Neuraminsav | |
---|---|
| |
Tábornok | |
Szisztematikus név |
(4S,5R,6R,7S,8R)-5-amino-4,6,7,8,9-pentohidroxi-2-oxo-nonánsav, 3,5-didezoxi- 5-aminononulozonsav |
Hagyományos nevek | neuraminsav |
Chem. képlet | C9H17NO8 _ _ _ _ _ |
Fizikai tulajdonságok | |
Állapot | kemény. |
Moláris tömeg | 267,2332 ± 0,011 g/ mol |
Termikus tulajdonságok | |
Hőfok | |
• olvadás | Olvadáspont: 184-186 °C |
Osztályozás | |
Reg. CAS szám | 114-04-5 |
PubChem | 513472 |
MOSOLYOK | C1C(C(C(OC1(C(=O)O)O)C(C(CO)O)O)N)O |
InChI | InChI=1S/C9H17NO8/c10-5-3(12)1-9(17,8(15)16)18-7(5)6(14)4(13)2-11/h3-7,11-14,17H,1 -2,10H2,(H,15,16)/t3-,4+,5+,6+,7+,9-/m0/s1CERZMXAJYMMUDR-YOQZMRDMSA-N |
CHEBI | 7539 |
ChemSpider | 447972 |
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon |
A neuraminsav (a görög νεύρο szóból - véna, ideg és angolul amino - amino csoport -NH 2 ) - szerves vegyület, szénhidrát , 5-amino-3,5-didezoxi-D- glicero -D- galakto - nonulozonsav . ketonóz származéka [1] , amely 9 szénatomot tartalmaz. A ketoncsoport a karboxilcsoport mellett helyezkedik el, alapot képezve - nonulozonsav. Ez utóbbiban a 3. pozícióban a hidroxilcsoportot hidrogénatom, az 5. pozícióban aminocsoportot helyettesíti [2] .
A neuraminsav a természetben szabad állapotban csak a gerincvelői folyadékban fordul elő [2] , de számos származéka széles körben elterjedt állati és bakteriális szövetekben, különösen glikoproteinek és gangliozidok részeként . Szerkezeti komponensként része a tejoligoszacharidoknak , mukopoliszacharidoknak stb . [3] . Az N- vagy O-szubsztituált neuraminsav-származékok összefoglaló néven sziálsavak , az emlőssejtekben uralkodó forma általában az N-acetil-neuraminsav .
A "neuraminsav" elnevezést E. Klenk német tudós vezette be 1941-ben [4] . Nevét az agyban található lipidről kapta , amelyből hidrolízistermékként izolálták .
A neuraminsav bioszintézise hexózamin származékok és piroszőlősav részvételével megy végbe .
Egyes kóros állapotok ( rák , tuberkulózis , mentális betegségek , a reuma aktív fázisa [5] ) esetén a neuraminsav tartalma a testnedvekben és a szövetekben drámaian megnő. A neuraminsav a glikolipidek részeként részt vesz bizonyos vírusok és neurotoxinok megkötésében az állati szervezetekben. A neuraminsavat tartalmazó mukoproteinek különböző immunválaszokban játszanak szerepet , különösen az influenzavírus esetében [3] . A nyálkahártya -sejtek felszíni receptorainak részét képező neuraminidáz neuraminidáz általi elpusztítása elősegíti a mikrobák szövetekbe való bejutását [1] .