Ecgonine

Az ekgonin egy C 9 H 15 NO 3  képletû szerves vegyület , a kokalevelekben található tropán alkaloid . Az ekgonin szerkezete rokon a kokain szerkezetével .

Az ekgonint a kokain savas vagy lúgos hidrolízisével lehet előállítani. Egy vízmolekula segítségével kristályosodik. A kristályok 198-199 °C-on megolvadnak. Az ekgonin vízben jól oldódik, szerves oldószerekben pedig nehezen oldódik.

Szintézis

Az ekgonint borostyánkősav-dialdehidből, metil-aminból és aceton-dikarbonsav- monoetil-észterből lehet szintetizálni . Az első lépésben belőlük Robinson-Schepf szerint citrát pufferben szintetizálják a (+,-)-2-karbometoxitropinont, amelyet azután (-)- és (+)- sóinak egymás utáni kristályosításával enantiomerekre választanak el. borkősavak . Az átkristályosítás eredményeként izolált (-)-2-karbomethoxitropinont nátrium-amalgám redukálja (+)-ekgonin-metil-észter [1] képződésével , amely tovább szappanosodik ekgoninná.

Az ekgonin előállítására szolgáló félszintetikus módszerek a tropánalkaloidok módosításán alapulnak. Tehát maga az ekgonin is előállítható alkaloidok - ekgonin-észterek (kokain, cinnamilkokain, α- és β-truxillinek) keverékének hidrolízisével, amelyet az Erythroxylum nemzetséghez tartozó növények leveleiből izoláltak [2] . Az ekgonin a henbane alkaloid hioszciamin hidrolízisével képződő tropin oxidációjával nyert tropanon [3] karboxilezésével is előállítható .

Tulajdonságok

A (-)-ekgonin metil-észtere lúgok hatására metanolban izomerizálódik (+)-ekgoninná, amelynek benzoilezésével pszeudokokain szintetizálódik [4] .

Az ekgonin könnyen alkilezhető alkil-halogenidekkel nitrogénatomon, így kvaterner sók keletkeznek, ezek Hoffmann szerint történő hasadása dehidratációval jár, és cikloheptatriénkarbonsav képződéséhez vezet [5] .

Jogi állapot

Az ekgonin, észterei és származékai, amelyek ekgoninná és kokainná alakíthatók, szerepelnek a kábítószerek I. jegyzékében , amelyek forgalmazása az Orosz Föderációban az Orosz Föderáció jogszabályai és az Oroszország nemzetközi szerződései értelmében tilos. Föderáció).

Irodalom

• Orekhov A.P. Az alkaloidok kémiája. - Szerk. 2. - M. : AN SSSR, 1955. - S. 155-157. — 859 p.

Jegyzetek

1. ↑ Casale, John F. A kokain enantiomereinek gyakorlati teljes szintézise   // Forensic Science International : folyóirat. - 1987. - január 1. ( 33. köt. , 4. sz.). - P. 275-298 . — ISSN 0379-0738 . - doi : 10.1016/0379-0738(87)90109-5 .
2. ↑ Orekhov A.P. Alkaloidok kémiája / Rodionov V.M. - 2., add. és újrahasznosított. - M . : A Szovjetunió Tudományos Akadémia Kiadója, 1955. - 860 p.
3. ↑ Vardanyan RS, Hruby VJ Essential Drugs Synthesis of Essential Drugs . - Elsevier, 2006. - S.  13-14 . — ISBN 978-0-444-52166-8 .
4. ↑ Sy, Wing-Wah; Lodge, Bruce A. Könnyű eljárás pszeudokokain kokainból történő szintézisére  //  Forensic Science International : folyóirat. - 1989. - 1. évf. 43 , sz. 1 . - 93-95 . o . — ISSN 0379-0738 . - doi : 10.1016/0379-0738(89)90125-4 .
5. ↑ Willstatter, Richard; Bommer, Max. II. Eine vollständige Synthese von r-Ekgonin und von Tropinon  (német)  // Justus Liebigs Annalen der Chemie : bolt. - 1921. - Bd. 422 , Nr. 1-2 . - S. 15-35 . — ISSN 1099-0690 . - doi : 10.1002/jlac.19214220103 .