Idoza

Idoza
Tábornok
Szisztematikus
név		 (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxi-hexanal (D-idóz),
(2R,3S,4R,5S)-2,3,4, 5,6-pentahidroxi-hexanal (L-idóz).
Hagyományos nevek idóz, idohexóz
Chem. képlet C6H12O6 _ _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Állapot szilárd, kristályos
Moláris tömeg 180,1559 ± 0,0074 g/ mol
Sűrűség 1,54 g/cm³
Osztályozás
Reg. CAS szám 2152-76-3
PubChem 111123
MOSOLYOK   O[CH]1[CH](O)[CH]
(O)[CH](O)C(CO)O1
CHEBI 37709
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Az idose  egy monoszacharid , amely az aldohexózokhoz tartozik. A Fischer-képletben az OH D(+)-formája a 2. és 4. szénatom közelében található a bal oldalon. Vagyis a D-idóz a D-gulóz diasztereomerjének tekinthető.

Az idóz nem képződik élő szervezetekben, de a hozzá tartozó uronsav fontos, mert a glikozaminoglikánok , a dermatán-szulfát és a heparin-szulfát része .

Szintézis módszerek

A D-idóz a D- szorbóz izomerizációjával jön létre a D-xilóz-ketol-izomeráz enzim hatására [1] , azonban a reakcióegyensúly jelentősen eltolódik a D-szorbóz felé.

A D-idóz nitro- metán D-xilózzal való kondenzálásával szintetizálható , ami két epimer dezoxinitro- alditolt eredményez , az 1-dezoxi-1-nitro-d-iditet és a 6-dezoxi-6-nitro-1-szorbitot, amelyek szétválnak. kristályosítással. Az 1-dezoxi-1-nitro-d-idit nef-hidrolízise a terminális nitro-metilén-csoport aldehidcsoporttá alakulásához vezet, és így D-idóz képződik, a kitermelés eléri a 68%-ot [1] .

A D-idóz glükózból is szintetizálható a Chiliani-reakció körülményei között cianiddal való kölcsönhatás révén, és a keletkező cianohidrinek hidrolízisével ido- és glükoheptonsavak keverékévé . Az ido-heptonsav terminális metilolcsoportjának perjodáttal történő oxidatív hasítása D-iduronsav képződéséhez vezet , amely azután D-idózzá redukálódik [2] .

Az idose ciklikus formái

D -idóz izomerek
Lineáris forma Haworth-vetítés


α - D -idofuranóz
β - D -idofuranóz

α - D -idopiranóz
β - D -idopiranóz

α-D-idofuranóz - (2R,3S,4R,5S)-5-[(R)-1,2-dihidroxi-etil)]-oxolán-2,3,4-triol
α-L-idofuranóz - (2S,3R) ,4S,5R)-5-[(S)-1,2-dihidroxi-etil)]-oxolán-2,3,4-triol
β-D-idofuranóz - (2S,3S,4R,5S)-5-[( R)-1,2-dihidroxi-etil)]-oxolán-2,3,4-triol
β-L-idofuranóz (2R,3R,4S,5R)-5-[(S)-1,2-dihidroxi-etil)] -oxolán-2,3,4-triol

α-D-idopiranóz - (2R,3S,4R,5S,6R)-6-(hidroxi-metil)-oxán-2,3,4,5-tetraol
α-L-idopiranóz - (2S,3R,4S,5R,6S)-6-(hidroxi-metil)-oxán-2,3,4,5-tetraol
β-D-idopiranóz - (2S,3S,4R,5S,6R)-6- (hidroxi-metil)-oxán-2,3,4,5-tetraol
β-L-idopiranóz - (2R,3R,4S,5R,6S)-6-(hidroxi-metil)-oxán-2,3,4,5-tetraol


Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 Pastinen, Ossi; Schoemaker, Hans E.; Leisola, Matti (1999-01). „Xilóz izomeráz katalizált új hexóz epimerizáció” . Biokatalízis és biotranszformáció . 17 (5): 393-400. DOI : 10.3109/10242429909015238 . ISSN  1029-2446 1024-2422, 1029-2446 Ellenőrizze a paramétert |issn=( angol nyelvű súgó ) . Letöltve: 2020-09-22 . Ellenőrizze a dátumot itt: |date=( súgó angolul )
  2. ↑ Liu, Zilei; Jenkinson, Sarah F.; Yoshihara, Akihide; Wormald, Mark R.; Izumori, Ken; Fleet, George WJ (2019.10.18.). „d-idóz, d-iduronsav és d-idonsav a d-glükózból hétszén-cukron keresztül” . Molekulák . 24 (20): 3758. doi : 10,3390 /molecules24203758 . ISSN  1420-3049 . Letöltve: 2020-09-22 .

Irodalom