Propionsav

propionsav
Tábornok
Szisztematikus név	propánsav
Hagyományos nevek	propionsav
Chem. képlet	C 3 H 6 O 2
Patkány. képlet	CH3CH2COOH _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Állapot	Folyékony
Moláris tömeg	74,08 g/ mol
Sűrűség	0,99 ± 0 g/cm³ [1]
Ionizációs energia	10,24 ± 0,01 eV [1]
Termikus tulajdonságok
Hőfok
•  olvadás	-21°C
•  forralás	141 °C
•  villog	54 °C
Robbanási határok	2,9 ± 0 térfogat% [1]
Gőznyomás	3 ± 1 Hgmm [egy]
Kémiai tulajdonságok
Sav disszociációs állandó	4.88
Szerkezet
Dipólmomentum	0,63  D
Osztályozás
Reg. CAS szám	79-09-4
PubChem	1032
Reg. EINECS szám	201-176-3
MOSOLYOK	CCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H,4,5)XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius	E280
RTECS	UE5950000
CHEBI	30768
ChemSpider	1005
Biztonság
NFPA 704	2 3 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A propionsav (propionsav, metil-ecetsav, kémiai képlet - C 3 H 6 O 2 vagy C 2 H 5 COOH ) egy gyenge kémiai szerves sav , amely a telített karbonsavak osztályába tartozik .

Normál körülmények között a propionsav színtelen, csípős folyadék, szúrós szaggal.

A propionsav sóit és anionjait propionátoknak nevezzük .

A név eredete

A propionsav (a görög " protos " szóból - az első, " pion " - zsír;) azért nevezték így, mert ez a legkisebb H (CH 2 ) n COOH sav, amely a zsírsavak tulajdonságait mutatja .

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Az öngyulladási hőmérséklet 440 °C.

Vízzel (korlátlan mennyiségben ) és szerves oldószerekkel keverhető.

Kémiai tulajdonságok szerint - a telített karbonsavak tipikus képviselője ; észtereket , amidokat , savhalogenideket stb .

Történelem

A propionsavat először 1844 -ben írta le Johan Gottlieb , aki a cukor bomlástermékei között találta meg . Az elkövetkező néhány évben más vegyészek különféle módokon állítottak elő propionsavat, és nem vették észre, hogy ugyanazt az anyagot kapják. 1847-ben Jean-Baptiste Dumas francia kémikus megállapította, hogy a kapott savak ugyanaz az anyag, amelyet propionsavnak nevezett el.

Getting

A természetben a propionsav az olajban található, amely a szénhidrátok fermentációja során keletkezik . Az iparban etilén karbonilezésével nyerik a Reppe-reakció szerint ; propionaldehid katalitikus oxidációja kobalt- vagy mangánionok jelenlétében ; _ a 4-10 szénatomos szénhidrogének gőzfázisú oxidációjának melléktermékeként . Korábban nagy mennyiségű propionsavat kaptak melléktermékként az ecetsav előállítása során, de az ecetsav előállítására szolgáló modern módszerek ezt a módszert a propionsav kisebb forrásává tették.

A propionsavat biológiailag is nyerik páratlan számú szénatomot tartalmazó zsírsavak metabolikus lebomlásával és bizonyos aminosavak lebontásával. A Propionibacterium nemzetséghez tartozó baktériumok anaerob anyagcseréjük végtermékeként propionsavat termelnek . Ezek a baktériumok gyakran megtalálhatók a kérődzők gyomrában és a szilázsban [2] , és részben tevékenységüknek köszönhetően a svájci sajtnak íze van.

Származékok

A propionátok  a propionsav sói és észterei . A propionsav alkáli- és alkáliföldfémsói vízben jól oldódnak, szerves oldószerekben pedig nem oldódnak . A propionsav-észterek vízben rosszul oldódnak, szerves oldószerekkel elegyednek.

Alkalmazás

A propionsavat és származékait gyomirtó szerek ( propanol , diklórprol ), gyógyszerek ( ibuprofen , fenobolin stb.), illatanyagok (benzil-, fenil-, geranil-, linaloil-propionátok), műanyagok (pl. polivinil ) előállítására használják. propionát ), oldószerek (propil-, butil-, pentil-propionát stb.), vinil lágyítók és felületaktív anyagok (glikol-éterek).

A propionsav gátolja a penész és egyes baktériumok növekedését . Ezért az előállított propionsav nagy részét tartósítószerként használják emberi élelmiszerekben és takarmányokban. Az állati takarmányban a propionsavat vagy ammóniumsóját (ammónium-propionát) közvetlenül használják fel. Az élelmiszerekben, különösen a kenyérben és más pékárukban a propionsavat nátrium- (nátrium- propionát ) vagy kalcium- (kalcium - propionát ) sóként használják.

Biztonság

A propionsav fő veszélye a kémiai égési sérülések, amelyek koncentrált savval érintkezve fordulhatnak elő. Laboratóriumi állatkísérletek során a kis mennyiségű propionsav hosszú távú fogyasztásával kapcsolatos egyetlen káros hatás a nyelőcsőben és a gyomorban kialakuló fekély volt az anyag korrozív tulajdonságai miatt. A vizsgálatok nem mutatták ki, hogy a propionsav mérgező, mutagén, rákkeltő és károsan befolyásolná a reproduktív szerveket. A szervezetben a propionsav gyorsan oxidálódik, metabolizálódik, és szén-dioxidként választódik ki a Krebs-ciklusban anélkül, hogy felhalmozódna a szervezetben. A propionsav-injekciók patkányokban az autizmus spektrum zavaraira jellemző kóros és viselkedési hatásokat okoznak. Ezzel kapcsolatban felmerült, hogy a kalcium-propionát (E282 élelmiszer-adalékanyag) szerepet játszik a gyermekek autizmusának előfordulásában.

Jegyzetek

1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0529.html
2. ↑ Romanov MN, Bato RV, Yokoyama MT, Rust SR PCR detektálás és 16S rRNS szekvencia alapú filogenetika egy új Propionibacterium acidipropionici nagy nedvességtartalmú kukorica fokozott fermentációjához alkalmazható  //  Journal of Applied Microbiology : folyóirat. - Oxford , Egyesült Királyság : Alkalmazott Mikrobiológiai Társaság ; Blackwell Science Ltd , 2004. évf. 97, sz. 1 . - P. 38-47. — ISSN 1364-5072 . - doi : 10.1111/j.1365-2672.2004.02282.x . — PMID 15186440 . Az eredetiből archiválva: 2015. március 15.  (Hozzáférés: 2015. március 15.)

Irodalom

• Zefirov N. S., Kulov N. N. et al. Chemical Encyclopedia. - M . : Nagy Orosz Enciklopédia, 1995. - T. 4. - S. 107-108. - ISBN 5-85270-092-4 .