Purin

A purin  a legegyszerűbb imidazo[4,5-d] pirimidin . Normál körülmények között  színtelen kristályok, jól oldódnak vízben, forró etanolban és benzolban , rosszul oldódnak dietil-éterben , acetonban és kloroformban .

Reaktivitás

A purin amfoter tulajdonságokat mutat ( pKa 2,39 és 9,93) , erős ásványi savakkal és fémekkel sókat képez ( az imidazolgyűrű hidrogéne kicserélődik).

A purint az imidazol hidrogénatomján prototróp tautoméria jellemzi ; vizes oldatokban 7H- és 9H-tautomerek keveréke van jelen tautomer egyensúlyban :

A purin acilezése és alkilezése az imidazol nitrogénatomjainál történik. Tehát ecetsavanhidriddel történő acilezéskor 7- és 9-acetil-purinok keveréke képződik, amikor a purin ezüstsóját metil-jodiddal vagy dimetil-szulfáttal alkilezzük lúgos körülmények között, 9-metil-purin keletkezik, feleslegben A dimetil-formamidban lévő metil-jodid kvaternerizációhoz vezet, és 7,9-dimetilpurinium-jodid képződik .

A purin elektronhiányos heterociklusos rendszer, ezért elektrofil szubsztitúciós reakciók nem jellemzőek rá. A hidrogén-peroxid hatására a piridinhez hasonlóan N-oxidokat képez (1- és 3-oxidok keveréke H 2 O 2 hatására ecetsavanhidridben ).

Ha 245 °C -on kénnel fuzionálják, az imidazolciklusban tionizálódik , 8-merkaptopurin képződik.

Szintézis

A purint először Emil Fischer állította elő húgysavból 8 oly módon, hogy a klórt oxigénnel helyettesítette foszfor-pentaklorid hatására, és tovább redukálta a kapott 2,6,8-triklórpurint 10 :

A húgysav elérhetősége miatt a Fischer-módszer megőrizte bizonyos értékét, és a mai napig a 2,6,8-triklórpurin redukcióját cinkporral hajtják végre .

Egy másik történelmileg jelentős módszer a 4,5-diamino-pirimidin vízmentes hangyasavval inert atmoszférában történő kondenzációja (a purinok Traube-szintézisének egyik változata) [1]

A mai napig valószínűleg a legegyszerűbb és leginkább hozzáférhető laboratóriumi módszer a purin szintézisére a formamid melegítése 170-190 °C-on ~30 órán keresztül; ilyen körülmények között a formamid ~30%-a lép be a reakcióba, az elfogyasztott formamid hozama 71% [2] :

Biológiai jelentősége

A purinszármazékok fontos szerepet játszanak a természetes vegyületek kémiájában ( a DNS és RNS purin bázisai ; a nikotinamid-adenin-dinukleotid (NAD) koenzimje ; része az alkaloidoknak : koffein , teofillin és teobromin ; a toxinok összetételében a szaxitoxin és purinrokon vegyületek: húgysav ), és ennek köszönhetően a gyógyszeriparban is használják .

Az ábrán a purin néhány biokémiai származéka látható.

A purinbázisok metabolizmusának megsértése a szervezetben köszvénybetegséget okozhat [3] .

Jegyzetek

1. ↑ Isay, Oskar (1906-01). "Eine Synthese des Purins" . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 39 (1): 250-265. DOI : 10.1002/cber.19060390149 . eISSN  1099-0682 . ISSN  0365-9496 . Letöltve: 2020-09-22 . Ellenőrizze a dátumot itt: |date=( súgó angolul )
2. ↑ Yamada, Hiroshi; Okamoto, Toshihiko (1972). „A puringyűrű egylépéses szintézise formamidból” . KÉMIAI ÉS GYÓGYSZERÉSZETI KÖZLÖNY . 20 (3): 623-624. DOI : 10.1248/cpb.20.623 . eISSN  1347-5223 . ISSN  0009-2363 . Letöltve: 2020-09-22 .
3. ↑ Schlesinger N (2010. március). "A köszvény diagnosztizálása és kezelése: áttekintés az alapellátó orvosok támogatására." Postgrad Med . 122 (2): 157-61. DOI : 10.3810/pgm.2010.03.2133 . PMID  20203467 .

Szótárak és enciklopédiák	Nagy dán nagy kínai Nagy norvég
Bibliográfiai katalógusokban	NDL : 00569220 NKC : 390000