Ecdysone | |
---|---|
| |
Tábornok | |
Szisztematikus név |
( 2S , 3R , 5R , 9R , 10R , 13R , 14S , 17R )- 17- [( 2S , 3R ) -3,6 -dihidroxi -6-metil-heptán-2-il]-2,3,14-trihidroxi-10,13-dimetil-2,3,4,5,9,11,12,15,16 ,17-dekahidro- 1H -ciklopenta[a]fenantrén-6-on |
Chem. képlet | C 27 H 44 O 6 |
Fizikai tulajdonságok | |
Moláris tömeg | 464,63 g/ mol |
Osztályozás | |
Reg. CAS szám | 3604-87-3 |
PubChem | 19212 |
Reg. EINECS szám | 222-760-4 |
MOSOLYOK | O=C1\C=C3/[C^H]([C]2(C[C*H](O)[CH](O)C[C^12)C)CC [C]4([C]3(O)CC[C_H]4[C_H](C)[C_H](O)CC(O)(C)C)C |
InChI | InChI=1S/C27H44O6/c1-15(20(28)8-9-24(2.3)32)16-7-11-27(33)18-12-21(29)19-13-22(30) 23(31)14-25(19,4)17(18)6-10-26(16,27)5/h12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H, 6-11,13-14H2,1-5H3/ t15-,16+,17-,19-,20+,22+,23-,25+,26+,27+/m0/s1UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N |
CHEBI | 16688 |
ChemSpider | 18130 |
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon |
Az ekdizonok (a görög ékdysis - vedlés szóból ) a szteroidok (27-28 szénatomos) csoportjába tartozó hormonok, amelyek serkentik az ízeltlábúak vedlését és metamorfózisát .
Az α-ekdizont először 1954-ben izolálták (A. Butenandt és Carlson) selyemhernyó-gubókból, kémiai szerkezetét 1965-ben igazolták. Szilárd, optikailag aktív anyagok, vízben gyengén, poláris szerves oldószerekben jól oldódnak.
A rovarokban az α-ekdizont a prothoracalis (prothoracalis) mirigyek, a rákfélékben az Y-szervek termelik, amelyek aktivitása megnő, mire a héj lehullik. A hemocitákban, zsírtestsejtekben és enocitákban az α-ekdizon β-ekdizonná alakul. Az ekdizon szintézisét egy aktivációs hormon (AH) stimulálja.
Az ekdizon fő célpontjai a hypodermisz sejtjei és az imaginális lemezek. Az ekdizonok a kromoszómákban puffadások képződését okozzák, ami a géntranszkripció aktiválódását jelzi. Ez a régi kutikulát feloldó enzimek szintéziséhez, majd a rovarkutikula szklerotinizációjáért felelős anyagok szintéziséhez szükséges enzimek (például dihidroxifenilalanin-dekarboxiláz) aktiválásához vezet. Új kutikula képződik és megkeményedik. Az ekdizonok befolyásolják a lárva bábbá alakulását, valamint részt vesznek a kifejlett rovar tojástermelésében és az élőhelyi viszonyokhoz való alkalmazkodásban.
Az ekdizon okozza a vedlés kialakulását és áthaladását, azonban természete és eredménye a szomszédos testek által termelt juvenilis hormontól függ. Általában az ekdizonok és a juvenilis hormonok kiegyensúlyozott hatása szabályozza a rovarok egymást követő fejlődését.
Az ekdizonok a növényekben is megtalálhatók. A fitoekdiszteroidok 27, 28 vagy 29 szénatomot tartalmaznak.