A szorbóz (a lat. sorbum - hegyi hamu szóból) egy monoszacharid , amelynek képlete C 6 H 12 O 6 a ketohexóz csoportból .
| Sorbosa | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
(3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahidroxi-hexán-2-on (D-szorbóz), (3S,4R,5S)-1, 3,4,5,6-pentahidroxi-hexán-2-on (L-szorbóz) |
| Hagyományos nevek |
Szorbóz , xilo-hexulóz |
| Chem. képlet | C6H12O6 _ _ _ _ _ |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | szilárd, kristályos |
| Moláris tömeg | 180,1559 ± 0,0074 g/ mol |
| Sűrűség | 1,649 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | 160-165 °C |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 87-79-6 |
| PubChem | 1101 |
| Reg. EINECS szám | 201-771-8 L-(–) |
| MOSOLYOK | C([C H]([C H]([C H](C(=O)CO)O)O)O)O |
| CHEBI | 27922 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
Szilárd kristályos anyag, vízben jól oldódik, íze édes (édessége közel áll a xilithez ). Optikailag aktív D- és L-forma formájában létezik (t nl 159 - 161 °C). Ez egy nem redukáló cukor, a ketocsoport jelenléte miatt.
A szorbóz D-formája két szerkezeti formában létezik: lineáris és ciklikus. A ciklusos formát 4 enantiomer forma képviseli. Vizes oldatban 27 °C-on a szorbóz különféle izomerekből (főleg ciklikus formában) álló egyensúlyi keveréket képez. Az uralkodó forma az α-szorbopiranóz (98%)
| A D-szorbóz izomerjei | ||
|---|---|---|
| Lineáris forma | Haworth-vetítés | |
| 0,2% |
a- D -szorbofuranóz 2 % |
ß - D - Szorbofuranóz |
a - D - szorbopiranóz 98% |
ß - D - Szorbopiranóz | |
α-D-szorbofuranóz - (2R,3R,4S,5R)-2,5-bisz(hidroxi-metil)-oxolán-2,3,4-triol
α-L-szorbofuranóz - (2S,3S,4R,5S)-2 ,5-bisz(hidroxi-metil)-oxolán-2,3,4-triol
β-D-szorbofuranóz - (2S,3R,4S,5R)-2,5-bisz(hidroxi-metil)-oxolán-2,3,4-triol
β -L-szorbofuranóz - (2R,3S,4R,5S)-2,5-bisz(hidroxi-metil)-oxolán-2,3,4-triol
α-D-szorbopiranóz - (2R,3R,4S,5R)-2-(hidroxi-metil)-oxán-2,3,4,5-tetraol
α-L-szorbopiranóz - (2S,3S,4R,5S)-2 -(hidroxi-metil)-oxán-2,3,4,5-tetraol
β-D-szorbopiranóz - (2S,3R,4S,5R)-2-(hidroxi-metil)-oxán-2,3,4,5-tetraol
β -L-szorbopiranóz - (2R,3S,4R,5S)-2-(hidroxi-metil)-oxán-2,3,4,5-tetraol
A természetben (például a baktériumok által fermentált berkenye lében ) előfordul az L-forma. A szorbóz felfedezője, Theophile-Jules Pelouze fedezte fel [1] . A Rosaceae család terméseiben a szorbóznak megfelelő hatértékű alkohol a közönséges - szorbit ( a berkenyebogyókban - akár 7%).
A szorbóz előállítható kémiai úton ( gliceraldehid kondenzációja dihidroxi - acetonnal lúgos közegben), vagy enzimes (mikroorganizmusok segítségével) D- szorbit oxidációjával . Ez utóbbi módszert alkalmazzák az iparban [2] .
A szorbóz fontos köztes termék az aszkorbinsav (C-vitamin) szintézisében . A szorbóz redukciója során hatatomos alkohol képződik - szorbit [3] [2] .