16α-hidroxiösztron
16α-hidroxiösztron |
---|
|
Szisztematikus név |
( 8R , 9S , 13S , 14S , 16R )-3,16-dihidroxi-13-metil- 7,8,9,11,12,14,15,16- Oktahidro - 6H - ciklopenta[ a ]fenantrén-17-on |
Hagyományos nevek |
hidroxiösztron; 16-hidroxi-ösztron |
Chem. képlet |
C18H22O3 _ _ _ _ _ |
Moláris tömeg |
286,371 g/ mol |
Reg. CAS szám |
566-76-7 |
PubChem |
115116 |
Reg. EINECS szám |
637-216-5 |
MOSOLYOK |
CC12CCC3C(C1CC(C2=O)O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
|
InChI |
InChI=1S/C18H22O3/c1-18-7-6-13-12-5-3-11(19)8-10(12)2-4-14(13)15(18)9-16(20) 17(18)21/óra3,5,8,13-16,19-20H,2,4,6-7,9H2,1H3/t13-,14-,15+,16-,18+/m1/s1WPOCIZJTELRQMF-QFXBJFAPSA-N
|
CHEBI |
776 |
ChemSpider |
103012 |
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. |
A 16α-hidroxiösztron (16α-OH-E1) vagy hidroxiösztron , más néven ösztra-1,3,5(10)-trién-3,16α-diol-17-on , egy endogén szteroid ösztrogén és az ösztron fő metabolitja. , valamint az ösztriol bioszintézisének intermedierje [1] [2] . Ez az ösztronhoz hasonló erős ösztrogén, és felvetették, hogy a 16α-hidroxi-ösztron és a 2-hidroxi-ösztron aránya, amely ehhez képest sokkal kevésbé ösztrogén, sőt erősebb ösztrogének, például ösztradiol jelenlétében antiösztrogén hatású lehet. az emlőrák patofiziológiája , mirigyek [1] . Ezzel szemben a 16α-hidroxiösztron segíthet megvédeni a csontritkulást [1] . Az ösztradiollal ellentétben a 16α-hidroxiösztronnak az ösztrogénreceptorhoz való kötődése egyedülállóan kovalens és irreverzibilis, ami genotoxicitást és rendellenes hiperproliferációt eredményezhet. A 16α-hidroxiösztron diacetát-észterét, a hidroxiösztron- diacetátot ösztrogénként forgalmazták és gyógyászatilag is alkalmazták Európában [3] [4] .
Jegyzetek
- ↑ 1 2 3 Rakel, David. Integratív gyógyászat : [ angol ] ] . - Elsevier Health Sciences, 2012. - P. 338-339. — ISBN 978-1-4377-1793-8 .
- ↑ Vitaminok és hormonok : [ eng. ] . - Akadémiai Kiadó, 2005. - P. 282. - ISBN 978-0-08-045978-3 . Archiválva : 2021. június 14. a Wayback Machine -nél
- ↑ Index Nominum 2000: International Drug Directory : [ eng. ] . - Taylor és Francis, 2000. január. - 1250. o. - ISBN 978-3-88763-075-1 . Archiválva : 2021. június 14. a Wayback Machine -nél
- ↑ Muller, Niels F. Európai kábítószer-index: Európai gyógyszerregisztrációk : [ eng. ] / Niels F Muller, Rudolf P Dessing, Európai Klinikai Gyógyszerészeti Társaság. — Negyedik. - CRC Press, 1998. - P. 289. - ISBN 978-3-7692-2114-5 . Archiválva : 2021. június 14. a Wayback Machine -nél
Szteroid hormonok (endogén) |
---|
Hepatoszteroidok ( máj ) | (S-30: Lanostanes ) |
|
---|
(S-27: Cholestans ) |
- Zimoszterin → 7-Dehidrodezmoszterin → Dezmoszterin → Koleszterin
|
---|
Epesavak (C-24: Cholans ) |
|
---|
|
---|
Gonadoszteroidok ( ivarmirigyek ) | |
---|
Adrenoszteroidok ( mellékvese ) | Glumeroszteroidok (C-21: Terhesek ) |
Mineralokortikoidok
11-dezoxikortikoszteron → kortikoszteron → 5α-dihidrokortikoszteron → 3α,5α-tetrahidrokortikoszteron
Aldoszteron → 5α-dihidroaldoszteron → 3α,5α-tetrahidroaldoszteron
5α-dihidrodezoxikortikoszteron → 3α,5α-tetrahidrodezoxikortikoszteron
Glükokortikoidok
11-dezoxikortizol → kortizol → 5α-dihidrokortizol → 3α,5α-tetrahidrokortizol
Kortizon → 5α-dihidrokortizon → 3α,5α-tetrahidrokortizon
5α-dihidrodezoxikortizol → 3α,5α-tetrahidrodezoxikortizol
|
---|
Fascilloszteroidok (C-19: Androsztánok ) |
11α-hidroxi
17α-OH: 11α-hidroxi-epiandrosztándiol → 11α-hidroxi-epiandrosztándiol → 5α-dihidro-11α-hidroxi-pisztoszteron → 11α-hidroxi-epiandrosztándiol
17-O: 11α-hidroxi-dehidroepiandroszteron → 11α-hidroxi-androszténdion → 11α-hidroxi-androszténdion → 11α-hidroxi-androszteron
17β-OH: 11α-hidroxi-androszténdiol → 11α-hidroxi-tesztoszteron → 5α-dihidro-11α-hidroxi-tesztoszteron → 11α-hidroxi-androszténdiol
11-keto
17α-OH: 11-ketoepiandrosztándiol → 11-ketoepisztoszteron → 5α-dihidro-11-ketoepitesztoszteron → 11-ketoepiandrosztándiol
17-O: 11-ketodehidroepiandroszteron → 11-ketoandroszténdion → 11-ketoandroszténdion → 11-ketoandroszteron
17β-OH: 11-ketoandroszténdiol → 11-keto-tesztoszteron → 5α-dihidro-11-keto-tesztoszteron → 11-ketoandroszténdiol
11p-hidroxi
17α-OH: 11β-hidroxiepiandrosztándiol → 11β-hidroxi-epitaösztoszteron → 5α-dihidro-11β-hidroxi-epitaösztoszteron → 11β-hidroxiepiandrosztándiol
17-O: 11β-hidroxi-dehidroepiandroszteron → 11β-hidroxi-androszténdion → 11β-hidroxi-androszténdion → 11β-hidroxi-androszteron
17β-OH: 11β-hidroxi-androszténdiol → 11β-hidroxi-tesztoszteron → 5α-dihidro-11β-hidroxi-tesztoszteron → 11β-hidroxi-androszténdiol
|
---|
Retikuloszteroidok (C-18: Estranes ) |
Katekol-ösztrogének
17α-OH: 2-hidroxi-epiösztradiol és 4-hidroxi-epiösztradiol
17-O: 2-hidroxi-ösztron és 4-hidroxi-ösztron
17β-OH: 2-hidroxi-ösztradiol és 4-hidroxi-ösztradiol
Kinon-ösztrogének
17α-OH: 2,3-kinon-piesztradiol és 4,3-kinon-piesztradiol
17-O: 2,3-kinonesztron és 4,3-kinonesztron
17β-OH: 2,3-kinonösztradiol és 4,3-kinonösztradiol
|
---|
Medulloszteroidok |
2,3-OH
DOPA → Dopamin → Norepinefrin → Adrenalin
3-OH
Triptofán → 5-hidroxi-triptofán → szerotonin → N-acetil-5-hidroxi-triptamin → melatonin
3,4-OH
DOPA → Dopamin → Norepinefrin → Adrenalin
|
---|
|
---|