Glyoxal

Glyoxal
Tábornok
Szisztematikus név	ethandiális
Hagyományos nevek	oxálaldehid
Chem. képlet	OCCHHO
Patkány. képlet	C2H2O2 _ _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Állapot	folyékony
Moláris tömeg	58,04 g/ mol
Sűrűség	1,27 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
•  olvadás	15°C
•  forralás	51 °C
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
• vízben	600 g/100 ml
Optikai tulajdonságok
Törésmutató	1,3826
Osztályozás
Reg. CAS szám	107-22-2
PubChem	7860
Reg. EINECS szám	203-474-9
MOSOLYOK	O=CC=O
InChI	InChI = 1S/C2H2O2/c3-1-2-4/h1-2HLEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	34779
ChemSpider	7572
Biztonság
NFPA 704	egy 2 egy
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A glioxál szerves vegyület , az oxálsav- dialdehid , formalinszagú, sárga folyadék. Ez a legegyszerűbb dialdehid .

Gyártás

A laboratóriumban a glioxált acetaldehid szelénsavval történő oxidációjával állítják elő . [egy]

Az iparban a glioxált kétféle módon nyerik. Vagy etilénglikol gázfázisú oxidációjával ezüst vagy réz katalizátor jelenlétében, vagy acetaldehid folyékony fázisú oxidációjával salétromsavval . Gyakoribb a gázfázisú oxidáció.

Az éves termelési mennyiség ~220.000 tonna.

Az első kereskedelmi gyártás a franciaországi Lamotte-ban kezdődött 1960-ban, és jelenleg a Clariant tulajdona. Egyetlen nagy gyártó a BASF Ludwigshafen am Rheinben , Németországban, 60 000 tonna/év kapacitással. Amerikában mindössze két glioxál üzem található (Geismer, LA és Charlotte, NC). A közelmúltban jelentős termelés kezdődött Kínában. A kereskedelemben kapható glioxált 40%-os oldat formájában szállítják.

Oroszországban a glioxált az egyetlen Novochem (Novochem) cég állítja elő, 1500 tonna/év kapacitással Tomszkban és 2012 szeptembere óta Bijszkban [2] .

A vízmentes glioxál előállítása magában foglalja a szilárd glioxál-hidrátok foszfor-pentoxiddal való melegítését és a gőzök hidegcsapdában történő kondenzációját.

Kémiai tulajdonságok

A glioxál karbonilcsoportjai kifejezett elektrofil tulajdonságokkal rendelkeznek. Vízzel a glioxál dihidrátot képez, amely sárgától színtelenné válik.

Lúg hatására a glioxál intramolekuláris Cannizzaro-reakción megy keresztül, és a glikolsav megfelelő sójává alakul .

Levegőben hamuzsír jelenlétében rodosonsavvá oxidálódik.

A kálium-permanganát vagy hidrogén-peroxid savas oldata hangyasavvá oxidálódik . Kálium-permanganát oxálsavvá alakított lúgos oldata . Palládiumon (Pd/C) végzett hidrogénezéssel etilénglikolt kapunk . Alkoholokkal sav jelenlétében mono- vagy diacetálokat kapunk. A karbamiddal 4,5-dihidroxi-imidazolidin-2-ont (1) és glioxalureidet (2) képez.

Alkalmazás

Oldhatatlanság biztosítására és keresztkapcsoló szerként használják a polimerkémiában:

• fehérjék (bőrbarnító folyamat)
• kollagén
• cellulózszármazékok (textíliák)
• hidrokolloidok
• keményítő (papírbevonat)

A glioxál egy textil segédanyag, amely gyűrődésállóságot biztosít a pamut és viszkóz anyagoknak; papír és bőr impregnálására szolgáló készítmények hidrofóbizáló komponense. A glioxált és a glioxál-szulfátot tartályfestékek készítésére használják. [3]

A glioxál értékes építőelem a szerves szintézisben, különösen a heterociklusok , például az imidazol szintézisében . Ennek a reagensnek a laboratóriumokban szokásos formája az 1,4-dioxán-2,3-diol- bisz - hemacetál etilénglikollal . Kereskedelmi forgalomban kapható.

Viselkedés a megoldásban

A glioxált jellemzően 40%-os vizes oldat formájában szállítják. Más alacsony szénatomszámú aldehidekhez hasonlóan a glioxál is hidrátokat képez. Ezenkívül a hidrátok kondenzálódnak, és olyan oligomerek sorozatát képezik, amelyek szerkezete ismeretlen. A legtöbb alkalmazás esetében ezeknek az oligomereknek a pontos ismerete irreleváns. Legalább kétféle hidrát kapható a kereskedelemben, és ezek szilárd anyagok.

• glioxál-dimer, dihidrát: [(CHO) 2 ] 2 ( H2O) 2,1,4 - dioxán-transz-2,3-diol (CAS# 4845-50-5, olvadáspont: 91-95 °C)
• glioxál trimer, dihidrát: [(CHO) 2 ] 3 (H 2 O) 2 (CAS# 4405-13-4). Nem higroszkópos.

Azt találtuk, hogy 1 M-nál kisebb koncentrációban a glioxál főként monomer vagy hidrátjai, OCHCHO, OCHCH(OH) 2 vagy (HO) 2CHCH(OH) 2 formájában létezik .

1 M feletti koncentrációban a dimer dominál. Ezek a dimerek nagy valószínűséggel dioxolánok , amelyek képlete [(HO)CH] 2 O 2 CHCHO. A dimer és a trimer kicsapódhat a 15°C alatti alacsony oldhatóság miatt.

Biztonság

Tartsa távol a közvetlen napfénytől. Irritálja a bőrt. A műveleteket füstelszívóban végzik.

Jegyzetek

1. ↑ Szerves szintézisek módszertana (lefelé irányuló kapcsolat) . Letöltve: 2009. június 25. Az eredetiből archiválva : 2009. május 23.. (határozatlan) 
2. ↑ Biysk glioxál . Letöltve: 2012. október 7. Az eredetiből archiválva : 2012. október 14.. (határozatlan)
3. ↑ Chemical Encyclopedia, T1, 1988, Sov. enciklopédia", 583. o

Linkek

• Kolotov S.S. , Mendeleev D.I. Glyoxal // Brockhaus és Efron enciklopédikus szótára  : 86 kötetben (82 kötet és további 4 kötet). - Szentpétervár. , 1890-1907.