Neuraminsav

Neuraminsav

Tábornok
Szisztematikus
név
(4S,5R,6R,7S,8R)-5-amino-4,6,7,8,9-pentohidroxi-2-oxo-nonánsav, 3,5-didezoxi- 5-aminononulozonsav
Hagyományos nevek neuraminsav
Chem. képlet C9H17NO8 _ _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Állapot kemény.
Moláris tömeg 267,2332 ± 0,011 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás Olvadáspont: 184-186 °C
Osztályozás
Reg. CAS szám 114-04-5
PubChem
MOSOLYOK   C1C(C(C(OC1(C(=O)O)O)C(C(CO)O)O)N)O
InChI   InChI=1S/C9H17NO8/c10-5-3(12)1-9(17,8(15)16)18-7(5)6(14)4(13)2-11/h3-7,11-14,17H,1 -2,10H2,(H,15,16)/t3-,4+,5+,6+,7+,9-/m0/s1CERZMXAJYMMUDR-YOQZMRDMSA-N
CHEBI 7539
ChemSpider
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A neuraminsav (a görög νεύρο szóból - véna, ideg és   angolul  amino - amino csoport -NH 2 ) - szerves vegyület, szénhidrát , 5-amino-3,5-didezoxi-D- glicero -D- galakto - nonulozonsav . ketonóz származéka [1] , amely 9 szénatomot tartalmaz. A ketoncsoport a karboxilcsoport mellett helyezkedik el, alapot képezve - nonulozonsav. Ez utóbbiban a 3. pozícióban a hidroxilcsoportot hidrogénatom, az 5. pozícióban aminocsoportot helyettesíti [2] .

A neuraminsav a természetben szabad állapotban csak a gerincvelői folyadékban fordul elő [2] , de számos származéka széles körben elterjedt állati és bakteriális szövetekben, különösen glikoproteinek és gangliozidok részeként . Szerkezeti komponensként része a tejoligoszacharidoknak , mukopoliszacharidoknak stb . [3] . Az N- vagy O-szubsztituált neuraminsav-származékok összefoglaló néven sziálsavak , az emlőssejtekben uralkodó forma általában az N-acetil-neuraminsav .

A "neuraminsav" elnevezést E. Klenk német tudós vezette be 1941-ben [4] . Nevét az agyban található lipidről kapta , amelyből hidrolízistermékként izolálták .

A neuraminsav bioszintézise hexózamin származékok és piroszőlősav részvételével megy végbe .

Egyes kóros állapotok ( rák , tuberkulózis , mentális betegségek , a reuma aktív fázisa [5] ) esetén a neuraminsav tartalma a testnedvekben és a szövetekben drámaian megnő. A neuraminsav a glikolipidek részeként részt vesz bizonyos vírusok és neurotoxinok megkötésében az állati szervezetekben. A neuraminsavat tartalmazó mukoproteinek különböző immunválaszokban játszanak szerepet , különösen az influenzavírus esetében [3] . A nyálkahártya -sejtek felszíni receptorainak részét képező neuraminidáz neuraminidáz általi elpusztítása elősegíti a mikrobák szövetekbe való bejutását [1] .

Jegyzetek

  1. 1 2 Neuraminsav . Letöltve: 2013. március 24. Az eredetiből archiválva : 2013. április 2.
  2. 1 2 Tyukavkina N. A., Baukov Yu. I. Bioorganic kémia: Tankönyv – 2. kiadás, átdolgozott. és további - M .: Orvostudomány, 1991. - 528 p.: ill. - (Tanulmányi irodalom orvosi intézetek hallgatói számára). — ISBN 5-225-00863-1
  3. 1 2 [www.xumuk.ru/organika/360.html XuMuK.ru – aminocukor] . Letöltve: 2013. március 24.
  4. Klenk, E. 1941. Neuraminsäure, das Spaltprodukt eines neuen Gehirnlipoids. Zeitschr. f. fiziol. Chem. 1941; 268:50-58.
  5. MZ: Orvostudomány és egészségügy "Reumatológiai kutatások" Neuraminsav (sziálsav) . Letöltve: 2018. október 24. Az eredetiből archiválva : 2013. április 9..

Lásd még