Fisher-vetítés

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2018. november 7-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 2 szerkesztést igényelnek .

A Fisher-vetítés ( Fisher- projekciós formula, Fisher - képlet ) egy háromdimenziós molekula vetület formájában történő ábrázolásának módja , amelyben a függőleges kötések a vetítési síkon túlról eltávolíthatók, és a vízszintes kötések e sík elé állnak ki . 1] . Ezeket a képleteket E. Fisher javasolta 1891-ben a szénhidrátok szerkezetének ábrázolására [2] . A Fischer-projekciók használata nem szénhidrát molekulákra félrevezető lehet, és az IUPAC nem javasolja [3] .

Épület

A Fisher-vetítésben a kémiai kötések vízszintes és függőleges vonalakként vannak ábrázolva, amelyek kereszteződésében sztereocentrumok találhatók . A szénvázat függőlegesen ábrázoljuk, felül a szénatommal , amelytől a váz számozása kezdődik (például aldóz esetében az aldehid C atom ). Ezenkívül a Fisher-vetítésben az összes vízszintes link a megfigyelő felé irányul, míg a függőleges kapcsolatokat eltávolítják a megfigyelőről. Ez a feltétel fontos a Fisher-vetítés helyes felépítéséhez, valamint a molekula háromdimenziós szerkezetének visszaállításához a vetületből. Emiatt a Fisher-vetítés nem forgatható el 90°-kal vagy 270°-kal, mivel ez megváltoztatja a sztereocentrumok konfigurációját. Az IUPAC ajánlásai szerint a hidrogénatomokat explicit módon kell ábrázolni, de a hidrogénatom nélküli szerkezetek is elfogadhatónak tekinthetők [3] .

3D felvétel helyreállítása

Ahhoz, hogy a molekula térbeli formáját a Fisher-vetítésből visszaállítsuk, a megfigyelő felé irányuló vízszintes kötéseket (kövér ékek), a függőlegeseket pedig a képsíkot elhagyva (szaggatott ékek) kell ábrázolni. Ezután a molekulát bármilyen háromdimenziós ábrázolással ábrázolhatja.

Használat

A Fischer-projekciókat a legszélesebb körben alkalmazzák a monoszacharidok , valamint az aminosavak szerkezeti képleteinek megalkotására . Ezek képezik a d/l nómenklatúra alapját is, amellyel e természetes vegyületek enantiomerjeit megkülönböztetik .

Lásd még

Jegyzetek

  1. IUPAC Gold Book - Fischer-vetítés (Fischer–Tollens-vetítés) . Letöltve: 2013. február 9. Az eredetiből archiválva : 2013. február 17..
  2. Iliel, 2007 , p. 45-48.
  3. 1 2 Brecher J. A sztereokémiai konfiguráció grafikus ábrázolása (IUPAC Recommendations 2006)  // Pure Appl. Chem. - 2006. - T. 78 , 10. sz . - S. 1897-1970 . - doi : 10.1351/pac200678101897 .

Irodalom