A Fisher-vetítés ( Fisher- projekciós formula, Fisher - képlet ) egy háromdimenziós molekula vetület formájában történő ábrázolásának módja , amelyben a függőleges kötések a vetítési síkon túlról eltávolíthatók, és a vízszintes kötések e sík elé állnak ki . 1] . Ezeket a képleteket E. Fisher javasolta 1891-ben a szénhidrátok szerkezetének ábrázolására [2] . A Fischer-projekciók használata nem szénhidrát molekulákra félrevezető lehet, és az IUPAC nem javasolja [3] .
A Fisher-vetítésben a kémiai kötések vízszintes és függőleges vonalakként vannak ábrázolva, amelyek kereszteződésében sztereocentrumok találhatók . A szénvázat függőlegesen ábrázoljuk, felül a szénatommal , amelytől a váz számozása kezdődik (például aldóz esetében az aldehid C atom ). Ezenkívül a Fisher-vetítésben az összes vízszintes link a megfigyelő felé irányul, míg a függőleges kapcsolatokat eltávolítják a megfigyelőről. Ez a feltétel fontos a Fisher-vetítés helyes felépítéséhez, valamint a molekula háromdimenziós szerkezetének visszaállításához a vetületből. Emiatt a Fisher-vetítés nem forgatható el 90°-kal vagy 270°-kal, mivel ez megváltoztatja a sztereocentrumok konfigurációját. Az IUPAC ajánlásai szerint a hidrogénatomokat explicit módon kell ábrázolni, de a hidrogénatom nélküli szerkezetek is elfogadhatónak tekinthetők [3] .
Ahhoz, hogy a molekula térbeli formáját a Fisher-vetítésből visszaállítsuk, a megfigyelő felé irányuló vízszintes kötéseket (kövér ékek), a függőlegeseket pedig a képsíkot elhagyva (szaggatott ékek) kell ábrázolni. Ezután a molekulát bármilyen háromdimenziós ábrázolással ábrázolhatja.
A Fischer-projekciókat a legszélesebb körben alkalmazzák a monoszacharidok , valamint az aminosavak szerkezeti képleteinek megalkotására . Ezek képezik a d/l nómenklatúra alapját is, amellyel e természetes vegyületek enantiomerjeit megkülönböztetik .
Sztereokémia | |
---|---|
Királis molekulák | |
Elnevezéstan | |
Kijelző | |
Sztereokémiai modellek | |
Elemzés |
|
Racemate hasítás |
|
Reakciók |
|