Piperidin
Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2022. október 19-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 2 szerkesztést igényelnek .| Piperidin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Hagyományos nevek | pentametilén-imin | ||
| Chem. képlet | C5H11N _ _ _ _ | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Állapot | folyékony | ||
| Moláris tömeg | 85,15 g/ mol | ||
| Sűrűség | 0,862 g/cm³ | ||
| Dinamikus viszkozitás | 1,573 Pa s | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | -7 °C | ||
| • forralás | 106 °C | ||
| Kémiai tulajdonságok | |||
| Sav disszociációs állandó | 11.24 | ||
| Oldhatóság | |||
| • vízben | összekevert | ||
| Optikai tulajdonságok | |||
| Törésmutató | 1.4530 | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 110-89-4 | ||
| PubChem | 8082 | ||
| Reg. EINECS szám | 203-813-0 | ||
| MOSOLYOK | C1CCCCN1 | ||
| InChI | InChI=1S/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H, 1-5H2NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | TM3500000 | ||
| CHEBI | 18049 | ||
| ChemSpider | 7791 | ||
| Biztonság | |||
| NFPA 704 |
3
3
0 |
||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
A piperidin (pentametilénimin) egy hexahidropiridin, egy hattagú telített gyűrű egy nitrogénatommal. Színtelen, ammónia szagú, vízzel, valamint a legtöbb szerves oldószerrel elegyedő folyadék vízzel (35 tömeg% víz, Tbp 92,8 °C) azeotróp elegyet képez. Szerkezeti fragmentumként szerepel a gyógyszerekben és az alkaloidokban. Nevét a fekete bors latin nevéből, a Piper nigrumból kapta, amelyről először izolálták.
A piperidin számos kábítószer prekurzora, ami miatt felvették az Egyesült Államok II. listája kábítószerek[1] . Szerepel az Egyesült Nemzetek Szervezete kábítószerek és pszichotróp anyagok tiltott kereskedelme elleni egyezményének II.(1988) [2] .
Oroszországban a IV. jegyzék II. táblázatában szerepel (prekurzorok, amelyek forgalma az Orosz Föderációban korlátozott, és amelyekre vonatkozóan ellenőrzési intézkedéseket hoztak), 15% feletti koncentrációban [3] .
Módszerek lekérése
- Az iparban főként piridin hidrogénezésével molibdén-diszulfiddal vagy Raney-nikkellel 200 °C-on katalizátorként
- Elektrokémiai visszanyerés:
- Pentametilén-diamin-dihidroklorid melegítésével.
Reaktivitás
Kémiai tulajdonságai szerint a piperidin egy tipikus másodlagos alifás amin . Ásványi savakkal sókat képez, a nitrogénatomon könnyen alkilezve és acilezve , átmeneti fémekkel (Cu, Ni stb.) komplex vegyületeket képez . Salétromsavval nitrozva N-nitrozopiperidint képezve, lúgos közegben hipokloritok hatására a megfelelő N-klór-amin C 5 H 10 NCl keletkezik.
Ha a piperidint tömény hidrogén-jodiddal forraljuk, reduktív gyűrűnyílás megy végbe pentán képződésével :
Kimerítő metilezéssel és Hoffmann hasítással penta-1,3-diént képez.
Ha kénsavban hevítik réz- vagy ezüstsók jelenlétében , a piperidin piridinné dehidrogenizálódik .
Helyszín a természetben és a biológiai szerep
Magát a piperidint borsból izolálták. A piperidingyűrű számos alkaloid szerkezeti töredéke . A piperidin körfolyamat tehát a bürökfoltos koniin alkaloid szerkezetében található, a piperinmolekulában , ami égető ízt ad a fekete borsnak . Egy másik piperidin-származék, a szolenopszin a tűzhangya -toxinban található .
Alkalmazás
A piperidint széles körben használják a szerves szintézisben az aldolkondenzáció fő katalizátoraként , a Knoevenagel-reakcióban , valamint aminkomponensként a Mannich-reakcióban és a Michael-reakcióban .
A piperidint, mint magas forráspontú szekunder amint használják a ketonok enaminná alakítására , amelyek alkilezhetők vagy proacilezhetők az α-helyzetben ( Stork - reakció ) [5] .
Biztonság
Bőrrel érintkezve és gőzök belélegzése esetén is mérgező. Tűzveszélyes, lobbanáspont 16 °C. A vele végzett munka füstelszívóban történik.
Jegyzetek
- ↑ Drugs of Abuse archiválva : 2016. december 3., a Wayback Machine , 2015 EDITION, A DEA FORRÁSI ÚTMUTATÓ / DEA , USA
- ↑ Archivált másolat . Hozzáférés időpontja: 2016. november 19. Az eredetiből archiválva : 2017. január 9..
- ↑ Az ellenőrzés alá eső kábítószerek, pszichotróp anyagok és prekurzoraik jegyzékének módosításáról szóló, 2010. június 3-i 398. FöderációbanOrosz
- ↑ C.S. Marvel és W.A. Lazier (1941). Benzoil-piperidin. Org. szintetizátor; Coll. Vol. 1:99.
- ↑ hu:Gólya-enamin-alkilezés
| Az alkaloidok fő típusai | |
|---|---|
| pirrolidin | Gigrin |
| Tropan | |
| Piperidin | |
| Kinolizidin | |
| piridin | |
| izokinolin | |
| kinolin | |
| Indol | |
| Purin | |
| Fenil-etil-amin | |
| Terpének | |
| Egyéb | |
| nitrogéntartalmú heterociklusok | |
|---|---|
| Háromtagú | |
| Négyszeres | |
| Öttagú | |
| Hattagú |
|
| Héttagú | |
| magasabb | |
 Szótárak és enciklopédiák | |
|---|---|
| Bibliográfiai katalógusokban |
|