Kinolin

kinolin
Tábornok
Chem. képlet C 9 H 7 N
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 129,16 g/ mol
Sűrűség 1,093 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás -15°C
 •  forralás Olvadáspont: 237,1 °C
Entalpia
 •  oktatás 174,9 kJ/mol
Osztályozás
Reg. CAS szám 91-22-5
PubChem
Reg. EINECS szám 202-051-6
MOSOLYOK   c1cccc2cccnc12
InChI   InChI=1S/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7HSMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N
RTECS VA9275000
CHEBI 17362
ENSZ szám 2656
ChemSpider
Biztonság
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt egy 2 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A kinolin (benzopiridin) a heterociklusos sorozat szerves vegyülete . Kén , foszfor stb. oldószereként használják szerves színezékek szintéziséhez . A kinolinszármazékokat az orvostudományban használják ( plazmocid , kinin ).

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Színtelen vagy sárgás olajos, higroszkópos folyadék, fényben és levegőben sötétedik [1] [2] . Oldható alkoholban, vízben és egyéb oldószerekben. Forráspont 237,1 °C [2] .

Ipari felvásárlás

A kinolin a kőszénkátrány összetételében található, amelyből kivonják.

Szintézis módszerek

Ennek a reakciónak a mechanizmusát nem határozták meg pontosan, de feltételezik, hogy a folyamat anilin akroleinhez való 1,4-addíciójaként megy végbe . Az akrolein a glicerin kénsav jelenlétében történő dehidratációja eredményeként képződik (az akrolein képződését megerősítik: a kinolin kész akroleinből és anilinből is képződik).

A reakció erősen exoterm, ezért az eljárást általában vas(II)-szulfát jelenlétében hajtjuk végre. Az arzén(V)-oxidot is használják oxidálószerként, ebben az esetben a folyamat nem megy végbe olyan gyorsan, mint a nitrobenzolnál, és a kinolin hozama nagyobb.

Toxikológia és biztonság

Szembe kerülve és lenyelve ártalmas, irritáló , rákkeltő . LD 50 patkányoknál - 331-460 mg/kg (orális), nyulaknál - 540 mg/kg (transzdermális) [4] .

Jegyzetek

  1. Elderfield, 1955 , p. 6.
  2. 1 2 Goncsarov, 1978 , p. 276.
  3. Reynolds, G.A.; Hauser, CR Org. Syn., Col. Vol. 3, 593. (1955); Vol. 29, 70. o. (1949).
  4. https://www.gfschemicals.com/msds/2760.msds  (nem elérhető link)

Irodalom