Kinolin

kinolin
Tábornok
Chem. képlet	C 9 H 7 N
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg	129,16 g/ mol
Sűrűség	1,093 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
•  olvadás	-15°C
•  forralás	Olvadáspont: 237,1 °C
Entalpia
•  oktatás	174,9 kJ/mol
Osztályozás
Reg. CAS szám	91-22-5
PubChem	7047
Reg. EINECS szám	202-051-6
MOSOLYOK	c1cccc2cccnc12
InChI	InChI=1S/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7HSMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	VA9275000
CHEBI	17362
ENSZ szám	2656
ChemSpider	6780
Biztonság
NFPA 704	egy 2 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A kinolin (benzopiridin) a heterociklusos sorozat szerves vegyülete . Kén , foszfor stb. oldószereként használják szerves színezékek szintéziséhez . A kinolinszármazékokat az orvostudományban használják ( plazmocid , kinin ).

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Színtelen vagy sárgás olajos, higroszkópos folyadék, fényben és levegőben sötétedik [1] [2] . Oldható alkoholban, vízben és egyéb oldószerekben. Forráspont 237,1 °C [2] .

Ipari felvásárlás

A kinolin a kőszénkátrány összetételében található, amelyből kivonják.

Szintézis módszerek

• A 2-es és 4-es pozícióban szubsztituenseket tartalmazó kinolinszármazékok anilin ( 1 ) és β-diketonok ( 2 ) savas közegben történő kondenzálásával állíthatók elő. Ezt a módszert a kinolinok harci szintézisének nevezik.

• Anilinből és α,β-telítetlen aldehidekből ( Döbner -Miller módszer). Ennek a reakciónak a mechanizmusa nagyon közel áll a Skraup-reakció mechanizmusához.

• α-metiléncsoportot tartalmazó 2-aminobenzaldehid és karbonil vegyületekből (Friedländer szintézis). A módszert gyakorlatilag nem alkalmazzák az anilin-o-karbonil-származékok alacsony hozzáférhetősége miatt.

• Anilin és glicerin kondenzációja kénsav jelenlétében ( Skraup - módszer )

Ennek a reakciónak a mechanizmusát nem határozták meg pontosan, de feltételezik, hogy a folyamat anilin akroleinhez való 1,4-addíciójaként megy végbe . Az akrolein a glicerin kénsav jelenlétében történő dehidratációja eredményeként képződik (az akrolein képződését megerősítik: a kinolin kész akroleinből és anilinből is képződik).

A reakció erősen exoterm, ezért az eljárást általában vas(II)-szulfát jelenlétében hajtjuk végre. Az arzén(V)-oxidot is használják oxidálószerként, ebben az esetben a folyamat nem megy végbe olyan gyorsan, mint a nitrobenzolnál, és a kinolin hozama nagyobb.

• A Povarov-reakció szerint benzaldehidből , anilinből és alkénből.
• Orto -acil - acetofenonból és hidroxidból ( en:Camps kinolin szintézis ).
• β-ketoanilidből ( en:Knorr kinolin szintézis ).
• Anilinből és β-ketoészterekből [3] ( en:Conrad-Limpach szintézis ) .
• hu:Gould-Jacobs reakció

Toxikológia és biztonság

Szembe kerülve és lenyelve ártalmas, irritáló , rákkeltő . LD 50 patkányoknál - 331-460 mg/kg (orális), nyulaknál - 540 mg/kg (transzdermális) [4] .

Jegyzetek

1. ↑ Elderfield, 1955 , p. 6.
2. ↑ 1 2 Goncsarov, 1978 , p. 276.
3. ↑ Reynolds, G.A.; Hauser, CR Org. Syn., Col. Vol. 3, 593. (1955); Vol. 29, 70. o. (1949).
4. ↑ https://www.gfschemicals.com/msds/2760.msds  (nem elérhető link)

Irodalom

• Goncharov A. I., Kornilov M. Yu. Kémiai kézikönyv. - 2. - K . : Vishcha iskola, 1978.
• Heterociklusos vegyületek / Szerk. Elderfield R .. - M . : Külföldi Irodalmi Kiadó, 1955. - T. 4.

Szótárak és enciklopédiák	Nagy katalán nagy kínai Nagy orosz Brockhaus és Efron Kis Brockhaus és Efron Britannica (online)
Bibliográfiai katalógusokban BNF : 122595905 GND : 4147699-2 J9U : 987007553297005171 LCCN : sh85109889 NDL : 00575277 NKC : ph670416