Propanol-1

Propanol-1
Tábornok
Szisztematikus név	propán-1-ol
Hagyományos nevek	propil-alkohol, 1-propanol, etil-karbinol
Chem. képlet	C3H7OH _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Állapot	folyékony
Moláris tömeg	60,0952 g/ mol
Sűrűség	0,80 g/cm³
Dinamikus viszkozitás	2,256 * 10 -3  Pa s
Ionizációs energia	1,6E–18 J [1]
Termikus tulajdonságok
Hőfok
•  olvadás	-127 °C
•  forralás	97,4 °C
•  villog	72℉ [1]
Robbanási határok	2,2 térfogat% [1]
Mol. hőkapacitás	147,2 (25 °C) J/(mol K)
Hővezető	0,16 W/(m K)
Entalpia
•  oktatás	-302 kJ/mol
•  olvadás	89,43 kJ/mol
•  forralás	749,01 kJ/mol
Coeff. hőm. kiterjesztések	0,956 *10 -3 K -1
Gőznyomás	1,928 (20 °C), 6,986 (40 °C), 20,292 (60 °C), 50,750 (80 °C) kPa
Kémiai tulajdonságok
Sav disszociációs állandó	16
Oldhatóság
• vízben	összekevert
Optikai tulajdonságok
Törésmutató	1,3850
Szerkezet
Dipólmomentum	1,68D
Osztályozás
Reg. CAS szám	71-23-8
PubChem	1031
Reg. EINECS szám	200-746-9
MOSOLYOK	CCCO
InChI	InChI = 1S/C3H8O/c1-2-3-4/h4H, 2-3H2, 1H3BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UH8225000
CHEBI	28831
ENSZ szám	1274
ChemSpider	1004
Biztonság
LD 50	1870 mg/kg
NFPA 704	3 egy 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A propil-alkohol ( propan-1-ol , 1 - propanol , kémiai képlet - C3H7OH ) szerves egyértékű alkohol . A természetben kis mennyiségben erjedési termékként fordul elő, és a fuselolaj alkotórésze is . Van egy 1-propanol izopropil-alkohol izomerje (propan-2-ol, 2-propanol).

Fizikai tulajdonságok

Színtelen, alkoholszagú folyadék, amely vízzel elegyedik és azeotróp elegyet képez vele (forráspont: 87,5-88,0 °C, 71,8 tömeg% 1-propanolt). Oldható etanolban , dietil - éterben , acetonban , benzolban és más szerves oldószerekben .

Kémiai tulajdonságok

A propil-alkohol az elsődleges egyértékű alkoholok összes kémiai tulajdonságával rendelkezik. Így halogén- alkánokká alakítható : jóddal és vörösfoszforral kölcsönhatásba lépve 80%-os hozammal 1-jód-propán [2] , míg a cink-kloriddal vagy tionil-kloriddal katalizált foszfor (III) -klorid DMF -mal katalizált kölcsönhatása 1-klór-propánt ad . 3 ] .

Az 1-propanol és az ecetsav kölcsönhatása kénsav jelenlétében propil-acetát képződéséhez vezet [4] . Egy napig csak hangyasavval forralva propil-formiátot kapunk 65%-os kitermeléssel.

.

A kálium-dikromát kénsavval történő oxidációja a képződő propanált desztillációja körülményei között 50%-os kitermeléssel teszi lehetővé [5] . A króm-anhidriddel végzett mélyebb oxidáció propionsavat eredményez .

Az alkálifémekkel való kölcsönhatás a megfelelő fémpropiolátokat eredményezi. Ezenkívül a reakció kevésbé intenzíven megy végbe, mint az etil-alkohollal , és sokkal kevésbé intenzíven, mint a vízzel.

Getting

Az iparban az előállítás módja az etilén hidroformilezése , majd a keletkező propanál hidrogénezése :

Az 1-propanolt a gabona etanollá történő erjesztése során melléktermékként nyerik, azonban ennek az előállítási módnak nincs különösebb ipari jelentősége.

Alkalmazás

Az 1-propanolt viaszok , poliamid tinták, természetes és szintetikus gyanták, poliakrilnitril oldószereként használják ; kis sűrűségű polietilén gyártásában ; karbometoxi-cellulóz előállítása; fém zsírtalanítóként; társoldószer polivinil-klorid ragasztókhoz; zselésítő és lágyítószer cellulóz-acetát filmekhez; alkilezőszer. Propionsav , propionaldehid, propil-acetát , propil -amin , felületaktív anyagok , peszticidek és egyes gyógyszerek szintézisére is használják .

Üzemanyag

Az 1-propanol oktánszáma magas (118) [6] . Előállítása azonban túl drága ahhoz, hogy széles körben használt üzemanyaggá váljon.

Toxikológia

A propil-alkohol, valamint az etil-alkohol használata alkoholmérgezést okoz . Az emberi szervezetben a propil-alkohol propionsavvá oxidálódik , amely maróbb, mint az ecetsav , ezért a propil-alkohol toxicitása sokkal magasabb, mint az etil-alkoholé (LD 50 propil-alkoholnál 1870 mg/kg, etil-alkoholnál). 7060 mg/kg). A metanol esetében az LD 50 1500 mg/kg.

A propil-alkohol MPC a munkaterület levegőjében 10 mg/m 3 (átlagos műszak 8 órán át) és 30 mg/m 3 (maximum egyszeri) [7] , a települések légköri levegőjében - legfeljebb 0,3 mg/m3 .

[8] szerint a szagérzékelési küszöb elérheti (a csoport átlagértéke) az 540 [9] -et, sőt a 25000 mg/m 3 -t is ; [10]-ben -  660 mg/m3 (azaz 66 (22)-szer magasabb, mint az MPC).

2011-ben egy halálos propil-alkohol-mérgezést regisztráltak [11] .

Irodalom

1. Chemical Encyclopedia / Szerk.: Knunyants I.L. és mások - M . : Szovjet Encyclopedia, 1995. - T. 4 (Pol-Three). — 639 p. — ISBN 5-82270-092-4 .

Jegyzetek

1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0533.html
2. ↑ Organicum. 1. kötet Moszkva, Mir, 1992, 274. o
3. ↑ Vegyi reagensek és készítmények előállítási módszerei. Moszkva, IREA, 2. szám, 1961, 45. o. (lásd 46. o.)
4. ↑ Organicum. 2. kötet Moszkva, Mir, 1992, 84. o. (lásd a táblázatot a 85. oldalon)
5. ↑ Szerves készítmények szintézise. Gyűjtemény 2. Moszkva, Külföldi irodalom, 1949, 424. o
6. ↑ Bioalkoholok . Biofuel.org.uk . Letöltve: 2014. április 16. Az eredetiből archiválva : 2014. április 16.. (határozatlan)
7. ↑ (Rospotrebnadzor) . No. 1794. Propán-1-ol (propil-alkohol) // GN 2.2.5.3532-18 "A káros anyagok maximális megengedett koncentrációja (MPC) a munkaterület levegőjében" / jóváhagyta: A.Yu. Popova . - Moszkva, 2018. - S. 123. - 170 p. - (egészségügyi szabályok).  (Orosz) Archiválva : 2020. június 12. a Wayback Machine -nél
8. ↑ Pliska V. és G. Janicek. Die Veranderungen der Wahrnehmungsschwellen – Konzentration der Riechstoffe in Einiger Homologischen Serien  (német)  // Heymans Institute of Pharmacology Archives internationales de pharmacodynamie. - 1965. - 1. évf. 156.—P. 211–216. — ISSN 0003-9780 .
9. ↑ Janicek G., V. Pliska, and J. Kubátová. Az illatos anyagok észlelési küszöbének olfaktometriai becslése áramlási olfactométerrel  (cseh)  // Československá hygiena. - Praha, 1960. - 1. évf. 5. - P. 441-447. — ISSN 0009-0573 .
10. ↑ William S. Cain. Szagintenzitás: különbségek a pszichofizikai funkció kitevőjében  //  Perception & Psychophysics. - Springer-Verlag, 1969. - November (6. kötet ( 6. kiadás). - P. 349-354. - ISSN 1943-3921 . - doi : 10.3758/BF03212789 . Archiválva az eredetiből : október 30., 2015.
11. ↑ N-PROPANOL egészségügyi alapértékelés és ajánlás a HEAC-hoz (a hivatkozás nem elérhető) . Hozzáférés dátuma: 2012. július 31. Az eredetiből archiválva : 2012. augusztus 7.. (határozatlan)