Pirrolidon

pirrolidon
Tábornok
Chem. képlet	C4H7NO _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg	85,11 g/ mol
Sűrűség	1,116 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
•  olvadás	23-25 ​​°C
•  forralás	245 °C
Gőznyomás	12 (133 °C) Hgmm
Osztályozás
Reg. CAS szám	616-45-5
PubChem	12025
Reg. EINECS szám	210-483-1
MOSOLYOK	C1(=O)CCCN1
InChI	InChI=1S/C4H7NO/c6-4-2-1-3-5-4/h1-3H2,(H,5,6)HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UY5715000
CHEBI	36592
ChemSpider	11530
Biztonság
NFPA 704	egy 2 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A 2-pirrolidon ( γ-butirolaktám, pirrolidin-2-on ) a laktámok osztályába tartozó szerves vegyület [1] .

Fizikai tulajdonságok

Színtelen folyadék jellegzetes szaggal. Könnyen oldódik vízben, alkoholban , benzolban , dietil-éterben , kloroformban , szén-diszulfidban . Petroleum-éterben rosszul oldódik . A laboratóriumi tisztításhoz petroléterből történő átkristályosítást alkalmaznak. [2]

Szintézis módszerek

• Gamma - butirolaktonból nyomás alatt ammóniával reagáltatva [ 3] .

• A szukcinitril hidrogénezése piridinben , majd a kapott aminonitril kezelése.
• Alternatív módszer a szukcinimid részleges hidrogénezése .

Alkalmazás

Intermedierként használják a következők szintézisében:

• polivinil -pirrolidon ( acetilénnel kálium által katalizált reakcióval nyert, és 100 °C-ra melegítve) [4] ,
• piracetam .

Poláris, magas forráspontú oldószerként az iparban. Tintasugaras patronokban [5] .

Biológiai szerep

A pirrolidon ciklus a racetam csoport nootróp gyógyszereinek szerkezetében szerepel :

• Kotinin ,
• piracetám ,
• etosuximid ,
• Pramiracetam stb.

Biztonság

Gyomoron belüli szervezetbe jutás esetén alacsony kockázatú anyag , 4. veszélyességi osztály . Mérsékelt kumulációs képességgel rendelkezik. Irritálja a bőrt és a szem nyálkahártyáját. Az ép bőrön áthatol. A pirrolidon embriotoxikus, teratogén és mutagén hatással rendelkezik (ultramagas koncentrációban ).

MPC a levegőben  - 10 mg / m 3 .

Jegyzetek

1. ↑ Berestovitskaya V.M., Vasilyeva O.S., Ostroglyadov E.S. 2-Pirrolidon és származékai. Monográfia. Szentpétervár: Asterion. 2013. . elibrary.ru. Hozzáférés időpontja: 2017. február 17. (határozatlan)
2. ↑ Egy vegyész kézikönyve. - T.2. - L.-M.: Kémia, 1964. - S. 896-897
3. ↑ Vatsulik P. Monomerek kémiája. M. I. kötet, IL, 1960.
4. ↑ W. Reppe: Vinylierung, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1956, 601, 81–138.
5. ↑ Biztonsági adatlap (PDF)  (a hivatkozás nem elérhető) . HP weboldal . HP (2014. október 7.). Letöltve: 2014. október 11. Az eredetiből archiválva : 2014. október 16.. (határozatlan)