Gliceraldehid
| Gliceraldehid | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
(R) - 2,3-dihidroxi-propanal (D-gliceraldehid, D-gliceróz) |
| Hagyományos nevek | glicerin, glicerinaldehid, gliceróz, glicerotrióz |
| Chem. képlet | C 3 H 6 O 3 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Moláris tömeg | 90,08 g/ mol |
| Sűrűség | 1,455 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | 145 °C |
| • forralás | 140-150 °C 0,8 Hgmm nyomáson °C |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 56-82-6 |
| PubChem | 751 |
| Reg. EINECS szám | 200-290-0 |
| MOSOLYOK | OCC(O)C=O |
| InChI | InChI=1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 5445 |
| ChemSpider | 731 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A gliceraldehid (glicerin, gliceraldehid, gliceróz, 2,3-dihidroxi-propanal) egy monoszacharid a trióz csoportból , empirikus képlete , az aldózokhoz tartozik [1] . Az aldoszacharidok ( aldózok ) legegyszerűbb képviselője és az egyetlen cukor az aldotriasis csoportból .
A molekula szerkezete
A gliceraldehid a dihidroxi -aceton izomerje , attól különbözik, hogy keton helyett aldehidcsoportot tartalmaz. Mivel a gliceraldehidnek királis centruma (aszimmetrikus szénatom ) van, ezért két ellentétes optikai forgatóképességű enantiomerként létezik: D- ( R- vagy + ) és L- ( S- vagy - ) sztereoizomerként, valamint racemátként (ekvimoláris ). enantiomerek keverékei). A gliceraldehid szerkezete a szénhidrátok optikai izomerjei nómenklatúrájának alapjául szolgál.
| D-gliceraldehid ( R )-gliceraldehid (+)-gliceraldehid |
L-gliceraldehid ( S )-gliceraldehid (-)-gliceraldehid | |
| Fisher-vetítés | ||
| Csontváz képlete | ||
| Golyós-botos modell |
A glicerinaldehidnek nincs ciklikus formája.
Az élő szervezetek csak a D-gliceraldehid származékait tartalmazzák. [2]
Fizikai és kémiai tulajdonságok
A D- és L-gliceraldehid édes, színtelen kristályos anyag, vízben jól oldódik (viszkózus szirup képződésével), etanolban és dietil-éterben kevéssé oldódik, nem poláros oldószerekben nem oldódik. A glicerinaldehid vizes oldatának optikai aktivitása van ( elforgatja a polarizációs síkot ). [3]
A racemát gliceraldehid kristályos állapotban ciklikus dimerként - hemiacetálként létezik, amely vízben oldva disszociál, és monomer oldatot képez (D- és L-enantiomerek).
Savas körülmények között a gliceraldehid enediol formában izomerizálódik dihidroxi -acetonná . A biokémiai reakciókban a glicerinaldehid és a dihidroxi-aceton egymásba való átalakulását a trióz-foszfát-izomeráz enzim katalizálja. Lúgos környezetben a gliceraldehid kondenzálódik, és hexózok keverékét képezi, a dihidroxi-acetonnal kölcsönhatásba lépve pedig hexulózokat képez. Fenilhidrazinnal könnyen képződik osazonok.
Amikor a gliceraldehidet alkálifémek (nátrium, lítium, kálium) bórhidridjeivel vagy alumínium-hidridjeivel redukáljuk, háromértékű alkohol - glicerin vagy glicerin (propán-1,2,3-triol) keletkezik, amely szintén a dihidroxi -aceton redukciója során képződik .
A glicerinaldehid enyhe oxidációja során glicerinsav ( 2,3-dihidroxi-propánsav) keletkezik.
Biológiai szerep, megszerzése és alkalmazása
A gliceraldehid gliceraldehid-3-foszfát (glicerin-3-foszfát) formájában számos biokémiai folyamatban a hexóz metabolizmusának kulcsfontosságú köztiterméke: glikolízis , glükoneogenezis , fotoszintézis . A glikolízis során a glicerinaldehid-3-foszfát katabolizálódik, és az aerob glikolízis során piroszőlősav, vagy az anaerob glikolízis során tejsav keletkezik .
Laboratóriumi körülmények között a glicerinaldehid racemátja kémiai úton előállítható:
- a glicerin enyhe oxidációja hidrogén-peroxiddal mangán-dioxid, mint katalizátor jelenlétében (ez is dihidroxi-acetont képez);
- az akrolein oxidációja peroxosavakkal (például perbenzoesavval);
- akrolein-acetál oxidációja kálium-permanganáttal lúgos közegben (a glicerin-acetál ezt követő elszappanosításával).
A gliceraldehid enantiomerjeit a megfelelő monoszacharidok oxidációjával szintetizálják:
- L-(-)- izomer - L -szorbóz oxidációjával ;
- D-(+) -izomer - D -fruktóz vagy D -mannit oxidációja.
A gliceraldehidet korlátozottan használják más cukrok szintézisében. [2]
Lásd még
Irodalom
- Karrer P. Szerves kémia tantárgy. - M .: Kémia, 1960. - 1216 p.
- Kochetkov N. K. A szénhidrátok kémiája / N. K. Kochetkov, A. F. Bochkov, B. A. Dmitriev. — M.: Nauka, 1967. — 672 p.
- Berezin B. D. A modern szerves kémia tantárgya: Tankönyv / B. D. Berezin. - M: Felsőiskola, 1999. - 768 p.
Jegyzetek
- ↑ Thisbe K. Lindhorst. A szénhidrátkémia és biokémia alapjai . — 1. - Wiley-VCH , 2007. - ISBN 3-527-31528-4 .
- ↑ 1 2 Plemenkov V.V. Bevezetés a természetes vegyületek kémiájába /V. V. Plemenkov. - Kazan, 2001. - 376 p.
- ↑ Rabinovich V. A. Rövid kémiai kézikönyv / V. A. Rabinovich, Z. Ya. Khavin. - 2. kiadás helyes és további - L .: Kémia, 1978. - 392 p.
 Szótárak és enciklopédiák | |
|---|---|
| Bibliográfiai katalógusokban |