Mannoheptulóz

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2021. május 25-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzéshez 1 szerkesztés szükséges .
Mannoheptulóz

A mannoheptulóz sztereoizomerjei
Szisztematikus név (3S,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-hexahidroxi-heptán-2-on (D-mannoheptulóz),
(3R,4R,5S,6S)-1,3,4,5 ,6,7-hexahidroxi-heptán-2-on (L-mannoheptulóz)
Megjelenés fehér kristályos por
Tulajdonságok
Moláris tömeg 210,18 g / mol
Olvadási hőmérséklet Olvadáspont: 148-150 °C
Sűrűség 1,7 g/cm³
Törésmutató 1.597
Osztályozás
CAS regisztrációs szám 3615-44-9
EINECS regisztrációs szám 222-796-5
PubChem 12600
CHEBI 78362
Kód SMILES O=C([C_H](O)[C_H](O)[C_H](O)[C_H](O)CO)CO
InChI kód 1S/C7H14O7/c8-1-3(10)5(12)7(14)6(13)4(11)2-9/h3,5-10,12-14H,1-2H2/t3-,5-, 6-,7+/m1/s1
Biztonság
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt egy egy 0
Ahol nincs feltüntetve, az adatokat  standard körülmények között  (25 °C, 100 kPa) adják meg.

A mannoheptulóz  egy természetes monoszacharid , a heptózok képviselője . A természetben keto formában , D- sztereoizomerként fordul elő .

Tulajdonságok

Fehér kristályos anyag, vízben oldódik. Fajlagos forgatóképesség vizes oldatban +29,0°.

Redukáló cukrokra utal, különösen Benedek reagensével reagál [1] .

A kromatogramokon 0,5%-os orcin és 15%-os triklór-ecetsav butanolos oldatával kezelve, majd melegítéskor a sedoheptulózhoz hasonlóan kékes -zöld foltokat ad, ellentétben a ketohexózzal, amely sárga színt ad [2] .

Nem erjed élesztővel. Az emberi szervezet csak előzetes hexózokká történő átalakulás után szívja fel [3] .

Elosztás

Nagy mennyiségben megtalálható az avokádóban , amelyből 1917-ben izolálták az FB La Forge-t, amely a heptóz első izolálása volt természetes nyersanyagokból. Redukálva a megfelelő többértékű alkohol -perszeitet képezi, amely e növény termésében, levelében és magjában is megtalálható [3] . Nyomokban a mangóban és a passiógyümölcsben találták [4] .

Getting

Lobry de Bruyne enolizációs reakciójával D-manno-D- gala - heptózból szintetizálták.

A D-arabinózból a nitro-etanol nátriumsójával végzett szintézis során D-glükoheptulózzal keverék képződik [5] .

Az α-szedoheptulol (volemitol) többértékű alkohol oxidációja során mannoheptulóz és sedoheptulóz keveréke képződik az Acetobacter nemzetségbe tartozó baktériumok részvételével [6] .

A 2,3,4,5,6-penta-O-benzil-D-mannózból előállítható úgy, hogy Wittig -reakcióval olefinezett származékot állítunk elő , majd kálium-permanganáttal oxidálva 2-hidroxi-oxirán-származékot kapunk. , amelyet ezután debenzilezésnek és hidrolízisnek vetnek alá [7] .

Biológiai hatás

Glükokináz inhibitor , gátolja a glükóz foszforilációját , csökkenti az inzulintermelés és -szekréció stimulálását . Elnyomja a zsírsavak szintézisét a májban, de nem befolyásolja azok képződését a zsírszövetben [8] . A kalóriakorlátozás (az éhezést utánzó anyag) utánzójaként javasolták a metabolikus szindróma leküzdésére [9] .

Jegyzetek

  1. ↑ Roe JH , Hudson CS A d-mannoheptulóz (d-mannoketoheptóz) felhasználása felnőtt nyulak által  // Journal of Biological Chemistry. - 1935. - T. 112 , 2. sz . - S. 443-449 .
  2. ↑ R. Dawson , D. Elliot , W. Elliot , C. Jones. Biokémikus kézikönyve . - M . : Mir, 1991. - S. 401. - 544 p. — ISBN 5-03-001032-7 . Archivált másolat (nem elérhető link) . Letöltve: 2014. július 30. Az eredetiből archiválva : 2014. augusztus 8.. 
  3. ↑ 1 2 Kretovich V. L. Növények biokémiája. - M . : Felsőiskola, 1986. - 503 p.
  4. ↑ Ogata JN , Kavano Y. , Bevenue A. , Casarett LJ Ketoheptose content of some tropical fruits  // Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 1972. - T. 20 , 1. sz . - S. 113-115 . - doi : 10.1021/jf60179a011 .
  5. ↑ Pigman W. A szénhidrátok: kémia és biokémia fiziológia . - Elsevier, 1957. - S. 111. - 920 p.
  6. ↑ Stewart LC , Richtmyer NK , Hudson CS A volemitol oxidációja Acetobacter suboxydans és Acetobacter xylinum által  // Journal of the American Chemical Society. - 1949. - T. 71 , 10. sz . — S. 3532–3534 . - doi : 10.1021/ja01178a079 .
  7. ↑ Cheng J. , Fang Zh. , Li S. , Zheng B. , Jiang J. A d-mannoheptulose hatékony szintézise olefinezett cukor oxidációjával kálium-permanganáttal vizes acetonban  // Szénhidrátkutatás. - 2009. - T. 344 , 15. sz . - S. 2093-2095 . - doi : 10.1016/j.carres.2009.06.020 .
  8. ↑ Klain GJ , Meikle AW Mannoheptulose and fatty acid synthesis in the patkány  // Journal of Nutrition. - 1974. - T. 104 , 4. sz . - S. 473-477 .
  9. ↑ Roth G. , Hayek M. , Massimino S. et al. Mannoheptulóz: glikolitikus inhibitor és új kalória restrikciós mimetikum  // Kísérleti biológia. – 2009.