID23280226  . _
  35. ↑ Tran, C (2017. április 3.). „A fruktóz-anyagcsere veleszületett hibái. Mit tanulhatunk tőlük?” Tápanyagok . 9 (4). doi : 10.3390 / nu9040356 . PMID28368361 . _ 
  36. ↑ Andres-Hernando, A; Orlicky, DJ; Kuwabara, M; Ishimoto, T; Nakagawa, T; Johnson, RJ; Lanaspa, MA (2020. július 7.). „A fruktokináz kiürülése a májban vagy a bélben eltérő hatásokat tár fel a cukor által kiváltott anyagcserezavarra.” Sejtanyagcsere . 32 (1): 117–127.e3. DOI : 10.1016/j.cmet.2020.05.012 . PMID  32502381 .
  37. ↑ 1 2 Froesch, ER (1976. november). "A fruktóz anyagcsere zavarai". Endokrinológiai és anyagcsere klinikák . 5 (3): 599–611. DOI : 10.1016/s0300-595x(76)80042-4 . PMID  189957 .
  38. ↑ Andres-Hernando, A; Li, N; Cicerchi, C; Inaba, S; Chen, W; Roncal-Jimenez, C; Le, M.T.; Wempe, M. F.; Milagres, T; Ishimoto, T; Fini, M; Nakagawa, T; Johnson, RJ; Lanaspa, MA (2017. február 13.). „A fruktokináz blokád védő szerepe az akut vesekárosodás patogenezisében egerekben”. természeti kommunikáció . 8 :14181. doi : 10.1038 /ncomms14181 . PMID28194018  . _
  39. ↑ Cirillo, P; Gersch, MS; Mu, W; Scherer, P. M.; Kim, KM; Gesualdo, L; Henderson, G. N.; Johnson, RJ; Sautin, YY (2009. március). „A fruktóz ketohexokináz-függő metabolizmusa pro-inflammatorikus mediátorokat indukál a proximális tubuláris sejtekben”. Az American Society of Nephrology folyóirata: JASN . 20 (3): 545–53. DOI : 10.1681/ASN.2008060576 . PMID  19158351 .
  40. ↑ Ishimoto, T; Lanaspa, M. A.; Rivard, CJ; Roncal-Jimenez, CA; Orlicky, DJ; Cicerchi, C; McMahan, RH; Abdelmalek, M. F.; Rosen, H. R.; Jackman, M. R.; MacLean, PS; Diggle, C. P.; Asipu, A; Inaba, S; Kosugi, T; Sato, W; Maruyama, S; Sánchez-Lozada, LG; Sautin, YY; Hill, JO; Bonthron, D. T.; Johnson, RJ (2013. november). „A magas zsír- és szacharóztartalmú (nyugati) étrend a fruktokináztól függő steatohepatitist vált ki”. Hepatológia (Baltimore, Md.) . 58 (5): 1632–43. DOI : 10.1002/hep.26594 . PMID  23813872 .

Irodalom

Linkek

Lásd még

 Cukor
Fajták
Kiadási űrlap
Kapcsolódó termékek
  • Kategória