2-hidroxiösztron
2-Hidroxiösztron |
---|
|
Szisztematikus név |
( 8R , 9S , 13S, 14S )-2,3-dihidroxi-13-metil-7,8,9,11,12,14,15,16-oktahidro - 6H - ciklopenta [a]fenantrén-17-on |
Rövidítések |
2-OHE1 |
Chem. képlet |
C18H22O3 _ _ _ _ _ |
Moláris tömeg |
286,371 g/ mol |
Reg. CAS szám |
362-06-1 |
PubChem |
440623 |
Reg. EINECS szám |
636-847-3 |
MOSOLYOK |
CC12CCC3C(C1CCC2=O)CCC4=CC(=C(C=C34)O)O
|
InChI |
InChI=1S/C18H22O3/c1-18-7-6-11-12(14(18)4-5-17(18)21)3-2-10-8-15(19)16(20)9- 13(10)11/h8-9,11-12,14,19-20H,2-7H2,1H3/t11-,12+,14-,18-/m0/s1SWINWPBPEKHUOD-JPVZDGGYSA-N
|
CHEBI |
1156 |
ChemSpider |
389514 |
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. |
A 2 -hidroxiösztron (2-OHE1), más néven ösztra-1,3,5(10)-trién-2,3-diol-17-on , a természetben előforduló endogén katekol - ösztrogén , és az ösztron és az ösztradiol fő metabolitja. [1] [2] [3] . Irreverzibilisen keletkezik az ösztronból a májban és kisebb mértékben más szövetekben a citokróm P450 enzimek , elsősorban a CYP3A és CYP1A alcsaládok által közvetített 2-hidroxiláció révén [1] [3] . A 2-OHE1 a szervezetben legnagyobb mennyiségben előforduló katechin ösztrogén [3] . A biológiai tesztekben nem szignifikánsan uterotróf, míg más hidroxilezett ösztrogén metabolitok, köztük a 2-hidroxi-ösztradiol, a 16α-hidroxiösztron, az ösztriol (16α-hidroxi-ösztradiol), a 4-hidroxi-ösztradiol és a 4-hidroxiösztron [1] [4] .
Jegyzetek
- ↑ 1 2 3 Oettel, Michael. Ösztrogének és antiösztrogének I: Az ösztrogének és antiösztrogének élettana és hatásmechanizmusai : [ eng. ] / Michael Oettel, Ekkehard Schillinger. - Springer Science & Business Media, 2012. december 6. - 227. o. - ISBN 978-3-642-58616-3 . Archiválva : 2020. december 15. a Wayback Machine -nél
- ↑ Raquel, David. Integratív gyógyászat : [ angol ] ] . - Elsevier Health Sciences, 2012. - P. 338. - ISBN 1-4377-1793-4 .
- ↑ 1 2 3 A menopauza : [ eng. ] . - Springer Science & Business Media, 2012. december 6. - P. 64-65. - ISBN 978-1-4612-5525-3 .
- ↑ Bhavnani BR, Nisker JA, Martin J, Aletebi F, Watson L, Milne JK (2000). "Egy konjugált lóösztrogénkészítmény (premarin) és egy szintetikus ösztrogénkeverék (CES) farmakokinetikájának összehasonlítása posztmenopauzás nőknél." Journal of the Society for Gynecologic Investigation ]. 7 (3): 175-183. DOI : 10.1016/s1071-5576(00)00049-6 . PMID 10865186 .
Szteroid hormonok (endogén) |
---|
Hepatoszteroidok ( máj ) | (S-30: Lanostanes ) |
|
---|
(S-27: Cholestans ) |
- Zimoszterin → 7-Dehidrodezmoszterin → Dezmoszterin → Koleszterin
|
---|
Epesavak (C-24: Cholans ) |
|
---|
|
---|
Gonadoszteroidok ( ivarmirigyek ) | |
---|
Adrenoszteroidok ( mellékvese ) | Glumeroszteroidok (C-21: Terhesek ) |
Mineralokortikoidok
11-dezoxikortikoszteron → kortikoszteron → 5α-dihidrokortikoszteron → 3α,5α-tetrahidrokortikoszteron
Aldoszteron → 5α-dihidroaldoszteron → 3α,5α-tetrahidroaldoszteron
5α-dihidrodezoxikortikoszteron → 3α,5α-tetrahidrodezoxikortikoszteron
Glükokortikoidok
11-dezoxikortizol → kortizol → 5α-dihidrokortizol → 3α,5α-tetrahidrokortizol
Kortizon → 5α-dihidrokortizon → 3α,5α-tetrahidrokortizon
5α-dihidrodezoxikortizol → 3α,5α-tetrahidrodezoxikortizol
|
---|
Fascilloszteroidok (C-19: Androsztánok ) |
11α-hidroxi
17α-OH: 11α-hidroxi-epiandrosztándiol → 11α-hidroxi-epiandrosztándiol → 5α-dihidro-11α-hidroxi-pisztoszteron → 11α-hidroxi-epiandrosztándiol
17-O: 11α-hidroxi-dehidroepiandroszteron → 11α-hidroxi-androszténdion → 11α-hidroxi-androszténdion → 11α-hidroxi-androszteron
17β-OH: 11α-hidroxi-androszténdiol → 11α-hidroxi-tesztoszteron → 5α-dihidro-11α-hidroxi-tesztoszteron → 11α-hidroxi-androszténdiol
11-keto
17α-OH: 11-ketoepiandrosztándiol → 11-ketoepisztoszteron → 5α-dihidro-11-ketoepitesztoszteron → 11-ketoepiandrosztándiol
17-O: 11-ketodehidroepiandroszteron → 11-ketoandroszténdion → 11-ketoandroszténdion → 11-ketoandroszteron
17β-OH: 11-ketoandroszténdiol → 11-keto-tesztoszteron → 5α-dihidro-11-keto-tesztoszteron → 11-ketoandroszténdiol
11p-hidroxi
17α-OH: 11β-hidroxiepiandrosztándiol → 11β-hidroxi-epitaösztoszteron → 5α-dihidro-11β-hidroxi-epitaösztoszteron → 11β-hidroxiepiandrosztándiol
17-O: 11β-hidroxi-dehidroepiandroszteron → 11β-hidroxi-androszténdion → 11β-hidroxi-androszténdion → 11β-hidroxi-androszteron
17β-OH: 11β-hidroxi-androszténdiol → 11β-hidroxi-tesztoszteron → 5α-dihidro-11β-hidroxi-tesztoszteron → 11β-hidroxi-androszténdiol
|
---|
Retikuloszteroidok (C-18: Estranes ) |
Katekol-ösztrogének
17α-OH: 2-hidroxi-epiösztradiol és 4-hidroxi-epiösztradiol
17-O: 2-hidroxi-ösztron és 4-hidroxi-ösztron
17β-OH: 2-hidroxi-ösztradiol és 4-hidroxi-ösztradiol
Kinon-ösztrogének
17α-OH: 2,3-kinon-piesztradiol és 4,3-kinon-piesztradiol
17-O: 2,3-kinonesztron és 4,3-kinonesztron
17β-OH: 2,3-kinonösztradiol és 4,3-kinonösztradiol
|
---|
Medulloszteroidok |
2,3-OH
DOPA → Dopamin → Norepinefrin → Adrenalin
3-OH
Triptofán → 5-hidroxi-triptofán → szerotonin → N-acetil-5-hidroxi-triptamin → melatonin
3,4-OH
DOPA → Dopamin → Norepinefrin → Adrenalin
|
---|
|
---|