Azetidin

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2019. december 23-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 7 szerkesztést igényelnek .
Azetidin
Tábornok
Szisztematikus
név		 azetidin - előnyös, továbbá - azetán
Hagyományos nevek azaciklobután, trimetilénimin, 1,3-propilénimin
Chem. képlet C3H7N _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 57,09 g/ mol
Sűrűség 0,8436 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás -83 °C
 •  forralás 63 °C
Osztályozás
Reg. CAS szám 503-29-7
PubChem 10422
Reg. EINECS szám 207-963-8
MOSOLYOK   C1NCC1
InChI   InChI = 1S/C3H7N/c1-2-4-3-1/h4H, 1-3H2HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 30968
ChemSpider 9993
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Az azetidin ( 1,3-propilénimin, azetán, azaciklobután, trimetilénimin, 1,3-propilénimin ) egy telített, négytagú heterociklus , egy nitrogénatommal.

Normál körülmények között  alacsony forráspontú, ammónia szagú folyadék, amely vízzel és alkoholokkal elegyedik.

Szintézis módszerek

Monopropanolaminból és etil-akrilátból [ 1] .

3-klórpropil-aminból [ 2] .

1,3-dibróm-propánból és tozilamidból [ 2 ] .

1,3-diamino-propánból sósav hatására [3] :

Reaktivitás

Az azetidin az alifás aminokra jellemző tulajdonságokat mutat: erős bázis (pKa 11,29 25 °C-on), alkilezve , acilezve és a nitrogénatomnál nitrálva , szén-diszulfiddal reagálva ditiokarbamátot képez :

.

Ugyanakkor a négytagú gyűrű feszültsége miatt a nukleofilek hatására az azetidint gyűrűnyitási reakciók jellemzik. Tehát hidrogén-halogenidek hatására a megfelelő γ-halopropil-aminokat képezi, és savas közegben vizet ad hozzá, hogy γ-aminopropanolt képezzen:

,  - halogén vagy hidroxilcsoport .

Az azetidin gyűrűt más nukleofilek is kinyithatják. A reakció eredményeként lehetséges olyan anyagok szintézise, ​​amelyekben a molekula végén amno csoportok találhatók. Például etilén -diamint azetidinnel palládiumkatalizátoron , gyűrűnyílással reagáltatva triamint kapunk [4] .

Amikor az azetidin hidrogén-peroxiddal reagál , akrolein és ammónia képződik :

.

A származékok biológiai jelentősége

Az azetidin és származékai ritkán találhatók természetes biokémiai vegyületekben. A szervezetekben leggyakrabban az azetidin-2-karbonsav - a prolin  aminosav mérgező analógja , amely jelentős koncentrációban található meg a spárgafélék családjába tartozó egyes növények gyökereiben és leveleiben , például májusban a gyöngyvirág . elsősorban e növények mérgező tulajdonságai miatt, különösen a macskafélék családjába tartozó állatok számára . Azetidin-2-karbonsav nyomai a cukorrépában és az étkezési répában is megtalálhatók [5] .

A 2-oxoazetidin fragmens (β-laktám ciklus) a β-laktám antibiotikumok  – penicillinek , cefalosporinok , karbapenemek és monobaktámok – része .

Jegyzetek

  1. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 6. o. 75, 1988 ( Online  (nem elérhető link) )
  2. ↑ 1 2 Kémia. Útmutató. Per. vele. L., Chemistry 1975, p. 359.
  3. ↑ Ladenburg, Sieber in: Chem. Ber. 1890, 23, 2727.
  4. ↑ S.-I. Murahashi, N. Yoshimura, T. Tsumiyama, T. Kojima in: J. Am. Chem. szoc. 1983, 105, 15, 5002-5011.
  5. ↑ Seigler , David S. Növényi másodlagos anyagcsere  . - Kluwer Academic , 1998. - P. 222. - ISBN 0-412-01981-7 .

Linkek

Irodalom

Cromwell NH, Phillips B. "Chem. Rev.", 1979, v. 79. 4. sz. 332; Átfogó heterociklusos kémia, pt. 5, v. 8, L., 1984, p. 238.

 nitrogéntartalmú heterociklusok
Háromtagú
Négyszeres
Öttagú
Hattagú
Héttagú
magasabb