Tropan

A tropán  egy tercier amin , amelynek biciklusos molekulája van: cikloheptán , amelynek 1. és 5. szénatomja nitrogénatomhoz kapcsolódik; ez utóbbi metilcsoportot is hordoz . A tropánmag része a tropán növényi alkaloidok molekuláinak, amelyeket a nadálytő , a rózsafű és az eritroxil családba tartozó növények tartalmaznak .

A tropánalkaloidok leghíresebb képviselői az atropin , amelyet a belladonna tartalmaz , a szkopolamin ( a nadálytő család Datura -jában ) és a kokain ( az eritroxil-családba tartozó coca ).

Az ebbe a sorozatba tartozó alkaloidokat először a 19. század második felében izolálták és tanulmányozták .

A fő tropán alkaloidok olyan alkoholok észterei , amelyek kezdetben a molekula 3. szénatomjához kapcsolódóan eltérő orientációjú endo- vagy exo-hidroxicsoportot tartalmaznak, és tropin vagy pszeudotropin származékai .

A tropin és a pszeudotropin cikloheptanonból történő teljes szintézisét először Wilstetter írta le 1903 -ban [1] . Ezt követően Robinson [2] talált egy sokkal általánosabb módszert a tropánváz kialakítására .

A 8-azabiciklo[3.2.1]oktán (az N -metilcsoport nélküli tropán ) nortropán néven ismert.

Irodalom

• AJ Humphrey és D. O'Hagan , Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 494-502
• S. Singh, Chem. Rev., 2000, 100, 925-1024
• G. Fodor és R. Dharanipragada, Nat. Prod. Rep., 1994, 443-450

Linkek

1. ↑ R. Willstatter, Annalen., 1903, 317, 204
2. ↑ R. Robinson, J. Chem. szoc. Ford., 1917, 111, 762