Aceton

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2021. november 29-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 14 szerkesztést igényelnek .

Aceton

Tábornok

Szisztematikus
név

Propán-2-1

Hagyományos nevek

Aceton, dimetil-keton

Chem. képlet

C3H6O _ _ _ _

Patkány. képlet

CH3 - C(O) -CH3

Fizikai tulajdonságok

Folyékony

58,08 g/ mol

0,7899 g/cm³

1,6E-18 J

Termikus tulajdonságok

Hőfok

• olvadás

-95 °C

• forralás

56,1 °C

• villog

-20°C

• spontán gyulladás

465°C [1]

2,5 térfogat%

235,5 °C; 4,7 MPa

0,273 g/cm3 cm³/mol

125 J/(mol K)

Entalpia

• oktatás

−216,5 kJ/mol

• égés

1829,4 kJ/mol

• olvadás

5,69 kJ/mol

• forralás

29,1 kJ/mol

Gőznyomás

23 998 Pa

Kémiai tulajdonságok

Sav disszociációs állandó

pK_{a}

19,16 ± 0,04 [2]

Optikai tulajdonságok

Törésmutató

1,3588

Osztályozás

180

200-662-2

CC(=O)C

InChI = 1S/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N

RTECS

AL3150000

CHEBI

15347

ENSZ szám

1090

ChemSpider

175

Biztonság

LD 50

1159 mg/kg

Rövid karakter. veszély (H)

H225 , H319 , H336 , EUH066

elővigyázatossági intézkedések. (P)

P210 , P240 , P305+P351+P338 , P403+P233

jelző szó

veszélyes

GHS piktogramok

NFPA 704

3 egy 0

Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.

Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Az aceton (propanon, dimetil-keton , propanon-2 , kémiai képlet - C 3 H 6 O vagy CH 3 -C (O) - CH 3 ) [3] a telített ketonok osztályába tartozó szerves anyag .

Normál körülmények között az aceton gyúlékony, illékony, színtelen folyadék, jellegzetes szaggal.

A név eredete

Az aceton a nevét a lat. acetum - " ecet ". Ez annak köszönhető, hogy korábban az acetont acetonokból , a szintetikus jégecetet pedig magából az acetonból nyerték . 1848 -ban a német orvos- és kémiaprofesszor, Leopold Gmelin vezette be a kifejezést a hivatalos használatba [4] [5] a régi német Aketon (keton, aceton) szó használatával, amely szintén a latin „ acetum ” szóból ered.

Általános jellemzők

Színtelen illékony folyadék, jellegzetes szaggal. Korlátlanul keverhető vízzel és poláros szerves oldószerekkel , korlátozott arányban nem poláros oldószerekkel is.

Az aceton értékes ipari oldószer, és alacsony toxicitása miatt széles körben alkalmazzák lakkok , robbanóanyagok és gyógyszerek gyártásában . Számos kémiai szintézis kiindulási anyaga. A laboratóriumi gyakorlatban poláris aprotikus oldószerként, szárazjéggel és ammóniával együtt hűtőkeverékek készítésére , valamint vegyi edények mosogatására használják.

Az aceton az élő szervezetekben, különösen az emberekben az anyagcsere egyik terméke . Az úgynevezett ketontestek egyik alkotóeleme , amelyek egy egészséges ember vérében rendkívül kevesen vannak, azonban kóros állapotok (hosszan tartó koplalás, erős fizikai megterhelés, súlyos cukorbetegség ) esetén koncentrációjuk jelentősen megemelkedhet és elérheti a 20 -at. mmol / l.

Felfedezés

Az egyik legegyszerűbb és egyben legfontosabb ketont - az acetont - először 1595-ben azonosította Andreas Libavius német kémikus az ólom-acetát száraz desztillációja során . Jean-Baptiste Dumasnak és Justus von Liebignek azonban csak 1832-ig sikerült pontosan meghatározni annak természetét és kémiai összetételét . Az acetont 1914-ig szinte kizárólag fa kokszosításával nyerték , de az első világháború idején megnövekedett kereslet (a klór -aceton , hatékony könnyezőanyag előállítására) nagyon gyorsan ösztönözte az új gyártási módszerek megalkotását.

Fizikai tulajdonságok

Az aceton színtelen mozgékony illékony folyadék ( N.O. -on ), jellegzetes szúrós szaggal . Minden arányban elegyedik vízzel , dietil-éterrel , benzollal , metanollal , etanollal , sok észterrel és így tovább.

Az aceton alapvető termodinamikai tulajdonságai: [6]

Felületi feszültség (20 °C): 23,7 mN/m
Szabványos képződésentalpia ΔH (298 K): –247,7 kJ/mol (l)
Az S formáció standard entrópiája (298 K): 200 J/mol K (l)
Szabványos moláris hőkapacitás Cp (298 K): 125 J/mol K (l)
Olvadási entalpia ΔHolvadék: 5,69 kJ/mol
Forrás entalpia ΔH forráspont: 29,1 kJ/mol
Fűtőérték Qp: 1829,4 kJ/mol
Kritikus nyomás: 4,7 MPa
Kritikus sűrűség: 0,273 g/ cm3
Folyadékok és gázok dinamikus viszkozitása:
- 0,36 mPa s (10 °C)
- 0,295 mPa s (25 °C)
- 0,28 mPa s (41 °C)

Termokémiai tulajdonságok:

Lobbanáspont levegőben [7] : (-20 °C) [3]
Öngyulladási hőmérséklet levegőben [7] [6] : 465 °C
A robbanásveszélyes koncentráció határértékei [7] : 2,6-12,8%

Optikai tulajdonságok:

Törésmutató (nátrium D-vonalhoz):
- 1,3591 (20°C)
- 1,3588 (25 °C)
Disszociációs index: pKa = 20 (20 °C, víz)
Dielektromos állandó (20 °C): 20,9
A molekula dipólusmomentuma (20 °C): 2,84 Debye

Az aceton jól oldja számos szerves anyagot , különösen az acetil- és nitrocellulózokat , a viaszokat , az alkaloidokat és így tovább, valamint számos sót .

Az acetont szénhidrátok acetonos (aceton-butil) fermentációjával állítják elő a Clostridium acetobutylicus által . Ennek eredményeként aceton és butanol-1 képződik , valamint számos mellékszennyeződés. Ipari módszerként az aceton előállításának ez a módszere a 19. század és a 20. század elején népszerű volt, de a kémiai szintézis technológiák kiszorították .

Kémiai tulajdonságok

Az aceton az egyik legreaktívabb keton . Tehát egyike azon kevés ketonoknak , amelyek biszulfitvegyületet képeznek :

{\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+NaHSO_{3}\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(OH)SO_{3}Na))

Lúgok hatására aldol önkondenzációba lép , diaceton alkohol képződésével:

{\mathsf {2(CH_{3})_{2}CO{\xjobbra nyíl {OH^{-}}}(CH_{3})_{2}C(OH)CH_{2}C(O)CH_ {3}}}

Cinkkel pinaconná redukálva : _

{\mathsf {2(CH_{3})_{2}CO{\xjobbra nyíl {Zn))(CH_{3})_{2}C(OH)C(OH)(CH_{3})_{2 }}}

A pirolízis során (700 °C) ketén képződik :

{\mathsf {(CH_{3})_{2}CO\longrightarrow CH_{2}{\text{=}}C{\text{=}}O+CH_{4}}}

Könnyen hozzáadja a hidrogén-cianidot , így aceton-cianohidrin keletkezik :

{\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+HCN\hosszú jobbra nyíl (CH_{3})_{2}C(OH)CN))

Az acetonban lévő hidrogénatomok könnyen helyettesíthetők halogénekkel . A klór ( jód ) hatására lúg jelenlétében kloroform ( jodoform ) képződik.

${\ce {Hal2 + 2NaOH -> NaHal + NaOHal + H2O))$

${\ce {(CH3)2CO + 3NaOHal -> CH3-CO-CHal3 + 3NaOH}}$

${\ce {CH3-CO-CHal3}}$ + ${\ce {NaOH->CHHal3\downarrow +CH3COONa))$

A dimetil-ketonra (valamint az acetaldehidre és számos más, CH 2 CO fragmentumot tartalmazó ketonra és α-ketosavra ) adott kvalitatív reakció az intenzív vörös szín megjelenése nátrium-nitroprussziddal lúgos közegben, ami a aceton nitrozálása metilglioxim komplex képződésével: A CH 3 COOH megsavanyodásakor a szín vörös-ibolya színűvé változik. ${\ce {(CH3)2CO + Na2[Fe(CN)5NO] + 2NaOH -> Na4[Fe(CN)5ON=CHCOCH3] + 2H2O))$

Getting

A világ acetontermelése több mint 6,9 millió tonna évente (2012-ben [8] .), és folyamatosan növekszik [8] . Az iparban közvetlenül vagy közvetve propénből nyerik .

Régi módszerek

Az aceton ipari előállításának legrégebbi módja a kalcium-acetát száraz desztillációja volt , amelyet a fa kokszolásakor keletkező faecet mésszel történő semlegesítésével állítanak elő. [9]

{\ce {(CH3COO)2Ca ->[t] CH3COCH3 + CaCO3))

Most ezt a módszert már nem használják, mivel az aceton ebben az esetben túl sok szennyeződést tartalmaz.

A Clostridium baktériumok , különösen a Clostridium acetobutylicum által okozott szénhidrátok ( keményítő , cukrok , melasz ) aceton- butil fermentációjával történő aceton előállítására is ismertek eljárások ; az erjedés során aceton és butil- vagy etil - alkoholok képződnek [10] [11] . Az acetont és a butil-alkoholt 2:1 és 3:1 közötti mólarányban állítják elő.

{\megjelenítési stílus {\ce {2C_6H_12O_6 -> CH_3COCH_3 + CH_3(CH_2)_3OH + 5CO_2 + 4H_2))}

Németországban 1916 -ban szabadalmaztattak egy eljárást ecetsav alapú aceton előállítására . 400 °C -on az ecetsavat cérium érintkezőkön vezették át:

{\ce {2CH_{3}COOH->[{400^{\circ },~{\text{Ce}}}]{CH_{3}COCH_{3}}+{CO_{2}} +{H_{2}O}}}

Az acetont acetilénből is előállították közvetlen szintézissel:

{\ce {2CH#CH + 3H2O -> CH3COCH3 + CO2 + 2H2}}

Az acetilén 450°C-on katalizátorok jelenlétében reagál vízgőzzel.

A kumén módszer

Az aceton túlnyomó részét a fenol benzolból kumol módszerrel történő előállítása során melléktermékként nyerik . A folyamat 3 szakaszban zajlik. [12]

Az első lépésben a benzolt propénnel alkilezve kumolt kapnak , a második és harmadik lépésben ( Udris-Sergeev-reakció ) a keletkező kumolt a légköri oxigén hatására hidroperoxiddá oxidálják , amely kénsav hatására fenolra bomlik . aceton:

{\mathsf {C_{6}H_{6}+CH_{3}CH{\text{=}}CH_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2} }}

\mathsf{C_6H_5CH(CH_3)_2 + O_2 \hosszú jobbra nyíl C_6H_5C(OOH)(CH_3)_2}

{\mathsf {C_{6}H_{5}C(OOH)(CH_{3})_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}OH+(CH_{3})_{2} CO}}

Izopropanolból

E módszer szerint az izopropanolt gőzfázisban oxidálják 450-650 °C hőmérsékleten katalizátoron (fém réz , ezüst , nikkel , platina ). A nagy hozamú (akár 90%) acetont "ezüst habkő" katalizátoron vagy ezüsthálón nyerik:

{\mathsf {(CH_{3})_{2}CH{\text{-}}OH+O_{2}\longrightarrow (CH_{3})_{2}CO+H_{2}O_ {2}}}

Propén oxidációs módszer

Az acetont a propén folyékony fázisban történő közvetlen oxidációjával is nyerik PdCl 2 jelenlétében Pd , Cu , Fe sók oldatának közegében 50-120 °C hőmérsékleten és 50-100 atm nyomáson :

{\mathsf {CH_{3}CH{\text{=}}CH_{2}+PdCl_{2}+H_{2}O\hosszú jobbra nyíl (CH_{3})_{2}CO+Pd+2HCl))

{\mathsf {2Pd+4HCl+O_{2}\longrightarrow 2PdCl_{2}+2H_{2}O))

Némi jelentőséggel bír a keményítő fermentációs módszere a Clostridium acetobutylicum baktériumok hatására aceton és butanol képződésével [13] . A módszert alacsony hozam jellemzi. Izopropil-alkoholból és acetilénből történő előállítási módszereket is alkalmaznak .

Alkalmazás

Az acetont számos fontos vegyi termék, például ecetsavanhidrid , ketén , diaceton-alkohol , mezitil-oxid , metil-izobutil-keton , metil-metakrilát , difenil -propán , izoforon , biszfenol A és így tovább szintéziséhez használják nyersanyagként ; példa:

{\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+2C_{6}H_{5}OH\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(C_{6}H_{4}OH)_ {2}}}

Ez utóbbit széles körben használják polikarbonátok , poliuretánok és epoxigyanták szintézisében .

Az aceton is népszerű oldószer . Különösen oldószerként használják

lakkok gyártásában ;
robbanóanyagok gyártása során ;
gyógyszerek gyártásában ;
filmragasztók részeként cellulóz -acetát és celluloid oldószereként [14] ;
komponens felületek tisztításához különböző gyártási folyamatokban;
szerelőhabból származó szerszámok és felületek tisztítószereként - aeroszolos dobozokban.

Aceton nélkül lehetetlen az acetilént tömör (folyékony és hengeres) állapotban tárolni , amely tiszta formájában nyomás alatt rendkívül robbanásveszélyes. Ehhez használjon acetonnal impregnált porózus anyagú tartályokat. 1 liter aceton akár 250 liter acetilént is felold.

Az acetont számos növényi anyag kivonására is használják.

Laboratóriumi felhasználás

A szerves kémiában az acetont poláris aprotikus oldószerként használják , különösen az alkilezési reakcióban .

{\mathsf {ArOH+RCl+K_{2}CO_{3}\longrightarrow ArOR+KCl+KHCO_{3}}}

alkoholok oxidációjához alumínium - alkoholátok jelenlétében Oppenauer szerint

{\mathsf {RR'CH{\text{-}}OH+(CH_{3})_{2}CO\longrightarrow RR'CO+(CH_{3})_{2}CH{\text{-}}OH }}

Az acetont " szárazjéggel " és folyékony ammóniával kevert hűtőfürdők készítésére használják (-78 °C-ra hűt).

Laboratóriumokban alacsony ára, alacsony toxicitása, nagy illékonysága és vízben való könnyű oldhatósága miatt vegyi üvegedények mosására, valamint üvegedények és szervetlen anyagok gyors szárítására használják.

Tisztítás

A műszaki aceton általában vizet, néha alkoholt és egyéb redukálószereket tartalmaz. Redukálószerek jelenlétének vizsgálata:

10 ml acetonhoz adjunk 1 csepp kálium-permanganát oldatot (1:1000); 15 perc után. 15 °C-on nem figyelhető meg jelentős színvilágosodás [15] .

Szárítsuk meg az acetont vízmentes hamuzsírral (körülbelül 5 tömeg% aceton), az elegyet néhány órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, öntsük egy másik lombikba, és friss szárítószerrel desztilláljuk. A fémes nátrium és lúgok alkalmatlanok az aceton szárítására [16] .

A szerves anyagok kálium-permanganáttal történő oxidációjához oldószerként való felhasználáshoz az acetont kis mennyiségű kálium-permanganát jelenlétében desztillálják (az oldat stabil lila színére), míg a víz eltávolítására vízmentes hamuzsírt adnak hozzá [17] ] .

Nagyon tiszta acetont kapunk az aceton és nátrium-hidrogén-szulfit adduktjának [17] vagy aceton és nátrium-jodid addíciós termékének lebontásával:

440 ml száraz, frissen desztillált acetonban 100 g vízmentes nátrium-jodidot oldunk vízfürdőn történő melegítéssel. A kapott oldatot -8 °C-ra hűtjük, és az adduktot leszívással elválasztjuk. Melegítéskor az addukt lebomlik, a felszabaduló acetont ledesztillálják, vízmentes kalcium-kloriddal szárítják és újra desztillálják, védve a levegő nedvességétől [18] . ${\ce {NaI*3C3H6O}}$

Felfedezés

A kémiai-toxikológiai analízis során jód- , nátrium-nitroprusszid-, furfurol- , ο - nitrobenzaldehid -oldatokkal való reakciókat és a mikrodiffúziós módszert alkalmazzák az aceton kimutatására.

Reakció a jodoform képződésére [19] .

Amikor az aceton lúgos közegben jódoldattal kölcsönhatásba lép, trijód-metán (jodoform) képződik:

{\mathsf {\ I_{2}+2OH^{-}\longrightarrow \ IO^{-}+I^{-}+H_{2}O))

{\mathsf {\ 3IO^{-}+CH_{3}COCH_{3}\longrightarrow \ I_{3}C{\text{-}}CO{\text{-}}CH_{3}+3OH^{ -}}}

{\mathsf {\ I_{3}C{\text{-}}CO{\text{-}}CH_{3}+OH^{-}\longrightarrow \CHI_{3}+CH_{3}COO^{ -}}}

A vizsgálati oldat 1 ml-éhez adjunk 1 ml 10%-os ammóniaoldatot és néhány csepp kálium-jodidos jódoldatot (jódtinktúra). Jód jelenlétében jellegzetes szagú sárga trijód-metán csapadék képződik, kristályai jellegzetes hexasugár alakúak. A kimutatási határ 0,1 mg aceton a mintában.

Reakció nátrium-nitroprussziddal (Legal teszt) [19] [20] .

Az aceton nátrium-nitroprussziddal lúgos közegben intenzív vörös színt ad. Ecetsavval savanyítva a színe vöröseslilára változik. A ketonok, amelyek molekuláiban nincsenek metilcsoportok , közvetlenül kapcsolódnak ketoncsoportokhoz (CO-), nem adnak ilyen reakciót. Ennek megfelelően a ketonok, például a metil-etil-keton , a metil-propil -keton és mások szintén vörös színt adnak a nitroprussziddal.

{\mathsf {\CH_{3}COCH_{3}+Na_{2}[Fe(CN)_{5}NO]+2NaOH\longrightarrow \ Na_{4}[Fe(CN)_{5} BE{\text{=}}CHCOCH_{3}]+2H_{2}O}}

A vizsgálati oldat 1 ml-éhez adjunk 1 ml 10%-os nátrium-hidroxid-oldatot és 5 csepp 1%-os frissen készített nátrium-nitropruszid-oldatot . Aceton jelenlétében vörös vagy narancsvörös szín jelenik meg a mintában. Ha egy savas reakcióhoz 10%-os ecetsavoldatot adunk , néhány perc múlva a szín vörös-ibolya vagy cseresznyevörös színűvé válik. Meg kell jegyezni, hogy a butanon a nátrium-nitroprusszidhoz hasonló színt ad.

Tűzveszély

Az acetonnal végzett munka során az egyik fő veszély a gyúlékonyság. Öngyulladási hőmérséklet +465 °C, lobbanáspont -20 °C. A 2,5-12,8 térfogatszázalékot tartalmazó levegőkeverékek robbanásveszélyesek. Ezt figyelembe kell venni, mivel az aceton gyorsan elpárolog, és a keletkező felhő a munkavégzés helyétől távol eső gyulladási pontig (hő vagy szikra) terjedhet vele.

Anyagcsere

Az aceton egy természetes metabolit , amelyet emlősök , köztük az emberi szervezet is termel. A vér általában 1-2 mg/100 ml acetont tartalmaz, a napi vizeletmennyiségben .- 0,01-0,03 g bőrváladékot Az orvostudományban az acetont ketontestnek nevezik . A normál anyagcsere megsértése, például diabetes mellitusban , úgynevezett acetonuriához vezet - az aceton túlzott képződéséhez és kiválasztásához.

Toxikológia, munkavédelem

Az aceton mérgező [21] . A [22] szerint az aceton MPC értéke 200 mg/m³ (átlagos eltolódás 8 órán át) és 800 mg/m³ (maximum egyszeri). Számos tanulmány szerint például [23] , az átlagos szagérzékelési küszöb ~3-szor magasabb volt, mint a maximális egyszeri MPC, és ~12-szer magasabb, mint az átlagos műszak MPC. Ugyanakkor egyes munkavállalók esetében a küszöb jelentősen magasabb volt, mint az átlagos érték (például több mint 30, illetve 120 MPC). A tanulmányban [24] a szagérzékelési küszöb átlagos értéke még magasabb volt - 11 000 ppm (28 000 mg/m 3 ), ami 140-szeresen haladja meg az átlagos eltolódási MPC-t.

Az aceton mérgező, de az alacsony kockázatú anyagok közé tartozik ( IV. veszélyességi osztály , NFPA -1 szerinti egészségbiztonsági kategória ). Erősen irritálja a nyálkahártyát: magas gőzkoncentráció hosszantartó belélegzése[ tisztázni ] nyálkahártya gyulladáshoz , tüdőödémához és toxikus tüdőgyulladáshoz vezet . A párok gyenge kábító hatásúak , leggyakrabban dysphoria kíséri . Lenyeléskor mérgezési állapotot okoz , gyengeséggel és szédüléssel, gyakran - hasi fájdalommal ; jelentős mennyiségben súlyos mérgezés lép fel, bár az acetonmérgezés általában nem halálos. Lehetséges májkárosodás (toxikus hepatitis ), vesék (a diurézis csökkenése , vér és fehérje megjelenése a vizeletben) és kóma . Belélegzés esetén az aceton sokkal lassabban ürül (néhány órán belül), mint amennyire bejut, ezért felhalmozódhat a szervezetben.

Állami ellenőrzés

Az aceton 60%-ot meghaladó koncentrációban Oroszországban szerepel a " Kábítószerek, pszichotróp anyagok és prekurzoraik listája " IV. listája III. táblázatában, és forgalma ellenőrzés alatt áll. Az acetonnal végzett laboratóriumban végzett munka során a fogyasztásával kapcsolatos műveleteket be kell írni egy speciális „Az olyan műveletek nyilvántartási naplójába, amelyekben a kábítószerek és pszichotróp anyagok prekurzorainak mennyisége megváltozik”.

Jegyzetek

↑ http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0087.html
↑ Chiang Y., Kresge A. J., Tang Y. S., Wirz J. Az aceton pKa és keto-enol egyensúlyi állandója vizes oldatban // J. Am. Chem. szoc. / P. J. Stang - American Chemical Society , 1984. - Vol. 106, Iss. 2. - P. 460-462. — ISSN 0002-7863 ; 1520-5126 ; 1943-2984 – doi:10.1021/JA00314A055
↑ 1 2 Kémiai Enciklopédia. - M . : Szovjet Enciklopédia, 1988. - T. 1. - S. 230. - 625 p.
↑ A béta-ketonok szabályozása . Letöltve: 2015. július 29. Az eredetiből archiválva : 2015. augusztus 10.. (határozatlan)
↑ Aceton (ketontestek) a vizeletben . Letöltve: 2015. július 29. Az eredetiből archiválva : 2020. február 29. (határozatlan)
↑ 1 2 Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya. Rövid kémiai kézikönyv: Ref. szerk. / Szerk. Potekhina A.A., Efimova A.I. – 3. kiadás, átdolgozva és kibővítve. - L .:: Kémia, 1991. - S. 328-329. — 432 p. — ISBN 5-7245-0703-X .
↑ 1 2 3 Lewis RJ Sax ipari anyagok veszélyes tulajdonságai. - 11ed .. - Wiley-interscience, 2004. - S. 22-23.
↑ 1 2 http://www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=4886 Archív másolat 2011. november 5-én a Wayback Machine -nél ACETONE GYÁRTÁS: gyártás, alkalmazás, piac az AKPR (Academy of Industrial Market Studies) szerint
↑ Bennewitz. Katalizál. Von Dr. W. Frankenburger és Dr. F. Dürr, Forschungslaboratorium Oppau der IG Farbenindustrie AG Sonderdruck aus Bd. VI der Enzyklopädie der technischen Chemie. Herausgegeben von Prof. Dr. Fritz Ullmann Genf. Zweite, völlig neubearbeitete Auflage. 56 S. Verlag Urban & Schwarzenberg, Berlin und Wien 1930. Preis RM. 3,50 // Angewandte Chemie. - 1932-01-30. - T. 45 , sz. 5 . – S. 116–116 . - ISSN 1521-3757 0044-8249, 1521-3757 . - doi : 10.1002/ange.19320450511 .
↑ John H. Northrop, Lauren H. Ashe, RR Morgan. Fermentációs eljárás aceton és etil-alkohol előállítására. // Journal of Industrial & Engineering Chemistry. - 1919-08. - T. 11 , sz. 8 . – S. 723–727 . - ISSN 1943-2968 0095-9014, 1943-2968 . - doi : 10.1021/ie50116a006 .
↑ TOC // Ipari és mérnöki kémia. — 1921-10-01. - T. 13 , sz. 10 . – S. 861–861 . — ISSN 0019-7866 . - doi : 10.1021/ie50142a900 .
↑ Kémiai Enciklopédia. M. 1988, T1, 230. o
↑ http://kodomo.cmm.msu.ru/~ramil.mintaev/projects/C.acetobutylicum/index.php Archiválva : 2013. december 20., a Wayback Machine Acitobután baktérium
↑ Aceton // Fotó-mozi technológia: Encyclopedia / Ch. szerk. E. A. Iofis . — M .: Szovjet Enciklopédia , 1981. — 447 p.
↑ K. Bernhauer. Einführung in die organischchemische Laboratoriumstechnik. - Wien: Springer, 1944. - 49. o.
↑ Szerves kémia laboratóriumi technikája / B. Keil. - Moszkva: Mir, 1966. - S. 603 . — 751 p.
↑ 1 2 L. Toll. Kísérlet a szerves kémiában a "Kísérleti modern módszerek a szerves kémiában" című könyvben. - Moszkva: Goshimizdat, 1960.
↑ Pl. A. Plattner. Analytische Methode der organischen Chemie. — Zürich: ETH, 1947.
↑ 1 2 Kramarenko V. F. Toxikológiai kémia. - K . : Vyscha iskola. Vezető kiadó, 1989. - S. 146-149. — 447 p. - ISBN 5-11-000148-0 .
↑ Jogi teszt . Letöltve: 2015. november 12. Az eredetiből archiválva : 2020. szeptember 21. (határozatlan)
↑ Cheltsova M.A., Smusin Y.S. (bírósági orvos). Aceton // Big Medical Encyclopedia : 30 kötetben / ch. szerk. B. V. Petrovszkij . - 3. kiadás - M .: Szovjet Enciklopédia , 1975. - V. 2: Antibiotikumok - Becquerel. - S. 407. - 608 p. : ill.
↑ (Rospotrebnadzor) . No. 1795 Propan-2-on (aceton) // GN 2.2.5.3532-18 "A káros anyagok maximális megengedett koncentrációja (MPC) a munkaterület levegőjében" / jóváhagyta: A.Yu. Popova . - Moszkva, 2018. - S. 125. - 170 p. - (egészségügyi szabályok). (Orosz) Archiválva : 2020. június 12. a Wayback Machine -nél
↑ Charles J. Wysocki, Pamela Dalton, Michael J. Brody és Henry J. Lawley. Acetonos szag- és irritációs küszöbértékek acetonnak kitett gyári dolgozóktól és kontroll (foglalkozásilag nem exponált) alanyoktól // AIHA & ACGIH American Industrial Hygiene Association Journal. - Akrin (Ohio): Taylor & Francis, 1997. - október (58. kötet ( 10. kiadás ). - P. 704-712 . - ISSN 0002-8894 .
↑ J. Enrique Cometto-Muñiz és William S. Cain. Az illékony szerves vegyületek hatékonysága az orr szúrósságának és szagának kiváltásában // Archives of Environmental Health: An International Journal . - Taylor & Francis, 1993. - május (48. kötet ( 5. kötet ). - P. 309-314. - ISSN 0003-9896 . - doi : 10.1080/00039896.1993.9936719 .

Linkek

Aceton // Brockhaus és Efron enciklopédikus szótára : 86 kötetben (82 kötet és további 4 kötet). - Szentpétervár. , 1890-1907.
Acetonemia // Brockhaus és Efron enciklopédikus szótára : 86 kötetben (82 kötet és további 4 kötet). - Szentpétervár. , 1890-1907.
Acetonsav // Brockhaus és Efron enciklopédikus szótára : 86 kötetben (82 kötet és további 4 kötet). - Szentpétervár. , 1890-1907.
GOST 2768-84. Aceton technikai. Műszaki adatok.

Szótárak és enciklopédiák

Nagy dán
Nagy katalán
Nagy katalán
nagy kínai
nagy kínai
Nagy norvég
Nagy orosz
Brockhaus és Efron
Kis Brockhaus és Efron
Britannica (11.)
Britannica (online)
Universalis
Gránátalma

Bibliográfiai katalógusokban
BNF : 119847890 GND : 4141244-8 J9U : 987007293983105171 LCCN : sh85000462 LNB : 000296755 NDL : 00560382 NKC : ph118249

A koleszterin és a szteroid anyagcsere közbenső termékei

Mevalonate módon

a HMG-KoA-ban	Acetil-KoA Acetoacetil-KoA HMG-KoA
Keton testek	Aceton Acetoecetsav β-hidroxi-vajsav
a DMAPP -ban	mevalonsav Foszfomevalonsav 5-difoszfomevalonsav Izopentenil-pirofoszfát Dimetil-allil-pirofoszfát
Geranil-	Geranil-pirofoszfát Geranilgeranil-pirofoszfát
karotinoidok	Prefito-endifoszfát Phytoen