Metilglioxál

Metilglioxál
Tábornok
Szisztematikus
név		 2-oxopropanal
Chem. képlet C 3 H 4 O 2
Fizikai tulajdonságok
Állapot folyékony
Moláris tömeg 72,0627 g/ mol
Sűrűség 1,0455 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  forralás 72 °C
Osztályozás
Reg. CAS szám 78-98-8
PubChem 880
Reg. EINECS szám 201-164-8
MOSOLYOK   CC(=O)C=O
InChI   InChI = 1S/C3H4O2/c1-3(5)2-4/h2H, 1H3AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 17158
ChemSpider 857
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A metilglioxál (piruvaldehid, 2-oxopropanal) a piroszőlősav aldehidje , amely aldehid és keton is .

Biológia

Élő szervezetekben a metilglioxál számos anyagcsereút melléktermékeként képződik . [1] Készülhet 3-amino-acetonból, amely a treonin katabolizmusának köztiterméke, vagy lipid-peroxidációból . A metilglioxál legfontosabb forrása azonban a glikolízis , ahol a foszfátcsoport nem enzimatikus hidrolízisével állítják elő gliceraldehid-foszfátból és dihidroaceton-foszfátból, a glikolízis két köztes komponenséből. A metilglioxál citotoxikus termék, ezért számos inaktivációs mechanizmus létezik a sejtben , beleértve a glioxaláz rendszert is . A metilglioxál a sejtben a glutationnal reagálva hemitioacetált képez, amelyet a glioxaláz I [2] S - D -laktoilglutationná alakít, majd a glioxaláz II tovább D -laktáttá metabolizálja . [3]

Patológia

Reaktivitása miatt a metilglioxál fontos szerepet játszik a késői glikációs termékek képződésében a Maillard-reakció során . Ezenkívül a glikáló reagensek közül a legfontosabbnak tartják (azaz kovalensen kötődik a fehérjék aminocsoportjaihoz, például glükózhoz , galaktózhoz stb.), ami fehérje diszfunkcióhoz vezet cukorbetegségben . [4] .

Lásd még

Linkek

  1. ↑ Inoue Y., Kimura A. A metilglioxál és metabolizmusának szabályozása mikroorganizmusokban   // Advances in Microbial Physiology : folyóirat. - Academic Press , 1995. - 20. évf. 37 . - P. 177-227 . — PMID 8540421 .
  2. ↑ Thornalley PJ Glyoxalase I – szerkezet, funkció és kritikus szerep a glikáció elleni enzimes védekezésben   // Biochem . szoc. Trans. : folyóirat. - 2003. - 1. évf. 31 , sz. 6. pont . - P. 1343-1348 . - doi : 10.1016/S0006-2952(99)00132-X . — PMID 14641060 .
  3. ↑ Vander Jagt DL Glyoxalase II: molekuláris jellemzők, kinetika és mechanizmus   // Biochem . szoc. Trans. : folyóirat. - 1993. - 1. évf. 21 , sz. 2 . - P. 522-527 . — PMID 8359524 .
  4. ↑ Shinohara M. A glioxaláz-I túlzott expressziója szarvasmarha endothel sejtjeiben gátolja az intracelluláris előrehaladott glikációs végtermék képződést és megakadályozza a makromolekuláris endocitózis hiperglikémia által kiváltott növekedését. (angol)  // J Clin Invest. : folyóirat. - 1998. - 1. évf. 101 , sz. 5 . - P. 1142-1147 . - doi : 10.1172/JCI119885 . — PMID 9486985 .