Acetátok

Az acetátok (a lat.  Asidym aceticum szóból ) az ecetsavszármazékok két nagy különböző osztálya : az ecetsav sói és az ecetsav észterei . Az acetátokat úgy állítják elő, hogy az ecetsav karboxilcsoportjában a hidrogént ( H + ) helyettesítik:

• alkálifémek ( Na + nátrium- acetát só képzésére CH 3 C OO Na ) , alkáliföldfémek ( Ca 2+ → kalcium - acetát ( CH 3 COO) 2 Ca ), átmeneti fémek ( Fe 3+ → vas-acetát Fe (CH 3 COO ) ) 3 );
• nemfémek ( NH 4 + → ammónium-acetát CH 3 COONH 4 ; Si 4+ → szilícium-tetraacetát Si (CH 3 COO) 4 , oxidálószerként használják [1] ;
• gyökök észterek képződésével (például (CH 3 -) metil-acetát gyökkel vagy ecetsav metil-észterével CH 3 COOCH 3 képződik ).

A hidrogén helyettesítése nem egyszerű helyettesítési reakcióval történik .

A CH 3 COO aniont acetát ionnak nevezzük [ 2] .

A CH 3 CO kémiai képletű és -C (= O) -CH 3 szerkezeti képletű acetátcsoportot az Ac [3] szimbólummal jelölhetjük, ami zavaró lehet az aktinium elem azonos elnevezése miatt , majd nátrium az acetátot Ac O Na -nak, az etil-acetátot pedig Et O Ac -nak írjuk [4] .

Az acetátok sók formájában kristályos termékek, amelyek vízben könnyen oldódnak; Az észterek illékony folyadékok gyümölcsös és virágos illattal. Az acetátokat lakkok, gyanták oldószereként, celluloidgyártásban , illatszer- és élelmiszeriparban használják. A legtöbb kereskedelemben előállított acetát polimer formájában van . A bioszintézisben az acetátok a leggyakoribb építőelemek.

Fizikai tulajdonságok

Az ecetsav sói jól oldódnak vízben [5] , kivéve az ezüst- és higany(I) -acetátokat, amelyek hideg vízben meglehetősen rosszul oldódnak [6] . Az acetátsók könnyen kristályosodnak [6] .

Az acetátsók, beleértve az alkáli- és alkáliföldfém- acetátokat is, bináris és komplex vegyületeket képeznek. Ha az ecetsavmolekulákat acetátsók kötik meg, úgynevezett savas acetátok keletkeznek, például nátrium-sav-acetát Na(CH 3 COO) 2 CH 3 COOH [6] . Az átmeneti fémek komplexeket képezhetnek , például króm(II) -acetátot és bázikus cink-acetátot .

Az észterek formájában lévő acetátok gyümölcsös és virágszagú illékony folyadékok [7] . Az ecetsav észterei jó szerves oldószerként szolgálnak, de gyúlékonyak és gyúlékonyak [7] . Az acetát-észter aktív oldószereket, amelyeket például nitro-lakkok gyártásához használnak, forráspontjuk szerint a következőkre osztják : [8] :

• magas forráspontú ( butil-acetát , izobutil-acetát, amil-acetát );
• alacsony forráspontú ( etil-acetát , propil-acetát).

Getting

Az ecetsav-acetátsókat oxidok , hidroxidok vagy bizonyos sók (például karbonátok ) ecetsavban való feloldásával állítják elő.

A nátrium-acetát a szénsavas vízhez hasonlóan házilag is előállítható ecetből és szódából a reakció szerint:

CH 3 COOH + NaHCO 3 → CH 3 COO - Na + + H 2 O + CO 2

Az ecetsav-acetát-észtereket ecetsav vagy ecetsavanhidrid alkoholokkal való észterezésének reakciójával állítják elő [9] :

CH 3 COOH + R OH \u003d CH 3 COOR + H 2 O , ahol R jelentése gyök

Ha az R \ u003d C 2 H 5 + gyök , akkor etil-acetátot kapunk a [9] reakcióval :

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH \ u003d CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

Az ecetsav acetátsóinak kémiai tulajdonságai

Kölcsönhatás savakkal

Nem illékony savak hatására az acetátsókból ecetsav szabadul fel [6] .

Az acetátsók (pl . kalcium-acetát ) képesek az ecetsav dekarboxilezésére aceton a létrehozására [10] .

Hidrolízis

Az acetátok vizes oldatai, az ecetsav erős bázisokkal képzett sói ( Na , K alkálifém- kationok és Ba alkáliföldfémek stb.) lúgos reakciót mutatnak [11] .

Az átmeneti fémek ecetsav-sói (acetátjai) hidrolízisen mennek keresztül fém- hidroxid és bázikus acetátok képződésével a reakciók szerint [5] :

Fe ( CH 3 C OO ) 3 + H 2 O \ u003d Fe ( OH ) ( C 2 H 3 O 2 ) 2 + CH 3 COOH

Fe(C 2 H 3 O 2 ) 3 + 2H 2 O = Fe( OH ) 2 (C 2 H 3 O 2 ) + 2 CH 3 COOH

Fe(C 2 H 3 O 2 ) 3 + 3H 2 O = Fe(OH) 3 + 3 CH 3 COOH

A vörösesbarna csapadék bázikus vas-acetát Fe( OH ) 2 ( C 2H 3O 2 ) .

A CH 3 COONH 4 ammónium-acetát gyenge sav és gyenge bázis sójaként történő hidrolízise esetén az oldat semleges marad [11] .

A szövetek marófestése ecetsavsók (acetátok) hidrolízisén alapul [12] :

• a szövetet acetáttal (például alumíniummal , vasal , króm-acetáttal) impregnálták,
• gőzzel feldolgozva ,
• fém- hidroxid képződik a szálon a hidrolízis reakciók következtében a, amely szilárdan kötődik a szövethez
• a festék a fémhez kötődik, a fém hatására erős színt képezve.

Hidrolitikus kicsapási módszer

Ércek , salakok , ötvözetek elemzésekor , amikor az alumínium és a vas mangántól, nikkeltől, kobalttól a, cink a-tól való elválasztása a feladat , mint az egyes kationok ( pl . Fe 3+ ) vagy csoportjaik ( pl . Al 3 + + Fe 3+ ) acetátokkal (például nátrium-acetát CH 3 COONa, mint gyenge ecetsav sója) történő kicsapásuk módszerét használják vörösbarna csapadék előállítására hidroxidok vagy bázikus acetátok formájában ( például Fe (OH) 2 (C 2 H 3 O 2 ) vörösesbarna csapadék formájában) [13] . A vas esetében ez a módszer kvantitatív [13] .

Laboratóriumi módszer metán előállítására

Az acetátok fúziója maró lúgokkal a legegyszerűbb laboratóriumi módszer a metán a előállítására [14] .

Elektrolízis

Az alkálifém- acetátok vizes vagy metanolos oldatban történő elektrolízise során az anódnál etán képződik [15] .

Kvalitatív reakciók

A fémek minőségi reakciói az ecetsav acetátsóiban különböző színű fém-hidroxidok vagy bázikus acetátok kicsapásán alapulnak.

Az acetát-észterekre adott kvalitatív reakció az elszappanosítási reakció [16] .

Az acetátcsoportra adott kvalitatív reakciók a következők:

• reakció kénsavval ecetszag megjelenésével az ecetsav képződése miatt [17] ;
• reakció vas(III)-kloriddal vörösbarna csapadék kiválásával Fe( OH ) 2 (C 2 H 3 O 2 ) [17] ;
• reakció izoamil- alkohollal , amil -acetát képződése következtében körteesszencia illata [16] [17] ;
• reakció etil-alkohollal gyümölcsös szag megjelenésével etil-acetát a [16] [17] ;
• reakció arzén - trioxiddal As 2 O 3 , a cacodil a undorító szagának megjelenésével a kakodil-oxid (CH 3 ) 2 As-O-As (CH 3 ) 2 képződése miatt, amikor az acetátcsoportnak vannak kitéve. Az aljas szagért a ( CH 3 ) 2 As − gyök, az úgynevezett cacodyle (a görög κᾰκός " rossz" szóból) felelős [16] .

Az acetátok az ecetsav észterei

Ecetsav-acetát-észterek, amelyek általános képlete CH 3 CO 2 R, ahol R az ecetsav karboxilcsoportjának hidrogénatomját (H + ) helyettesítő gyökök . Az észterek uralják az acetátpiacot. Általában alacsony toxicitású. A gyökök lehetnek:

• alkánok szénhidrogén-maradványai , amelyek például CH 3 COOCH 3 metil-acetátot (ecetsav-metil-észter), CH 3 COOC 2 H 5 etil-acetátot (ecetsav-etil-észter, gyümölcsös illat) képeznek;
• alkének szénhidrogén-maradványai , például CH 3 COOCH=CH 2 vinil-acetát [18] képződése , amely sok festék részét képező polivinil-alkohol előállításának alapanyaga ;
• aromás vegyületek szénhidrogén-maradékai , például cellulóz-acetát (cellulóz-acetát) - cellulóz és ecetsav észtere és mások.

Illatanyagként leggyakrabban az ecetsav acetát-észtereit használják [ 9] .

A szagok az ecetsav acetát-észtereinek szerkezetétől függenek [9] :

• a gyümölcsös illatú élelmiszer- esszenciákként használt rövid szénláncú alifás alkohol -acetátok ( etil-acetát ) gyümölcsös és gyümölcsös-bogyós illatúak ;
• a virágos illatok terpén-alkohol -acetátjait az illatszerekben és a szintetikus mosószerek gyártásában használják;
• a virágok, gyümölcsök és gyógynövények illata aromás alkohol -acetátokat tartalmaz .

A biológiában

Az acetátion a biokémiában elterjedt anion, melynek segítségével acetil -CoA szintetizálódik (részletek [19] ), acetilcsoporttal rendelkező szénatomokat juttatva a trikarbonsavciklusba , azok energiafelszabadításával járó oxidációjára .

Az ecetsav és a kolin a észtere, az úgynevezett neurotranszmitter acetilkolin részt vesz az idegimpulzusok továbbításában, az idegsejtben acetil- koenzim A - ból szintetizálódik [20] .

Az acetátok néha a tejsavas fermentáció melléktermékei. A bifidobaktériumok okozta fermentáció során a bifid fermentáció során a glükózból acetát és laktát képződik:

2C 6 H 12 O 6 \ u003d ZSN 3 COOH + 2CH 3 CHOHCOOH

Feltételezik, hogy az alkoholos másnaposság oka az acetát , amely az alkohol oxidációja során képződik a szervezetben [21] [22] .

Alkalmazás

Ősidők óta ismert a nagyon mérgező ólom-acetát , az úgynevezett Pb ( CH 3 C OO ) 2 3 H 2 O ólomcukor , amelyet a mai napig használnak a fehér ólom előállításához [5] . A bázikus ólom-acetát Pb ( OH ) 2 Pb ( CH 3 COO ) , az úgynevezett "ólomecet" vagy "ólomvíz" korábban széles körben használták az orvostudományban [5] . Zöldfestékként a fő ecetsavas rezet, „verdigris” néven használták, és az ecetsav réz és arzén réz Cu (CH 3 COO) 2 3Cu (AsO 2 ) 2 kombinációját , az úgynevezett párizsi zöldet használták. rovarölő szerként [ 5] . Az ecetsav sói közül a 20. század közepére a vas- , alumínium- és króm-sók, amelyeket maróanyagként használtak a szövetfestéshez [5] . Kereskedelmi szempontból fontos az ammónium-acetát , mint az acetamid prekurzora, és a CH 3 CONH 2 , a kálium-acetát , mint vízhajtó . A nátrium-acetátnak nagy jelentősége van a finom szerves szintézisben [23] . A metil-acetátot ipari oldószerként használják. A cellulóz-acetátot acetátszálak előállításához használják, és fontos összetevője volt a gramofonlemezek gyártásában . A vinil-acetát a festékek részét képező polivinil-alkohol alapanyaga , és vinil -acetát kopolimereiből univerzális polimer ragasztó is készül .

Lásd még

• Acetát rostok
• 1-acetoxibutadién-1,3
• Diamin-réz(II)-acetát
• kobalt(III)-acetát
• Nátrium-neptunil-acetát
• ón(IV)-acetát
• ón(II)-acetát
• plutonil-nátrium-acetát

Irodalom

• Acetátok // Kazahsztán. Nemzeti Enciklopédia . - Almati: Kazah enciklopédiák , 2004. - T. I. - ISBN 9965-9389-9-7 .  (Orosz) (CC BY SA 3.0)

Linkek

Jegyzetek

1. ↑ Laboratóriumi munka a szerves kémiában / szerk. Ginzburga O.F., Petrova A.A. - M .: Higher School, 1970. - S. 129, 134. - 296 p.
2. ↑ Acetát ion . Az olaj és gáz nagy enciklopédiája . (határozatlan)
3. ↑ James Ralph Hanson. Funkcionális  csoportkémia . - Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2001. - P. 11. - ISBN 0854046275 .
4. ↑ Steven S. Zumdahl. Kémia  (angol) . - Lexington, Mass.: Heath, 1986. - ISBN 0-669-04529-2 .
5. ↑ 1 2 3 4 5 6 Borisz Alekszejevics Pavlov, Alekszandr Petrovics Terentiev. Szerves kémia tanfolyam . - M .: Kémia, 1965. - S. 232. - 686 p.
6. ↑ 1 2 3 4 G. Remy. Szervetlen kémia tantárgy / szerk. levelező tag A Szovjetunió Tudományos Akadémia A.V. Novoselova. - M . : Külföldi irodalom, 1963. - S. 496.
7. ↑ 1 2 Lebegyev N.N. Az alapvető szerves és petrolkémiai szintézis kémiája és technológiája . - M . : Kémia, 1971. - S. 263. - 840 p.
8. ↑ Livshits M.L., Pshiyalkovsky B.I. Festési anyagok . - M .: Kémia, 1982. - S. 255. - 360 p.
9. ↑ 1 2 3 4 Bratus I.N. Illatanyagok kémiája . - M . : Agropromizdat, 1992. - S. 93. - 240 p.
10. ↑ R. Goldstein. Az olaj kémiai feldolgozása / szerk. akad. Egy kar. SSR prof. V.I.Isagulyants. - M . : Külföldi Irodalmi Kiadó, 1961. - S. 317.
11. ↑ 1 2 Golbraich Z.E. Kémiai feladatok és gyakorlatok gyűjteménye . - M . : Felsőiskola, 1984. - S. 130. - 224 p.
12. ↑ Pisarenko A.P., Khavin Z.Ya. Szerves kémia tanfolyam . - M . : Felsőiskola, 1968. - S. 409.
13. ↑ 1 2 A. K. Babko, I. V. Pjatnyickij. Kvantitatív elemzés . - M . : Felsőiskola, 1962. - S. 97.
14. ↑ V. G. Zsirjakov. Szerves kémia . - M . : Kémia, 1964. - S. 40.
15. ↑ F. M. Rapoport, A. A. Iljinszkaja. Laboratóriumi módszerek tiszta gázok előállítására . - M . : Goshimizdat, 1963. - S. 314. - 420 p.
16. ↑ 1 2 3 4 Petrova L.N., Zelenetskaya A.A., Skvortsova A.B. Szintetikus illatok és illóolajok elemzése . - M . : Élelmiszeripar, 1972. - S. 298.
17. ↑ 1 2 3 4 Loginov N. Ya. stb. Analitikai kémia . - M . : Oktatás, 1975. - S. 249. - 478 p.
18. ↑ Epstein D.A. Általános kémiai technológia: szakiskolai tankönyv . - M . : Kémia, 1979. - S. 266. - 312 p.
19. ↑ W. Waters. A szerves vegyületek oxidációjának mechanizmusa / szerk. Nesmeyanov A.N akadémikus - M .: Mir, 1966. - S. 124.
20. ↑ Berezov T.T., Korovkin B.F. Biológiai kémia . - M. : Orvostudomány, 1998. - S. 638. - 704 p. — ISBN 5-225-02709-1 .
21. ↑ Christina R. Maxwell, Rebecca Jay Spangenberg, Jan B. Hoek, Stephen D. Silberstein, Michael L. Oshinsky. Az acetát alkoholos másnapos fejfájást okoz patkányokban  //  PLOS ONE. - 2010. - december ( 5. sz.). - doi : 10.1371/journal.pone.0015963 .
22. ↑ Bob Holmes. A kávé az igazi gyógymód a másnaposságra?  (angol) . https://www-newscientist-com (2011.11.01.).
23. ↑ Belotsvetov A.V., Beskov S.D., Klyuchnikov N.G. Kémiai technológia . - M . : Oktatás, 1976. - S. 251. - 319 p.

Szótárak és enciklopédiák	Nagy dán Nagy orosz Britannica (online)
Bibliográfiai katalógusokban	BNF : 122684889 GND : 4141236-9 J9U : 987007293983605171 LCCN : sh85000457