Akrolein

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2022. május 27-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzéshez 1 szerkesztés szükséges .
Akrolein
Tábornok
Szisztematikus
név		 Prop-​2-​en-​1-​al
Hagyományos nevek Akrolein, propenal, akrilaldehid
Chem. képlet C3H4O _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 56,0633 ± 0,003 g/ mol
Sűrűség 0,843 g/cm³
Ionizációs energia 974,7911 kJ/mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás -87 °C
 •  forralás 52,7 °C
 •  villog -26°C
 •  spontán gyulladás 234 °C
Robbanási határok 2,8–31% %
Kritikus pont 232,85 °С
Gőznyomás 29 kPa (20 °C)
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
 • vízben 209 g/100 ml
Szerkezet
Dipólmomentum 2,552 ± 0,003 (cisz-helyzet),
3,117 ± 0,004 (transz-pozíció)
Osztályozás
Reg. CAS szám 107-02-8
PubChem 7847
Reg. EINECS szám 203-453-4
MOSOLYOK   C=CC=O
InChI   InChI = 1S/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H, 1H2HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N
RTECS AS1050000
CHEBI 15368
ENSZ szám 1092
ChemSpider 7559
Biztonság
Korlátozza a koncentrációt 0,03 mg/ m3
LD 50 46 mg/kg (fehér patkányok, szájon át);
7 mg/kg (nyulak, szájon át);
28 mg/kg (egerek, szájon át)
Toxicitás erősen mérgező, gőzei különösen veszélyesek, erősen irritáló, könnyező
EKB ikonok
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt 3 3 2
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Akrolein ( lat.  acris  - éles, maró + óleum  - olaj) ( propenál ) - H 2 C \u003d CH-CHO, akrilsav- aldehid , a legegyszerűbb telítetlen aldehid.

Normál körülmények között erősen illékony, szúrós szagú folyadék, gőze könnyezést okoz, erős könnyezést okoz .

Reaktivitás

Az akrolein, mint telítetlen aldehid, mind az olefinekre , mind az aldehidekre jellemző reaktivitást mutat. Tehát az akrolein acetálokat képez .

Az aldehidcsoport még levegőn állva is könnyen karboxillá oxidálódik :

és hidroxilcsoporttá redukálódik :

.

Az akrolein karbonilcsoportja kettős kötéssel áll konjugációban , ami nagy reakcióképességét okozza a nukleofilekkel szemben, míg az addíció a β-szénatomon történik:

, .

A salétromsav ( ) akroleinhez való hozzáadása a 3-nitropropanal [1] szintézisének preparatív módszere .

Halogéneket adnak az akroleinhez kettős kötéssel, hogy dihalogénszármazékot képezzenek, amely aztán hidrogén-halogenidet hasít le , és α-haloakroleint képez:

; .

A kettős kötéssel konjugált elektronelszívó aldehidcsoport jelenléte miatt az akrolein dienofil, és diénekekkel reagálva cikloaddíciós termékeket képez ( Diels-Alder reakció ):

Szintézis

A laboratóriumban az akroleint a glicerin kálium-hidrogén-szulfát jelenlétében történő dehidratálásával állítják elő [2] :

Az iparban az akroleint a propilén katalitikus oxidációjával állítják elő bizmut - molibdén -oxid katalizátorok vagy réz-oxid felett . Korábban az acetaldehid és formaldehid gőzfázisú krotonkondenzációja széles körben elterjedt volt az iparban (elavult módszer):

Toxicitás, kezelési jellemzők

Rendkívül nagy reaktivitása miatt az akrolein mérgező vegyület, erősen irritálja a szem és a légutak nyálkahártyáját, erős könnyezést okoz . A maximális egyszeri megengedhető koncentráció a levegőben 0,03 mg/m³. Az átlagos napi maximális megengedett koncentráció a levegőben 0,01 mg / m³ (MPC GN 2.1.6 1338-03). Mutagenezist okoz mikroorganizmusokban és élesztőben , mutagén tulajdonságokat mutat emlős sejtkultúrákban [3] .

Veszélyességi osztály  - 2 ( nagyon veszélyes anyagok ) a GOST 12.1.007-76 szerint.

Az akrolein a glicerin és triglicerid zsírok egyik termikus bomlásterméke , ami megmagyarázza az égetett zsírfüst nyálkahártya irritáló tulajdonságait.

Munkavédelmi szempontok

MPC a munkaterület levegőjében [4] 0,2 mg/m 3 . [5] szerint az emberek nem feltétlenül veszélyes koncentrációban szagolnak. A szagérzékelés küszöbértéke 0,8 mg/m 3 [6] és 4,1 mg/m 3 felett lehet [7] . Az akrolein elleni védekezés érdekében hatékony kollektív védelmet kell alkalmazni .

Alkalmazás

Akrilnitril , glicerin , piridin , β - pikolin , aminosavak ( metionin ), etil-vinil-éterek, glutáraldehid , poliakrolein szintézisére használják . Gyógyszergyártásban is használják.

Az első világháborúban vegyi fegyverként használták .

Irodalom

Jegyzetek

  1. ↑ "3-NITROPROPANÁL, 3-NITROPROPANOL ÉS 3-NITROPROPANÁL-DIMETIL-ACETÁL" . Szerves szintézisek . 77 : 236. 2000. DOI : 10.15227/orgsyn.077.0236 . eISSN  2333-3553 . ISSN  0078-6209 . Archiválva az eredetiből, ekkor: 2021-04-14 . Letöltve: 2020-09-23 . Elavult használt paraméter |deadlink=( súgó )
  2. ↑ "ACROLEIN" . Szerves szintézisek . 6 :1. 1926. DOI : 10.15227/orgsyn.006.0001 . eISSN  2333-3553 . ISSN  0078-6209 . Archiválva az eredetiből, ekkor: 2020-09-21 . Letöltve: 2020-09-23 . Elavult használt paraméter |deadlink=( súgó )
  3. ↑ Acrolein MSDS (hivatkozás nem érhető el) . Hozzáférés dátuma: 2012. március 26. Az eredetiből archiválva : 2012. február 14. 
  4. ↑ (Rospotrebnadzor) . No. 1797. Prop-2-en-1-al (akrilaldehid; akrolein) // GN 2.2.5.3532-18 "A káros anyagok maximális megengedett koncentrációja (MPC) a munkaterület levegőjében" / jóváhagyta: A. Yu Popova . - Moszkva, 2018. - S. 123. - 170 p. - (egészségügyi szabályok). Archiválva : 2020. június 12. a Wayback Machine -nél
  5. ↑ ICCB Nemzetközi Munkaügyi Szervezet . ICCB No. 0090. Akrolein. Propenal . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Letöltve: 2019. november 12. Az eredetiből archiválva : 2021. április 12.
  6. ↑ Plotnikova M. M. Anyagok az akrolein, mint légköri szennyezés higiéniai értékeléséhez  // A Szovjetunió Egészségügyi Minisztériuma Higiéniai és Egészségügyi Minisztérium. - Moszkva: Orvostudomány, 1957. - június ( 6. sz. ). - S. 10-15 . — ISSN 0016-9900 .
  7. ↑ Katz SH és EJ Talbert. 3. táblázat: A szagok intenzitása a koncentrációk függvényében milliomodrészben // A szagok intenzitása és a figyelmeztető szerek irritáló hatásai gyúlékony és mérgező  gázokra . -Washington, DC: US ​​​​Bányászati ​​Hivatal, US Dept. of Commerce, 1930. - P. 14. - 40 p. — (480. sz. Műszaki Jelentés).
  Ugrás a Wikidata elemre  Szótárak és enciklopédiák
Bibliográfiai katalógusokban
 Aldehidek
Határ
Korlátlan
aromás
Heterociklikus