Zsírsav

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2020. november 8-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 19 szerkesztést igényelnek .

A zsírsavak nyílt láncú alifás egybázisú karbonsavak,  amelyek észterezett formában találhatók növényi és állati eredetű zsírokban , olajokban és viaszokban . A zsírsavak általában páros számú szénatomból álló egyenes láncot tartalmaznak (4-24, beleértve a karboxilcsoportot is), és lehetnek telítettek vagy telítetlenek [1] .

Tágabb értelemben a kifejezést néha az összes aciklusos alifás karbonsavra, néha a különféle ciklusos gyökökkel rendelkező karbonsavakat is lefedi.

Általános információk

A lánc szénatomjainak kötődésének jellege szerint a zsírsavakat telített és telítetlen zsírsavra osztják . A telített (korlátozó) csak egyszeres kötést tartalmaz a szénatomok között. Az egyszeresen telítetlen (monoén) kettős vagy, ami ritka, hármas kötést tartalmaz. A többszörösen telítetlen (polién) zsírsavak két vagy több kettős vagy hármas kötést tartalmaznak. A természetes többszörösen telítetlen zsírsavak kettős kötéseit izolálják (nem konjugált). A kötések általában cisz - konfigurációjúak, ami további merevséget ad az ilyen molekuláknak.

A zsírsavak a láncban lévő szénatomok számában, a telítetlen savak esetében pedig a kettős és hármas kötések helyzetében, konfigurációjában és számában különböznek.

A zsírsavakat hagyományosan alacsonyabb (legfeljebb hét szénatomos), közepes (nyolc-tizenkét szénatomos) és magasabb (több mint tizenkét szénatomos) zsírsavra oszthatjuk. A karbonsavak ciklusos csoportokat tartalmazhatnak: ciklopropánsav, ciklopropénsav, ciklopentil, ciklopentenil, ciklohexil, ciklohexenil, furán, néha zsírsavnak is nevezik őket [2] .

Az aciklusos karbonsavak, kezdve a vajsavval , zsírosnak minősülnek. A közvetlenül állati zsírokból származó zsírsavak többnyire nyolc vagy több szénatomot tartalmaznak ( kaprilsav ). A természetes zsírsavakban a szénatomok száma többnyire egyenletes, az acetil-CoA részvételével zajló bioszintézise miatt .

A zsírsavak nagy csoportja (több mint 400 különböző szerkezetű, bár csak 10-12 általános) található a növényi magolajokban. Egyes növénycsaládok magjaiban nagy százalékban találhatók ritka zsírsavak [3] . A növényi viaszok különféle zsírsavakat is tartalmaznak, köztük magasabb zsírsavakat is: a brazil karnaubapálma ( Copernicia cerifera ) leveleiből származó karnaubaviasz és a brazil ouricuri pálma ( Syagrus coronata ) leveleiből származó uricaviasz főleg egyenletes savakat tartalmaz, amelyek 14-34. szénatomok, a csivava sivatagból származó kandelillabokor ( Euphorbia cerifera ) kandelillaviasz többnyire még 10-34 szénatomos savakat is tartalmaz, a Saccharum officinarum cukornádviasz 12 és 14-36 szénatomos savakat, a méhviasz 12 szénatomos savakat tartalmaz , 14 és 16-36 szénatomos [4] .

Az esszenciális zsírsavak azok a zsírsavak, amelyeket a szervezet nem képes szintetizálni. Az emberek számára nélkülözhetetlenek azok a savak, amelyek legalább egy kettős kötést tartalmaznak a karboxilcsoporttól kilencnél több szénatomnyi távolságra.

Biokémia

Felosztás

A zsírsavak trigliceridek formájában felhalmozódnak a zsírszövetekben. Szükség esetén olyan anyagok, mint az epinefrin , a noradrenalin , a glukagon és az adrenokortikotropin , elindítják a lipolízis folyamatát . A felszabaduló zsírsavak a véráramba kerülnek, ezen keresztül jutnak el az energiára szoruló sejtekhez, ahol először az ATP részvételével a koenzim A - val (CoA) való kötődés (aktiválás ) történik. Ebben az esetben az ATP AMP -vé hidrolizálódik két szervetlen foszfát (Pi ) molekula felszabadulásával :

R-COOH + CoA-SH + ATP → R-CO-S-CoA + 2P i + H + + AMP

Szintézis

Növényekben és állatokban a zsírsavak a szénhidrát- és zsíranyagcsere termékeiként képződnek. A zsírsavak szintézise a hasítással ellentétben a citoszolban , növényekben a plasztidokban történik [5] . A zsírsavszintázok által katalizált reakciók minden élő szervezetben hasonlóak, azonban az állatokban, gombákban és egyes baktériumokban az enzimek egyetlen multi-enzim komplex (FAS I) részeként működnek, míg más baktériumokban és növényekben a rendszer különálló monofunkciós enzimekből (FAS II) áll.

Forgalom

Emésztés és felszívódás

Emlősökben (lat. Mammalia ) a rövid és közepes szénláncú zsírsavak a bélrendszer kapillárisain keresztül közvetlenül a véráramba szívódnak fel , és más tápanyagokhoz hasonlóan a portális vénán haladnak át . A hosszú láncú (16 vagy több szénatomszámú) a vékonybélben (bélszakaszban) a bolyhok (lat. villi intestinales) falának sejtjei felszívódnak , és újra trigliceridekké alakulnak . A triglicerideket koleszterinnel és fehérjékkel vonják be, hogy kilomikront képezzenek . A boholyon belül a chylomikron a nyirokrendszerbe , az úgynevezett lakteális kapillárisba jut, ahol a nagy nyirokerek veszik fel. A nyirokrendszeren keresztül eljut a szívhez közeli helyre, ahol a legnagyobbak az artériák és a vénák. A mellkasi csatorna kilomikronokat bocsát ki a központi vénás keringésbe. Így a trigliceridek olyan helyekre kerülnek, ahol szükség van rájuk [6] .

A testben való létezés típusai

A zsírsavak különféle formákban léteznek a vérkeringés különböző szakaszaiban. Felszívódnak a bélben, hogy kilomikronokat képezzenek, ugyanakkor nagyon alacsony sűrűségű lipoproteinekként vagy alacsony sűrűségű lipoproteinekként léteznek a májban történő átalakulás után . Az adipocitákból felszabaduló zsírsavak szabad formában kerülnek a vérbe.

Savasság

A rövid szénhidrogén-farokkal rendelkező savak, mint például a hangyasav és az ecetsav, teljesen elegyednek vízzel, és disszociálva meglehetősen savas oldatokat képeznek ( pKa 3,77 és 4,76). A hosszabb farokkal rendelkező zsírsavak savassága kissé eltér. Például a nonánsav pKa értéke 4,96 . A farokhossz növekedésével azonban a zsírsavak vízben való oldhatósága nagyon gyorsan csökken, aminek következtében ezek a savak alig változtatják meg az oldat pH -ját . Ezeknek a savaknak a pKa értéke csak azokban a reakciókban válik fontossá, amelyekbe ezek a savak be tudnak lépni. A vízben nem oldódó savak feloldhatók meleg etanolban , és nátrium- hidroxid-oldattal titrálhatók , fenolftaleint használva indikátorként halvány rózsaszín színűvé. Ez az elemzés lehetővé teszi egy adag triglicerid zsírsavtartalmának meghatározását hidrolízis után .

Zsírsavreakciók

A zsírsavak ugyanúgy reagálnak, mint a többi karbonsav , ami észterezést és savas reakciókat foglal magában. A zsírsavak redukciója zsíralkoholokat eredményez . A telítetlen zsírsavak addíciós reakciókon is keresztülmenhetnek ; legjellemzőbb a hidrogénezés , amivel a növényi zsírokat margarinná alakítják . A telítetlen zsírsavak részleges hidrogénezése következtében a természetes zsírokra jellemző cisz - izomerek átalakulhatnak . A Warrentrapp-reakció során a zsírok olvadt lúgban lebonthatók. Ez a reakció fontos a telítetlen zsírsavak szerkezetének meghatározásához.

Autooxidáció és avasodás

A zsírsavak szobahőmérsékleten önoxidáción és avasodáson mennek keresztül . Ennek során szénhidrogénekre , ketonokra , aldehidekre , valamint kis mennyiségű epoxidokra és alkoholokra bomlanak . A zsírokban és olajokban kis mennyiségben található nehézfémek felgyorsítják az autooxidációt. Ennek elkerülése érdekében a zsírokat és olajokat gyakran kelátképző szerekkel , például citromsavval kezelik .

Alkalmazás

A magasabb zsírsavak nátrium- és káliumsói hatékony felületaktív anyagok , és szappanként használatosak . Az élelmiszeriparban a zsírsavakat E570 élelmiszer-adalékanyagként , habstabilizátorként, fényezőanyagként és habzásgátlóként tartják nyilván [7] .

Elágazó láncú zsírsavak

A lipidek elágazó láncú karbonsavait általában nem sorolják be zsírsavak közé, hanem metilezett származékaiknak tekintik. Az utolsó előtti szénatomon ( izo -zsírsavak) és a lánc végén a harmadikon ( anteizo- zsírsavak) metilálva kisebb komponensként szerepelnek a baktériumok és állatok lipideiben.

Monometil-elágazó zsírsavak

Monometil-elágazású telítetlen zsírsavakat találtak a tengeri szivacsok foszfolipideiben, például egyszeresen telítetlen 2-metoxi-13-metil-6-tetradecénsavat találtak a Callyspongia fallax tengeri szivacsban.

CH3 - CH(CH3 )-(CH2 ) 5 - CH \u003d CH-(CH2 ) 3 - C ( OCH3 )-COOH,

2-metoxi-6-tetradecénsav

CH3- (CH2 ) 6 - CH = CH-(CH2 ) 3 - C (OCH3 )-COOH,

2-metoxi-6-pentadecénsav

CH3- (CH2 ) 7 - CH \u003d CH-(CH2 ) 3 - C ( OCH3 )-COOH

és 2-metoxi-13-metil-6-tetradekénsav

CH3 - CH(CH3 )-(CH2 ) 5 - CH \u003d CH-(CH2 ) 3 - C ( OCH3 )-COOH,

valamint többszörösen telítetlen 24-metil-5,9-pentakozadiénsav [8] .

CH3 - CH(CH3 ) - (CH2 ) 13 - CH=CH-(CH2 ) 2 - CH=CH-(CH2 ) 3 - COOH.

Egyszeresen telítetlen 7-metil-7-hexadecénsavat találtak a naphal ( Mola mola ) lipidjeiben .

CH3- (CH2 ) 7 - CH \u003d C(CH3 ) - (CH2 ) 5 - COOH ,

7-metil-6-hexadecénsav

CH3- (CH2 ) 8 - C(CH3 )\u003dCH- ( CH2 ) 4 - COOH

és 7-metil-8-hexadecénsav

CH3- (CH2 ) 6 - CH \u003d CH-CH(CH3 ) - ( CH2 ) 5 - COOH

szivacsokban is találtak [9] . Az elágazó karbonsavak egyes növények illóolajainak is részét képezik : például a macskagyökér illóolaja monometiltel telített izovalerinsavat (3-metilbutánsavat) CH 3 -CH (CH 3 ) -CH 2 -COOH vagy .

Multimetil-elágazó zsírsavak

A multimetil-elágazású savak főként baktériumokban oszlanak meg. 13,13-dimetil-tetradekánsav

CH3 - C(CH3 ) 2- ( CH2 ) 11 - COOH

mikroorganizmusokban, algákban, növényekben és tengeri gerinctelenekben találták meg. Ezen savak közé tartozik a fitánsav (3,7,11,15-tetrametil-hexadekánsav)

CH3 - CH(CH3 )-(CH2 ) 3 - CH(CH3 ) - (CH2 ) 3 - CH (CH3 ) - (CH2 ) 3 - C (CH3 ) -CH2 - COOH

és prisztánsav (2,6,10,14-tetrametil-pentadekánsav)

CH3 - CH(CH3 )-(CH2 ) 3 - CH(CH3 ) - (CH2 ) 3 - CH (CH3 ) - (CH2 ) 3 - C (CH3 ) -COOH,

a klorofill bomlásának végterméke. A prisztánsavat számos természetes forrásban, szivacsokban, kagylókban, tejzsírokban, állati raktári lipidekben és kőolajban találták meg. Ez a vegyület a fitánsav α-oxidációjának terméke [10] .

Metoxi-elágazó zsírsavak

Az Amphimedon complanata szivacs foszfolipideiben metoxi-elágazású telített zsírsavakat találtak: 2-metoxi-13-metil- tetradekánsavat.

CH3 - CH(CH3 )-(CH2 ) 10 - C (OCH3 )-COOH ,

2-metoxi-14-metil-pentadekánsav

CH3 - CH(CH3 ) - (CH2 ) 11 - C (OCH3 )-COOH

és 2-metoxi-13-metil-pentadekánsav [11] .

CH3 - CH2 - CH(CH3 )-(CH2 ) 10 - C (OCH3 )-COOH .

Mycolic telített zsírsavak

Egyes baktériumok membránjában található telített vagy egyszeresen telítetlen savak (több mint 500 vegyület) [12] az elágazó zsírsavak speciális csoportját alkotják. Ezek a baktériumok széles körben elterjedtek a természetben: megtalálhatók a talajban, a vízben, a meleg- és hidegvérű állatok szervezetében. Ezen baktériumok között vannak szaprofita, opportunista (potenciálisan patogén) és patogén fajok. A különféle csoportokba tartozó baktériumok által szintetizált savakat mikolsavnak nevezzük. A mikolsavak R1-CH(OH)-CH(R2)-COOH általános formájú elágazó láncú 3-hidroxisavak, ahol R1 lehet hidroxil-, metoxi-, keto- vagy karboxilcsoport, az ilyen savakat dihidroxi-mikolsavnak, metoxi-mikolsavnak, ketomikolsavnak nevezik, karboximikolsav, illetve epoximikolsav, ha a savnak epoxigyűrűje van; R2 jelentése C24-ig terjedő alkiloldallánc [13] . Az egyszerű telített mikolsavak példái a 3-hidroxi-2-etil-hexánsav

CH3- (CH2 ) 2 - CH (OH)-CH( C2H5 ) -COOH ,

3-hidroxi-2-butil-oktánsav,

3-hidroxi-2-hexil-dekánsav

CH3- (CH2 ) 6 - CH (OH)-CH( C6H13 ) -COOH ,

3-hidroxi-2-heptilundekánsav

CH3- (CH2 ) 7 - CH (OH)-CH( C7H15 ) -COOH ,

3-hidroxi-2-tetradecil-oktadekánsav,

CH3- (CH2 ) 14 - CH ( OH)-CH( C14H29 ) -COOH ,

3-hidroxi-2-hexadecil-eikozánsav

CH3- (CH2 ) 16 - CH (OH)-CH( C16H31 ) -COOH .

Az Actinomycetes rendbe tartozó baktériumok mikolsavaiban például a Corynebacterium nemzetségbe tartozó corynebacteriumok (a diftéria kórokozói) 32-36 szénatomot tartalmaznak, a Nocardia nemzetségbe tartozó nocardiákban (a nocardiosis kórokozói) - 48-58, és a Mycobacterium nemzetséghez tartozó mikobaktériumok (az emberek és állatok tuberkulózisának kórokozói) - 78-95 [14] . A mikolsavak az emberi tuberkulózist okozó baktériumok ( Mycobacterium tuberculosis ) védőmembránjának fő alkotóelemei . A mikolsavak jelenléte a baktériumsejt membránjában határozza meg a kémiai tehetetlenséget (beleértve az alkohol-, lúg- és savállóságot), a stabilitást, a mechanikai szilárdságot, a hidrofóbságot és a sejtfal alacsony permeabilitását a gyógyszerek számára [15] .

Ciklikus zsírsavak

A természetes zsírsavak ciklikus elemeket tartalmazhatnak. Ezek lehetnek ciklopropán- és ciklopropéngyűrűk, ciklopentil- és ciklopentenilgyűrűk, ciklohexil- és ciklohexéngyűrűk, valamint furángyűrűk. Ebben az esetben a savak lehetnek telítettek vagy telítetlenek.

Ciklopropán telített zsírsavak

Egyes zsírsavak a lánc részeként ciklopropángyűrűt (ilyen savak találhatók a bakteriális lipidekben) vagy ciklopropéngyűrűt (növényi olajokban) tartalmaznak.

A telített ciklopropánsavak közül elsőként a lactobacillust vagy fitomoni (11,12-metilén-oktadekán) savat izolálták, amely triviális nevét a Lactobacillus arabinosus gram-negatív baktériumról kapta , amelyben K. Hofmann találta 1950.

Később ennek a savnak az izomerjét (9,10-metilén-oktadekánsavat) találták meg a Sapindaceae családba tartozó kínai licsi ( Litchi chinensis ) magjában .

Egy másik ciklopropán zsírsav (9,10-metilén-hexadekán) a szarvasmarha szív és a máj mitokondriumainak foszfolipideiben van jelen, mennyisége a szarvasmarha szívében az összes zsírsav mintegy 4%-a.

Ezenkívül 17-metil- cisz -9,10 -metilén-oktadekánsavat találtak a Herpetomonas megaseliae parazita protozoonban . A ciklopropángyűrűk egyes mikolsavak oldalláncaiban is megtalálhatók.

Ciklopropán telítetlen zsírsavak

A propángyűrűs telítetlen zsírsavak gyakoribbak a természetben, mint a telítettek, tartalmazhatnak egy, kettő vagy több kettős kötést. A Lyngbya majuscula cianobaktériumban majuszkulinsavat (4,5-metilén-11-bróm-8,10-tetradekadién) találtak , a sejtnyálkahártyából 9,10-metilén-5-hexadecénsavat és 11,12-metilén-5- oktadecénsavat izoláltak . iszappenész csoportok .

Két savat izolált T. Nemoto (Nemoto T.) 1997-ben az Amphimedon nemzetség ausztrál szivacsából , ezeket a savakat amfimikusnak nevezik: 10,11-metilén-5,9-oktakozadiénsav és 10,11-metilén-5, 9,21- oktakozatriénsav.

Ciklopropén zsírsavak

A ciklopropén zsírsavak a Sterculia , Gnetaceae , Bombax , Malvaceae , Linden , Sapindaceae családba tartozó növények növényi olajaiban találhatók . A 9,10-metilén-9-oktadecénsavat Nunn (Nunn) fedezte fel 1952-ben a Malvaceae családba tartozó büdös sterculia ( Sterculia foetida ) olajában , ezért kapta a szterkulinsav triviális nevet.

Ennek a savnak a homológját MacFarlane fedezte fel 1957 -ben mályvamagolajban , ezért a savat malvinsavnak (8,9-metilén-8-heptadecénsavnak) nevezték el.

A szterkulinsavat tartalmazó olajok tisztítása során az utóbbi könnyen ad hidroxilt, és 2-hidroxi-9,10-metilén-9-oktadecénsavvá alakul.

Policiklobután (ladderán) zsírsavak

A ciklobutángyűrűs zsírsavakat 2002-ben fedezték fel a Planctomycetes rendbe tartozó, ammóniumot oxidáló anaerob baktériumok membránlipidjeinek összetevőjeként [ 16 ] .

Ezek a zsírsavak legfeljebb öt, lineárisan fuzionált ciklobutáncsoportot tartalmazhatnak, mint például a pentacikloanammoxin vagy 8-[5]-ladderán-oktánsav. Néha egy vagy két ciklohexán gyűrűt adnak a ciklobután gyűrűkhöz.

Ciklopentil zsírsavak

A legegyszerűbb ciklopentilsav a 2-ciklopentil-ecetsav és a 3-ciklopentil-propionsav.

Természetes gumósav, vagy (1R,2S)-2-[(Z)-5-hidroxi-2-pentinil]-3-oxo-ciklopentán-1-ecetsav, amely a burgonyában található, és triviális nevét fajnevével ( Solánum ) kapta. tuberósum ), jázmin vagy jázmin ( 1R,2R)-oxo-2-(2Z)-2-penten-1-il-ciklopentán-ecetsav, amelyet a jázmin tartalmaz,

valamint a sütőtökben ( a Cucurbitaceae család Cucurbita nemzetsége) található tök (3-hidroxi-2-[2-pentenil]-ciklopentán-1-ecetsav) és általános nevén nevezik, olyan növényi növekedést gátló anyagok, amelyek aktívan részt vesznek. anyagcseréjükben.

A komplex ciklopentilsavak közül kiemelhető a prosztánsav , amely a prosztaglandinok  , lipid fiziológiailag aktív anyagok alapja.

A vizsgált savak csoportjába tartozik az olajban található nafténsavak nagy csoportja is. Ezek közé tartoznak az egybázisú karbonsavak 5- és 6-tagú mono-, bi- és triciklusokkal, mint például a 3-(3-etil-ciklopentil)-propánsav,

A nafténsavakhoz közel áll a természetes vegyületek egy sajátos családja, az ARN savak, amelyek 4-8 ​​pentángyűrűt tartalmaznak, ezek a vegyületek jelentős nehézségeket okoznak az olaj kinyerésében és szállításában. [17] .

Ciklopentenil zsírsavak

Az első ciklopentenilsavakat R. L. Shriner (Shriner RL) fedezte fel 1925-ben a Hydnocarpus vagy az Achariaceae családba tartozó Chaulmoogra nemzetséghez tartozó növények magolajában . Ezek telítetlen chaulmursav, vagy 13-[(1R)-2-ciklopenten-1-il]-tridekánsav és hidrogén-karbonsav, vagy 11-(2-ciklopenten-1-il)-undekánsav voltak, amelyeknek a magolaj tartalma 9 és 75% között mozog.

Ezeknek a növényeknek a magjai más zsírsavakat is tartalmaznak különböző hosszúságú láncokkal és különböző pozíciókban kettős kötéssel, például toroksavat, vagy 13R-(2-ciklopenten-1-il)-6Z-tridecénsavat, amely a fent említett növények magjában 1,4-25% mennyiségben található meg.

A jázmonsav bioszintetikus prekurzora, a 12-oxo-fitodiénsav (4-oxo-5R-(2Z)-2-pentil-2-ciklopentén-1S-oktánsav) aktívan részt vesz a növények anyagcseréjében.

Furángyűrűs savak

Kezdetben furánciklusú zsírsavakat találtak a növényi lipidek között. Például 10,13 -epoxi-11,12-dimetil-oktadeka- Hevea braziladiénsavat találtak10,12 Később azonban furán zsírsavakat találtak a halszövetekben, és megtalálhatók voltak az emberi plazmában és a vörösvértestekben is. Jelenleg legalább tizennégy különböző furánzsírsav található a hallipidekben, de a leggyakoribb a 12,15-epoxi-13,14-dimetil-eikoza-12,14-diénsav és homológjai, ritkábban a monometilsavak, mint pl. mint például a 12,15-epoxi-13-metil-eikoza-12,14-diénsav [18] .

Számos rövid szénláncú kétbázisú furánzsírsavat izoláltak emberi vérből, ezeket urofuránsavaknak nevezik. Egyes tudósok azt sugallják, hogy ezek a savak hosszabb láncú savak metabolitjai. Ha a veseműködés károsodott, a szervezetben felhalmozódik a 3-karboxi-4-metil-5-propil-2-furanopropánsav, amely urémiás toxin [19] .

Esszenciális zsírsavak

Telített zsírsavak

Általános képlet: C n H 2 n +1 COOH vagy CH 3 -(CH 2 ) n -COOH

Triviális név Szisztematikus név (IUPAC) Bruttó képlet Racionális félig kiterjesztett képlet Lelet T pl , °C pKa
propionsav propánsav C2H5COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) COOH Olaj −21 
Vajsav Butánsav C3H7COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 2COOH _ _ Vaj , faecet −8

4.82

Valeriánsav Pentánsav C4H9COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 3COOH _ _ Valerian officinalis −34,5 
Kapronsav Hexánsav C5H11COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 4COOH _ _ Olaj , kókuszolaj (0,5%) −4 4.85
Enantinsav Heptánsav C6H13COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 5COOH _ _ Avas vaj −7.5
Kaprilsav Oktánsav C7H15COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 6COOH _ _ Kókuszolaj (5%), fuselolaj 17  4.89
Pelargonsav Nonánsav C8H17COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 7COOH _ _ Pelargonium (lat. Pelargonium ) - a gerániumok családjába tartozó növények nemzetsége 12.5  4.96
kaprinsav Dekánsav C9H19COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 8COOH _ _ Kókuszolaj (5%) 31 
Undecilsav undekánsav C 10 H 21 COOH CH3 ( CH2 ) 9COOH _ _ Kókuszolaj (kis mennyiségben) 28.6 
Laurinsav dodekánsav C11H23COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 10COOH _ _ Kókuszolaj (50%), pálmaolaj (0,2%), ukuuba olaj ( Virola sebifera ) (15-17%), murumuru pálmaolaj ( Astrocaryum murumuru ) (47%), 43.2 
Tridecilsav Tridekánsav C12H25COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 11COOH _ _ Cianobaktériumok (0,24-0,64%) [20] , rue levélolaj (0,07%), karambolaolaj (0,3%) [21] 41 
Mirisztinsav Tetradekánsav C13H27COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 12COOH _ _ Szerecsendió gyümölcs ( Miristica ), kókuszolaj (20%), pálmaolaj (1,1%), ukuuba olaj ( Virola sebifera ) (72-73%), murumuru pálmaolaj ( Astrocaryum murumuru ) (36,9%), Tucuma pálmaolaj ( Astrocaryum ) tucuma (21-26%) 53.9 
Pentadecilsav Pentadekánsav C14H29COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 13COOH _ _ Vaj (1,2%) [22] birkazsír [23] 52 
Palmitinsav Hexadekánsav C15H31COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 14COOH _ _ Kókuszolaj (9%), pálmaolaj (44%), olívaolaj (7,5-20%), pongamia cirrusolaj ( 3,7-7,9%), ukuuba ( Virola sebifera ) olaj (4,4-5%), Murumuru pálmaolaj ( Astrocaryum murumuru) (6%), Pecuy olaj (48%) , Kávéolaj (34%), Baobab olaj ( 25%), Gyapotmagolaj (23%) 62.8 
Margarinsav Heptadekánsav C16H33COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 15COOH _ _ Mustárolaj (2,1%), kis mennyiségben bárányzsírban (1,2%), vaj (1,2%), olívaolaj (0,2%), napraforgóolaj (0,2%), mogyoróvaj (0,2%) 61.3 
Sztearinsav Oktadekánsav C17H35COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 16COOH _ _ Kókuszolaj (3%), pálmaolaj (4,6%), olívaolaj (0,5-5%), pongamia cirrus olaj ( 2,4-8,9%), murumuru pálma ( Astrocaryum murumuru ) olaj (2,6%), kokum vaj ( Garcinia indica ) (50-60%), illip vaj ( Shorea Stenoptera ) (42-48%) , mangóvaj (39%), shea vaj (30-45%) 69.4 
Nonadecilsav Nonadekánsav C18H37COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 17COOH _ _ kapor zöld részeinek olaja (10%) [24] , vörös alga ( Hypnea musciformis ) [25] , baktérium ( Streptomyces scabiei subsp. chosunensis М0137) [26] 68.2 
Arachinsav Eikozánsav C19H39COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 18COOH _ _ Földimogyoró olaj , rambután olaj , cupuaçu olaj (11%), pongamia szárnyas olaj (2,2-4,7%), avella dióolaj (6,3%) 76.2 
Henikocilsav Heneicosanoic sav C 20 H 41 COOH CH3 ( CH2 ) 19COOH _ _ Azadirahta fa magolaj, csípős mucuna fa magolaj , mézes gomba 75.2 
Behénsav Dokozánsav C21H43COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 20COOH _ _ Moringa olajos magolaj ( 8%), Pongamia pentasum olaj (4,7-5,3%), mustárolaj (2-3%), Avellan dióolaj (1,9%) 80 
Trikocilsav Trikozánsav C 22 H 45 COOH CH3 ( CH2 ) 21COOH _ _ Magasabbrendű növények sejthártyájának lipidjei, gombák termőtesteinek lipofil komponensei és édes paprika , rododendron , búza magolaja 78,7-79,1 
Lignocerinsav Tetrakozánsav C 23 H 47 COOH CH3 ( CH2 ) 22COOH _ _ Bükk gyanta , mustárolaj (1-2%), pongamia szárnyas olaj (1,1-3,5%)
Pentakocilsav Pentakozánsav C 24 H 49 COOH CH3 ( CH2 ) 23COOH _ _ Mikroeukarióták sejtfalai 77-83,5 
cerotinsav Hexakozánsav C 25 H 51 COOH CH3 ( CH2 ) 24COOH _ _ Méhviasz (14-15%) [27] , Copernicia cerifera pálmafa leveleinek karnaubaviasz , cukornádviasz ( Saccharum officinarum ) [4] 87.4 
Heptakocilsav Heptakozánsav C 26 H 53 COOH CH3 ( CH2 ) 25COOH _ _ A Mycobacterium csoportba tartozó mikroorganizmusok 87.5 
Montánsav Oktakozánsav C 27 H 55 COOH CH3 ( CH2 ) 26COOH _ _ Humitikus-lipoidolit és erősen gélesedő humit szén és tőzeg (montán viasz), kínai viasz viaszpikkely ( Ceroplastes ceriferus ) és hamis pikkelyváladékból ( Ericerus pela ), cukornádviasz ( Saccharum officinarum ) [4] , orbáncfű ( Hypericum perforatum ) ) [28] . 90.9 
Nonakocilsav Nonakozánsav C 28 H 57 COOH CH3 ( CH2 ) 27COOH _ _ Cukornádviasz ( Saccharum officinarum ) [4] , orbáncfű ( Hypericum perforatum ) [28]
Meliszsav Triakontánsav C 29 H 59 COOH CH3 ( CH2 ) 28COOH _ _ Gyermekláncfű tejes lé , méhviasz (10-15%) [29] , hüvelyes Desmodium laxiflorum [30] , cukornád viasz ( Saccharum officinarum ) [4] , orbáncfű ( Hypericum perforatum ) [28] 92-94
Gentriakontilsav Gentriakontánsav C 30 H 61 COOH CH3 ( CH2 ) 29COOH _ _ Cukornádviasz ( Saccharum officinarum ) [4] , orbáncfű ( Hypericum perforatum ) [28]
Csipkesav dotriakontánsav C31H63COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 30COOH _ _ Cukornádviasz ( Saccharum officinarum ) [4] , orbáncfű ( Hypericum perforatum ) [28]
Pszillosztearinsav Tritriakontánsav C32H65COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 31COOH _ _ Cukornádviasz ( Saccharum officinarum ) [4]
Heddinsav (heddinsav). Tetratriakontánsav C33H67COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 32COOH _ _ Cukornádviasz ( Saccharum officinarum ) [4] , gumiarábikum , orbáncfű ( Hypericum perforatum ) [28]
Ceroplasztikus sav Pentatriakontansav C34H69COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 33COOH _ _ Cukornádviasz ( Saccharum officinarum ) [4]
Hexatriakontilsav Hexatriakontánsav C35H71COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 34COOH _ _ Cukornádviasz ( Saccharum officinarum ) [4]

Telítetlen zsírsavak

Általános információk a telítetlen zsírsavakról

Azokat a savakat, amelyekben egy kettős kötés van, egyszeresen telítetlennek, a kettő vagy több kettős kötést többszörösen telítetlennek nevezzük. A kettős kötések többféleképpen is elrendezhetők: egy savnak lehet konjugált (konjugált) kettős kötése —C—C=C—C=C—C—; az ilyen zsírsavak tipikus képviselője a szorbinsav ( transz, transz -2,4-hexadiénsav)

CH3 - CH=CH-CH=CH-COOH,

először 1859-ben A. V. Hoffmann találta meg a hegyi kőris ( Sorbus aucuparia ) bogyóiban.

A savakban lehetnek nem konjugált kettős kötések is, amelyek —C—C=C— C —C=C—C— formájúak; az ilyen zsírsavak tipikus képviselői a linolsav és a linolénsav .

A zsírsavakban lehetnek allén típusú —C=C=C— vagy kumulén típusú —HC=C=C=CH— kettős kötések. Az első esetre példa a labbelinsav (5,6-oktadekadiénsav)

CH 3 - (CH 2 ) 10 - CH \u003d C \u003d C - CH - (CH 2 ) 3 -COOH,

amelyet a Lamiaceae családba tartozó Leonotis napetaefolia növény maglipidjeiben azonosítottak ; a másodikhoz - 2,4,6,7,8-dekapentaénsav

CH 3 —CH=C=C=CH—CH=CH—CH=CH—COOH

és 4-hidroxi-2,4,5,6,8-dekapentaénsav

CH 3 —CH=CH—CH=C=C=C(OH)—CH=CH—COOH,

amelyeket az Asteraceae család egyes növényeiről izoláltak .

A telítetlen zsírsavak egy vagy több hármas kötést is tartalmazhatnak. Az ilyen savakat acetilénnek vagy alkinsavnak nevezik. A monoalkin zsírsavak közé tartozik például a taurinsav (6-oktadecin).

CH3- (CH2 ) 10 - C≡C- (CH2 ) 4 - COOH,

amelyet először a simarubaceae családba tartozó Picramnia tari magjaiból és a 6,9-oktadeceinsavból izoláltak

CH3- (CH2 ) 7 - C≡C - CH2 - CH \u003d CH-(CH2 ) 4 - COOH,

amelyet az olaxaceae családba tartozó Ongokea klaineana dióvajjából izoláltak . Ennek a többszörösen telítetlen savnak egy kettős kötése van a szénváz 6. pozíciójában és egy hármas kötése a 9. pozícióban.

Néhány egyszeresen telítetlen zsírsav

Általános képlet: CH 3 -(CH 2 ) m -CH \u003d CH - (CH 2 ) n -COOH ( m \u003d ω - 2 ; n \u003d Δ - 2 )

Triviális név Szisztematikus név (IUPAC) Bruttó képlet IUPAC képlet (metil véggel) IUPAC formula (szénhidrát véggel) Racionális félig kiterjesztett képlet T pl , °C
Akrilsav 2-propénsav C 2 H 3 COOH 3:1ω1 3:1Δ2 CH 2 \u003d CH - COOH 13
Metakrilsav 2-metil-2-propénsav C 3 H 5 COOH 4:1ω1 4:1Δ2 CH 2 \u003d C (CH 3 ) - COOH 14-15
Krotonsav 2-buténsav C 3 H 5 COOH 4:1ω2 4:1Δ2 CH3—CH=CH—COOH 71,4-71,7
Vinil-ecetsav 3-buténsav C 3 H 5 COOH 4:1ω1 4:1Δ3 CH 2 \u003d CH - CH 2 -COOH
Lauroolsav cisz -9-dodecénsav C11H21COOH _ _ _ _ 12:1ω3 12:1Δ9 CH3 - CH2 - CH \u003d CH-(CH2 ) 7 - COOH
Mirisztoleinsav cisz -9-tetradecénsav C13H25COOH _ _ _ _ 14:1ω5 14:1Δ9 CH3- (CH2 ) 3 - CH \u003d CH-(CH2 ) 7 - COOH
transz -3-hexadecénsav C15H29COOH _ _ _ _ 16:1ω13 16:1Δ3 CH3- (CH2 ) 11 - CH \u003d CH-( CH2 ) -COOH
Palmitoleinsav cisz -9-hexadecénsav C15H29COOH _ _ _ _ 16:1ω7 16:1Δ9 CH3- (CH2 ) 5 - CH \u003d CH-( CH2 ) 7 - COOH
Ricinoleinsav hidroxi-9-cisz-oktodecénsav C17H33COOH _ _ _ _
petroszelinsav cisz -6-oktadecénsav C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω12 18:1Δ6 CH3- (CH2 ) 10 - CH \u003d CH-( CH2 ) 4 - COOH
olajsav cisz -9-oktadecénsav C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω9 18:1Δ9 CH3- (CH2 ) 7 - CH \u003d CH-( CH2 ) 7 - COOH 13-14
Elaidinsav transz -9-oktadecénsav C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω9 18:1Δ9 CH3- (CH2 ) 7 - CH \u003d CH-( CH2 ) 7 - COOH 44
Cisz -vakcénsav cisz -11-oktadecénsav C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω7 18:1Δ11 CH3- (CH2 ) 5 - CH \u003d CH-( CH2 ) 9 - COOH
Transz -vakcénsav transz -11-oktadecénsav C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω7 18:1Δ11 CH3- (CH2 ) 5 - CH \u003d CH-( CH2 ) 9 - COOH
Gadolsav cisz -9-eikozénsav C19H37COOH _ _ _ _ 20:1ω11 19:1Δ9 CH3- (CH2 ) 9 - CH \u003d CH-( CH2 ) 7 - COOH
Gondoinsav cisz -11-eikozénsav C19H37COOH _ _ _ _ 20:1ω9 20:1Δ11 CH3- (CH2 ) 7 - CH \u003d CH-( CH2 ) 9 - COOH
Erukasav cisz -13-dokozénsav C21H41COOH _ _ _ _ 22:1ω9 22:1Δ13 CH3- (CH2 ) 7 - CH \u003d CH-( CH2 ) 11 - COOH 33.8
Idegsav cisz -15-tetrakozénsav C 23 H 45 COOH 24:1ω9 24:1Δ15 CH3- (CH2 ) 7 - CH \u003d CH-( CH2 ) 13 - COOH
Néhány többszörösen telítetlen zsírsav

Általános képlet: CH 3 - (CH 2 ) m - (CH \u003d CH - (CH 2 ) x (CH 2 ) n -COOH

Triviális név Szisztematikus név (IUPAC) Bruttó képlet IUPAC képlet (metil véggel) IUPAC formula (szénhidrát véggel) Racionális félig kiterjesztett képlet T pl , °C
Szorbinsav transz,transz -2,4-hexadiénsav C 5 H 7 COOH 6:2ω2 6:2Δ2,4 CH3 - CH=CH-CH=CH-COOH 134
Linolsav cisz,cisz -9,12-oktadekadiénsav C17H31COOH _ _ _ _ 18:2ω6 18:2Δ9.12 CH3 ( CH2 ) 3- (CH2- CH = CH) 2- (CH2 ) 7 - COOH −5
γ-linolénsav cisz,cisz,cisz -6,9,12-oktadekatriensav C17H29COOH _ _ _ _ 18:3ω6 18:3Δ6,9,12 CH3- (CH2 )-(CH2- CH = CH ) 3- (CH2 ) 6 - COOH
α-linolénsav cisz,cisz,cisz -9,12,15-oktadekatriensav C17H29COOH _ _ _ _ 18:3ω3 18:3Δ9,12,15 CH3- (CH2- CH = CH) 3- (CH2 ) 7 - COOH
Arachidonsav cisz -5,8,11,14-eikozotetraénsav C19H31COOH _ _ _ _ 20:4ω6 20:4Δ5,8,11,14 CH3- (CH2 ) 4- ( CH\u003dCH- CH2 ) 4- ( CH2 ) 2 - COOH −49,5
Dihomo-γ-linolénsav 8,11,14-eikozatriénsav C19H33COOH _ _ _ _ 20:3ω6 20:3Δ8,11,14 CH3- (CH2 ) 4- ( CH\u003dCH- CH2 ) 3- ( CH2 ) 5 - COOH
klapanodonsav 4,7,10,13,16-dokozapentaénsav C19H29COOH _ _ _ _ 20:5ω4 20:5Δ4,7,10,13,16 CH 3 - (CH 2 ) 2 - (CH = CH - CH 2 ) 5 - (CH 2 ) - COOH
Timnodonsav 5,8,11,14,17-eikozapentaénsav C19H29COOH _ _ _ _ 20:5ω3 20:5Δ5,8,11,14,17 CH3- (CH2 )-(CH=CH - CH2 ) 5- ( CH2 ) 2 - COOH
Cervonsav 4,7,10,13,16,19-dokozahexénsav C 21 H 31 COOH 22:6ω3 22:3Δ4,7,10,13,16,19 CH3- (CH2 )-(CH=CH - CH2 ) 6- ( CH2 ) -COOH
Midinsav 5,8,11-eikozatriénsav C19H33COOH _ _ _ _ 20:3ω9 20:3Δ5,8,11 CH3- (CH2 ) 7- ( CH=CH- CH2 ) 3- ( CH2 ) 2 - COOH

Lásd még

Jegyzetek

  1. ↑ zsírsavak // IUPAC Gold Book . Letöltve: 2011. december 7. Az eredetiből archiválva : 2012. január 9..
  2. ↑ William W. Christie. Zsírsavak: természetes aliciklusok – szerkezetek, előfordulás és biokémia Archivált : 2014. március 1. a Wayback Machine -nél
  3. ↑ Savtartalom különböző növényi olajokban . Hozzáférés dátuma: 2013. május 28. Az eredetiből archiválva : 2014. január 2..
  4. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Savtartalom különböző növényi viaszokban (elérhetetlen link) . Letöltve: 2013. június 3. Az eredetiből archiválva : 2014. január 2.. 
  5. ↑ Buchanan BB, Gruissem W., Jones RL Biochemistry and Molecular Biology of Plants. - 2. kiadás - Wiley Blackwell, 2015. - ISBN 9780470714225 .
  6. ↑ Lipid anyagcsere . Letöltve: 2009. június 25. Az eredetiből archiválva : 2012. március 26..
  7. ↑ Archivált másolat (a hivatkozás nem elérhető) . Letöltve: 2008. május 13. Az eredetiből archiválva : 2008. április 21..    (lefelé mutató link 2017-05-13 óta [1997 nap])
  8. ↑ Carballeira NM, Pagán M. Új metoxilált zsírsavak a Callyspongia fallax karibi szivacsból./ Nat Prod. 2001. május;64(5):620-3 . Letöltve: 2017. október 3. Az eredetiből archiválva : 2016. május 20.
  9. ↑ William W. Christie . Zsírsavak: elágazó láncú - szerkezetek, előfordulás és bioszintézis Archivált : 2014. január 2. a Wayback Machine -nél
  10. ↑ Mukherji M et al., Prog Lipid Res 2003, 42, 359-376) Archivált : 2014. január 2. a Wayback Machine -nél
  11. ↑ Carballeira NM, Alicea J. Az első természetben előforduló alfa-metoxilált elágazó láncú zsírsavak az Amphimedon complanata foszfolipidjeiből. / lipidek. 2001 jan.; 36(1):83-7
  12. ↑ Mikólsavak (a link nem érhető el) . Letöltve: 2013. június 10. Az eredetiből archiválva : 2012. július 13.. 
  13. ↑ Jean Asselineau, Gilbert Lanéelle . MYCOBACTERIAL LIPIDS: A HISTORICAL PERSPECTIVE /Frontiers in Bioscience 3, e164-174, 1998. október 1 .. Letöltve: 2013. június 10. Az eredetiből archiválva : 2013. május 21..
  14. ↑ Elie Rafidinarivo, Marie-Antoinette Lanéelle, Henri Montrozier, Pedro Valero-Guillén, José Astola, Marina Luquin, Jean-Claude Promé és Mamadou Daffé1 . A mikolsavak kereskedelme: a mikobakteriális savak szerkezete, eredete, képződési mechanizmusa és tárolási formája . Letöltve: 2013. június 7. Az eredetiből archiválva : 2018. július 20.
  15. ↑ Batrakov S. G., Sadovskaya V. L., Rozynov B. V., Koronelli T. V., [[Bergelson, Lev Davidovich | Bergelson L. D.]] Mikobaktériumok lipidjei // Bioorganic Chemistry - 1978. - t .four. - 5. sz. - S.667-681. . Hozzáférés dátuma: 2013. június 7. Az eredetiből archiválva : 2014. január 2..
  16. ↑ A lineárisan összefüggő ciklobután lipidek sűrű bakteriális membránt alkotnak . Letöltve: 2017. október 3. Az eredetiből archiválva : 2016. szeptember 19.
  17. ↑ Ben E. Smith, Paul A. Sutton, C. Anthony Lewis . ARN nafténsavak elemzése magas hőmérsékletű gázkromatográfiával és nagy teljesítményű folyadékkromatográfiával. J. szept. sci. 2007, 30, 375-380. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jssc.200600266/pdf Archiválva : 2014. május 19. a Wayback Machine -nél
  18. ↑ William W. Christie. Zsírsavak: természetes aliciklusok - szerkezetek, előfordulás és biokémia Az eredetiből archiválva : 2011. július 21.
  19. ↑ William W. Christie. Zsírsavak: hidroxi, epoxi, furanoid, metoxil, oxo - szerkezetek, előfordulás és biokémia Archivált : 2014. január 2. a Wayback Machine -nél
  20. ↑ T. Rezanka; I. Dor; A. Prell; VM Dembitsky / Hat édesvízi vadon élő cianobaktérium faj zsírsavösszetétele // Folia Microbiol. , 2003, 48 (1), S. 71-75.
  21. ↑ Datenblatt der The Good Scents Company ; 2008. június 10 . Hozzáférés dátuma: 2013. május 30. Az eredetiből archiválva : 2013. január 2..
  22. ↑ Rolf Jost "Tej és tejtermékek" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002/14356007.a16_589.pub3
  23. ↑ HANSEN RP , SHORLAND FB , COOKE NJ Az n-pentadekánsav előfordulása hidrogénezett birkassírban.  (angol)  // The Biochemical Journal. - 1954. - 1. évf. 58. sz. 4 . - P. 516-517. — PMID 13229996 .
  24. ↑ WM Amin, AA Sleem: "Chemical and Biological Study Of Aerial Parts Of Dill (Anethum Graveolens L.)", In: Egyptian Journal of Biomedical Sciences , 23. 2007, S. 73-90
  25. ↑ S. Siddqiui; S.B. Naqvi Shyum; K. Usmanghani; M Shameel . A Hypnea musciformis ( Gigartinales , Rhodophyta ) kivonat antibakteriális hatása és zsírsavösszetétele // Pak. J Pharm. sci. , 6. 1993, S. 45-51
  26. ↑ JC Yoo; JM Han; S.K. Nam; OH Ko; CH Choi; KH Kee; J. K. Sohng; JS Jo; CN Seong A Streptomyces scabiei subsp. chosunensis M0137 (KCTC 9927) // Journal of Microbiology 40. 2002, S. 331-334.
  27. ↑ Bienenwachs. Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau (PDF; 50 kB ) Archiválva : 2013. április 6.
  28. ↑ 1 2 3 4 5 6 Új anyagok orbáncfű ( Hypericum perforatum ) számára
  29. ↑ Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau: Bienenwachs . Archiválva az eredetiből 2013. április 6-án. (PDF; 50 kB)
  30. ↑ Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen , 2001, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-7643-6269-3 .

Irodalom

  • Lipidek zsírsavai // Nagy orosz enciklopédia. 10. évfolyam - M. , 2008. - S. 95.
  • Loktev S. M. Magasabb zsírsavak. M., Science, 1964
  • Bolotin I. M., Miloserdov P. N., Surzha E. I. Szintetikus zsírsavak és ezeken alapuló termékek. M., Kémia, 1970
  • Freidlin G. N. Alifás dikarbonsavak. M., Kémia, 1978
  • Zsírsavak. Kémiájuk, tulajdonságaik, gyártásuk és felhasználásuk. New York: Interscience, 1960, vol. 1-4.