Propanal

Propanal
Tábornok
Szisztematikus név	propionaldehid, propionaldehid
Hagyományos nevek	propanál
Chem. képlet	CH3CH2CHO _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Állapot	folyékony
Moláris tömeg	58,1 g/ mol
Sűrűség	0,81 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
•  olvadás	-81 °C
•  forralás	48,8 °C
•  villog	-30°C
•  spontán gyulladás	207 °C
Robbanási határok	2,6-17,0%
Gőznyomás	31,3 kPa 20°C
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
• vízben	16,7 g/100 ml
Optikai tulajdonságok
Törésmutató	1,3636
Szerkezet
Dipólmomentum	2,52  D
Osztályozás
Reg. CAS szám	123-38-6
PubChem	527
Reg. EINECS szám	204-623-0
MOSOLYOK	CCC=O
InChI	InChI = 1S/C3H6O/c1-2-3-4/h3H, 2H2, 1H3NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UE0350000
CHEBI	17153
ENSZ szám	1275
ChemSpider	512
Biztonság
NFPA 704	3 2 2
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A propanal ( propionaldehid , propionaldehid) a propionsav aldehidje . Ez az aceton izomerje .

Fizikai tulajdonságok

Színtelen folyadék jellegzetes szaggal. Sok szerves oldószerrel (például alkohollal) elegyedik, vízzel azeotróp elegyet képez (fp. 47,8 °C, 98,1% propanál). Oktanol/víz megoszlási hányados lg Pow-ban: 0,83

Getting

Az iparban főként etilén hidroformilezésével állítják elő szintézisgázzal ( szén-monoxid és hidrogén keveréke) ródium vagy kobalt-karbonil jelenlétében :

valamint a bután-propán frakció oxidációja:

Előállítható 1-propanol dehidrogénezésével is ezüst katalizátoron 400 °C-on:

A laboratóriumi előállítási módszer a propanol-1 részleges oxidációján alapul kálium-bikromáttal kénsav jelenlétében . Ezzel egyidejűleg kálium-dikromát híg kénsavval készült oldatát adjuk a forrásban lévő propanolhoz. A gőzök egy 45°-os szögben beállított és legfeljebb 60°C-os vízzel hűtött visszafolyó hűtőn haladnak keresztül. Így az el nem reagált propanol-1 visszakerül a reakcióedénybe, és a propanolgőzt elvezetik. A visszafolyókondenzátor tetejére egy hideg vízzel hűtött leszálló kondenzátor van rögzítve, ahol a propán kondenzálódik. A reakció hozama eléri az 50%-ot [1] .

Előállítható propilén-oxid szilikagélen 300 °C - on történő izomerizálásával [2] és az akrolein hidrogénezésével [3] is :

Alkalmazás

Szerves szintézisben

A terc-butil-aminnal végzett kondenzáció CH 3 CH 2 CH=N - t -Bu vegyületet eredményez, amely egy háromatomos építőelem . Az LDA hatására deprotonálódik, és CH 3 CHLiCH=N- t -Bu keletkezik . Ez az anyag szabályozott módon kölcsönhatásba lép az aldehidekkel .

Biztonság

Narkotikus és irritáló hatása van, hatással van a légzőrendszerre, a parenchymás szervekre, a vérképzésre [4] . Jól felszívódik az ép bőrön keresztül. Bőrizgató hatású, hosszan tartó érintkezés esetén nekrózist okoz . Szembe kerülés esetén - súlyos irritáció, szaruhártya égési sérülései [4] . Az intragasztrikus adagolású patkányok esetében az LD50 1410 mg/kg. MPC r. h. - 5 mg/m3 ; pár, veszélyességi osztály - 3. CIPŐ a. ban ben. - 0,01 mg/m 3 [5] . MPC m. - 0,015 mg/m 3 . A propanál a propilénglikol egyik metabolitja a szervezetben (nagyon kis mennyiségben képződik).

éghető Gőzök robbanási határértékei levegőben: 2,6-17,0 térfogat%.

MPC a munkaterület levegőjében - 5 mg / m 3 (maximum egyszeri) [6] . A szagérzékelési küszöb pedig elérheti például a 240 mg/m 3 értéket [7] . Néhány embernél a küszöb jelentősen magasabb volt, mint az átlagos érték. Ezért várható, hogy a széles körben használt szűrő RPE és a „ szűrőcsere , ha a maszk szaga van” (ahogy az Orosz Föderációban az RPE beszállítói szinte mindig javasolják) kombinációja a mérgező [8] propionaldehid túlzott expozíciójához vezet. gőzök legalább részben dolgozók - a gázálarc szűrők megkésett cseréje miatt . A propanal elleni védekezés érdekében sokkal hatékonyabb technológiai változtatást és a kollektív védelem eszközeit kell alkalmazni .

Jegyzetek

1. ↑ Szerves készítmények szintézise. Gyűjtemény 2. M .: Külföldi irodalom, 1949, 424. o.
2. ↑ Hurd CD, Meinert RN : Propionaldehid. In: Organic Syntheses. v. 12, 1932, p. 65
3. ↑ Sabatier P., Senderens J.-B.: "Nouvelles méthodes générales d'hydrogenation" in Ann. fiz. chim. (8) 1905, v. 4. o. 398
4. ↑ 1 2 Káros anyagok az iparban, 7. kiadás, Leningrád, "Chemistry" 1976, T. 1., S. 512
5. ↑ GN 2.1.6.2309-07 Szennyezőanyagok hozzávetőleges biztonságos expozíciós szintjei (SHL) a lakott területek légköri levegőjében. . Letöltve: 2020. november 10. Az eredetiből archiválva : 2020. november 3. (határozatlan)
6. ↑ (Rospotrebnadzor) . No. 1819. Propionaldehid (propanal) // GN 2.2.5.3532-18 "A káros anyagok maximális megengedett koncentrációja (MPC) a munkaterület levegőjében" / jóváhagyta: A.Yu. Popova . - Moszkva, 2018. - S. 125. - 170 p. - (egészségügyi szabályok).  (Orosz) Archiválva : 2020. június 12. a Wayback Machine -nél
7. ↑ Pliska V. és G. Janicek. Die Veranderungen der Wahrnehmungsschwellen – Konzentration der Riechstoffe in Einiger Homologischen Serien  (német)  // Heymans Institute of Pharmacology Archives internationales de pharmacodynamie et de therapie. - Gent (Belgium), 1965. - 20. évf. 156. - S. 211-216. — ISSN 0003-9780 .
8. ↑ ICCB Nemzetközi Munkaügyi Szervezet . MKCB No. 0550. Propionaldehid. Propanal . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Letöltve: 2019. november 12. (Orosz)