Karbonsavak

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2022. január 15-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 6 szerkesztést igényelnek .

A karbonsavak a szerves vegyületek egy osztálya, amelyek molekulái egy vagy több COOH funkciós karboxilcsoportot tartalmaznak . A savas tulajdonságokat az magyarázza, hogy ez a csoport viszonylag könnyen képes leválasztani a protonokat . Ritka kivételektől eltekintve a karbonsavak gyengék. Például CH 3 COOH ecetsav esetén a disszociációs állandó 1,75⋅10 -5 . A di- és trikarbonsavak erősebbek, mint a monokarbonsavak.

Nómenklatúra

Az IUPAC nemzetközi nómenklatúrája szerint a karbonsavak elnevezése a -COOH csoportot tartalmazó leghosszabb szénlánc alapján történik, és a megfelelő szénhidrogén nevéhez hozzáadják az " ova " végződést és a " sav " szót. Ebben az esetben az első szám ahhoz a szénatomhoz tartozik, amely a karboxilcsoport részét képezi. Például a CH3-CH2 - COOH propánsav , a CH3- C (CH3 ) 2 - COOH jelentése 2,2-dimetil-propánsav.

A racionális nómenklatúra szerint a „ karbonsav ” végződést és a „ sav ” szót hozzáadják a szénhidrogén nevéhez, miközben a karboxilcsoport szénatomját nem veszik figyelembe a láncszámozásban. Például a C5H9COOH ciklopentánkarbonsav, a CH3- C (CH3 ) 2 - COOH terc - butil - karbonsav.

Sok karbonsavnak triviális neve van (néhányat felsorolunk a táblázatban).

Egybázisú telített karbonsavak nevei

Triviális név	IUPAC név	Képlet	A sók neve
Hangyasav	Metánsav	HCOOH	formátumok
Ecetsav	Etánsav	CH3COOH _ _	acetátok
propionsav	propánsav	C2H5COOH _ _ _ _	propionátok
Vajsav	Butánsav	C3H7COOH _ _ _ _	butirátok
Valeriánsav	Pentánsav	C4H9COOH _ _ _ _	valerátok
Kapronsav	Hexánsav	C5H11COOH _ _ _ _	caprates
Enantinsav	Heptánsav	C6H13COOH _ _ _ _	enanthoates
Kaprilsav	Oktánsav	C7H15COOH _ _ _ _	kaprilátok
Pelargonsav	Nonánsav	C8H17COOH _ _ _ _	pelarogata
kaprinsav	Dekánsav	C9H19COOH _ _ _ _	kecskefélék
Undecilsav	undekánsav	C 10 H 21 COOH	undecanoates
Laurinsav	dodekánsav	C11H23COOH _ _ _ _	díjazottak
-	Tridekánsav	C12H25COOH _ _ _ _	tridekanoátok
Mirisztinsav	Tetradekánsav	C13H27COOH _ _ _ _	mirisztiátusok
-	Pentadekánsav	C14H29COOH _ _ _ _	pentadekanoátok
Palmitinsav	Hexadekánsav	C15H31COOH _ _ _ _	palmitátok
Margarinsav	Heptadekánsav	C16H33COOH _ _ _ _	margarats
Sztearinsav	Oktadekánsav	C17H35COOH _ _ _ _	sztearátok
-	Nonadekánsav	C18H37COOH _ _ _ _	nonadecanoates
Arachinsav	Eikozánsav	C19H39COOH _ _ _ _	Arahats
-	Heneicosanoic sav	C 20 H 41 COOH	geneikozanoátok
Behénsav	Dokozánsav	C21H43COOH _ _ _ _	behenates
-	Trikozánsav	C 22 H 45 COOH	trikozanoátok
Lignocerinsav	Tetrakozánsav	C23H47COOH _ _ _ _	lignocerates
-	Pentakozánsav	C 24 H 49 COOH	pentakozanoátok
cerotinsav	Hexakozánsav	C 25 H 51 COOH	cerotitates
-	Heptakozánsav	C 26 H 53 COOH	heptakozanoátok
Montánsav	Oktakozánsav	C 27 H 55 COOH	montanoates
-	Nonakozánsav	C 28 H 57 COOH	nonacosanoates
Meliszsav	Triakontánsav	C 29 H 59 COOH	citrombalzsam
-	Gentriakontánsav	C 30 H 61 COOH	hentriaconanoates
Csipkesav	dotriakontánsav	C31H63COOH _ _ _ _	dotriacontanoates
Pszillosztearinsav	Tritriakontánsav	C32H65COOH _ _ _ _	pszichasztearilátok
Heddinsav	Tetratriakontánsav	C33H67COOH _ _ _ _	-
Ceroplasztikus sav	Pentatriakontansav	C34H69COOH _ _ _ _	-
Hexatriakontilsav	Hexatriakontánsav	C35H71COOH _ _ _ _	-

Az egybázisú telítetlen karbonsavak nevei

Triviális név	IUPAC név	Képlet	A sók neve
Akrilsav	propénsav	C2H3COOH _ _ _ _	Akrilátok
Izokrotóniás (kvartenil) sav	cisz-2-buténsav	C3H5COOH _ _ _ _	-
Krotonsav	transz-2-buténsav	C3H5COOH _ _ _ _	-
Vinil-ecetsav (alilicsav).	3-buténsav	C3H5COOH _ _ _ _	-
Allil-ecetsav	4-penténsav	C4H7COOH _ _ _ _	-
Izohidroszorb	transz-2-hexénsav	C5H9COOH _ _ _ _	-
β-propenil-propionsav	4-hexénsav	C5H9COOH _ _ _ _	-
Kaproleinsav	9-decénsav	C 10 H 19 COOH	-
Laurolsav	cisz-9-dodecénsav	C11H21COOH _ _ _ _	-
Mirisztoleinsav	cisz-9-tetradecénsav	C13H25COOH _ _ _ _	-
Palmitoleinsav	cisz-9-hexadecénsav	C15H29COOH _ _ _ _	-
Sapiensav	cisz-6-hexadecénsav	C15H29COOH _ _ _ _	-
Vazzénsav	transz-11-oktadecénsav	C17H33COOH _ _ _ _	-
petroszelinsav	cisz-6-oktadecénsav	C17H33COOH _ _ _ _	-
Petrozlandinsav	transz-6-oktadecénsav	C17H33COOH _ _ _ _	-
olajsav	cisz-9-oktadecénsav	C17H33COOH _ _ _ _	-
Elaidinsav	transz-9-oktadecénsav	C17H33COOH _ _ _ _	-
cisz-vakcénsav	cisz-11-oktadecénsav	C17H33COOH _ _ _ _	-
transz-vakcinsav	transz-11-oktadecénsav	C17H33COOH _ _ _ _	-
Gadolsav	cisz-9-eikozénsav	C19H37COOH _ _ _ _	-
Gondoinsav	cisz-11-eikozénsav	C19H37COOH _ _ _ _	-
Pálsav	cisz-13-eikozénsav	C19H37COOH _ _ _ _	-
Brasszidsav	transz-13-dokozénsav	C21H41COOH _ _ _ _	-
Erukasav	cisz-13-dokozénsav	C21H41COOH _ _ _ _	-
Cetoleinsav	cisz-11-dokozénsav	C21H41COOH _ _ _ _	-
Nervonsav (szelakolsav).	cisz-15-tetrakozénsav	C 23 H 45 COOH	-
Ximenic sav	17-hexakozén	C 25 H 49 COOH	-
Lumeceinsav	21-triakontén	C 29 H 57 COOH	-
Szorbinsav	transz, transz-2,4-hexadiénsav	C5H7COOH _ _ _ _	-
Tuatársav	transz, cisz-4,6-oktadiénsav	C7H11COOH _ _ _ _	-
Stillingsav	cisz, cisz-2,4-dekadiénsav	C9H15COOH _ _ _ _	-
Linolsav	cisz, cisz-9,12-oktadekadiénsav	C17H31COOH _ _ _ _
Rumenin (bovic) sav	cisz, transz-9,11-oktadekadiénsav	C17H31COOH _ _ _ _
Linelaidinsav	transz-9,12-oktadekadiénsav	C17H31COOH _ _ _ _
Chiragonsav	cisz, cisz, cisz-6,10,14-hexadekatriensav	C15H25COOH _ _ _ _
punsav	cisz, transz, cisz-9,11,13-oktadekatriensav	C17H29COOH _ _ _ _	-
α-linolénsav	cisz, cisz, cisz-9,12,15-oktadekatrienosav	C17H29COOH _ _ _ _	-
Linolénsav	transz, transz, transz-9,12,15-oktadekatrién	C17H29COOH _ _ _ _	-
γ-linolénsav (gamalénsav).	cisz, cisz, cisz-6,9,12-oktadekatriensav	C17H29COOH _ _ _ _	-
punsav	cisz, transz, cisz-6,9,12-oktadekatriensav	C17H29COOH _ _ _ _	-
α-eleosztearinsav	cisz, transz, transz-9,12,15-oktadekatrienosav	C17H29COOH _ _ _ _	-
β-eleosztearinsav	transz, transz, transz-9,12,15-oktadekatrién	C17H29COOH _ _ _ _	-
Pinolénsav	cisz, cisz, cisz-5,9,12-oktadekatriensav	C17H29COOH _ _ _ _	-
α-kalendinsav	transz, transz, cisz-8,10,12-oktadekatriensav	C17H29COOH _ _ _ _	-
katalpinsav	transz, transz, cisz-9,11,13-oktadekatriensav	C17H29COOH _ _ _ _	-
Eleosztearinsav	cisz, transz, transz-9,11,13-oktadekatriensav	C17H29COOH _ _ _ _	-
Midinsav	cisz, cisz, cisz-5,8,11-eikozatriénsav	C19H33COOH _ _ _ _	-
Dihomo-γ-linolénsav	cisz, cisz, cisz-8,11,14-eikozatriénsav	C19H33COOH _ _ _ _	-
Sztearidonsav	cisz, cisz, cisz, cisz-6,9,12,15-oktadekatetraénsav	C17H27COOH _ _ _ _	-
Arachidonsav	cisz, cisz, cisz, cisz-6,9,12,15-eikozatetraénsav	C19H31COOH _ _ _ _	-
α-parinarinsav	cisz, transz, transz, cisz-9,11,13,15-oktadekatetraénsav	C17H27COOH _ _ _ _	-
Adrensav	cisz, cisz, cisz, cisz-7,10,13,16-dokozatetraénsav	C21H35COOH _ _ _ _	-
Timnodonsav	cisz, cisz, cisz, cisz, cisz-5,8,11,14,17-eikozapentaénsav	C19H29COOH _ _ _ _	-
klapanodonsav	cisz, cisz, cisz, cisz, cisz-7,10,13,16,19-dokozapentaénsav	C21H33COOH _ _ _ _	-
zirvonsav	cisz, cisz, cisz, cisz, cisz, cisz-4,7,10,13,16,19-dokozahexénsav	C 21 H 31 COOH	-
Nizinsav	cisz, cisz, cisz, cisz, cisz, cisz-6,9,12,15,18,21-tetrakozahexénsav	C 23 H 35 COOH	-

Kétbázisú telített karbonsavak neve

Triviális név	IUPAC név	Képlet	A sók neve
Oxálsav	Etándisav	HOOCCOOH	oxalátok
Malonsav	propándisav	HOOCCH 2 COOH	malonátok
borostyánkősav	Butándisav	HOOC(СH 2 ) 2 COOH	szukcinátok
Glutársav	Pentánsav	HOOC(СH 2 ) 3 COOH	glutarátok
Adipinsav	Hexándisav	HOOC(СH 2 ) 4 COOH	adipátok
pimelinsav	Heptándisav	HOOC(СH 2 ) 5 COOH	pimelinátok
szubinsav	Oktándisav	HOOC(СH 2 ) 6 COOH	alárendeltjei
Azelainsav	Nonándisav	HOOC(СH 2 ) 7 COOH	Azelainates
Szebacinsav	Dekándisav	HOOC(СH 2 ) 8 COOH	sebacates
-	Undekándisav	HOOC(СH 2 ) 9 COOH
-	Dodekándisav	HOOC(СH 2 ) 10 COOH
Braszilsav	Tridekándisav	HOOC(СH 2 ) 11 COOH
-	Tetradekándisav	HOOC(СH 2 ) 12 COOH
-	Pentadekándisav	HOOC(СH 2 ) 13 COOH
thapsia sav	Hexadekandisav	HOOC(СH 2 ) 14 COOH
-	Heptadekándisav	HOOC(СH 2 ) 15 COOH
-	Oktadekándisav	HOOC(СH 2 ) 16 COOH
-	Nonadekándisav	HOOC(СH 2 ) 17 COOH
-	Eikozándisav	HOOC(СH 2 ) 18 COOH
Japán sav	Heneikozándisav	HOOC(СH 2 ) 19 COOH

Osztályozás

A karboxilcsoporthoz kapcsolódó gyöktől függően a karbonsavak következő csoportjait különböztetjük meg:

aromás ( benzoesav )
alifás (beleértve a telített ( kapronsavat ) és a telítetlen ( akrilsavat ))
aliciklusos ( kininsav )
heterociklusos ( nikotinsav ).

A karboxilcsoportok számától függően a savak lehetnek:

egybázisú ( ecetsav )
kétbázisú ( oxálsav )
többbázisú ( citromsav ).

Amikor más funkciós csoportokat viszünk be a savmolekulákba (például -OH, \u003d CO, -NH 2 stb.), hidroxi- , keto- , aminosavak és más vegyületcsoportok képződnek.

Felfedezési előzmények

Az ecetsavat az ókor óta ismerték az emberek. John Glauber és Robert Boyle írása írja le a fa száraz desztillációval (levegő nélküli melegítéssel) történő előállítását. Ennek az anyagnak a természetét azonban csak a 19. században ismerték. Az alkimisták úgy vélték, hogy a bor erjedése során a boralkohol ecetté alakul, só-borkő ( kálium-hidrogén-tartarát ) részecskéket vesz fel. A 18. században az erjedést a bor savas és éghető elveinek kombinációjával magyarázták. Csak 1814- ben Jakob Berzelius határozta meg az ecetsav összetételét, 1845-ben pedig Adolf Wilhelm Hermann Kolbe német kémikus hajtotta végre szénből a teljes szintézist [1] .

Hangyasavat először 1670-ben John Ray angol természettudós nyert, hangyák desztilláló lombikban való melegítésével [1] .

A természetben lenni

Különféle karbonsavak nagyon elterjedtek a természetben.

Egybázisú korlátozó karbonsavak

A hangyasavat a hangyák, csalánok, méhméreg, fenyőtűk váladékában találjuk.
Az ecetsav az ecetsavas fermentáció terméke.
Vajsav keletkezik, amikor a vaj avasodik .
A valeriánsav a macskagyökérben található.
A kapronsav , a kaprilsav és a kaprinsav arról a tényről kapta nevüket, hogy a kecsketejben találhatók ( latin capra - kecske).
Az enantsav a nevét az Umbelliferae családból származó Oenanthe ( lat. Oenanthe ) növényről kapta .
A pelargonsav a rosea pelargonium és más , a muskátli családba tartozó növények illóolajában található .
A laurinsav (szintén laurinsav) nagy mennyiségben található a babérolajban .
A szerecsendiófélék családjába tartozó növények olajában dominál a mirisztinsav , például a szerecsendiófa - szerecsendió - illatos magvaiban .
A palmitinsavat legkönnyebben pálmaolajból lehet izolálni , kókuszmagból ( kopra ) préselve.
A Στέαρ görögül azt jelenti, hogy zsír, zsír - innen a sztearinsav elnevezés . A palmitinsavval együtt az egyik legfontosabb zsírsav, és a legtöbb növényi és állati zsír fő részét képezi. Ezeknek a savaknak a keverékéből ( sztearin ) korábban kúpokat készítettek .
Az arachidsav megtalálható a mogyoróolajban .
A behénsav a behen olajban található , amelyet az Indonéziában elterjedt moringa olajnövény nagy, diószerű magjaiból préselnek ki .
Szinte tiszta lignocerinsavat ( lat. lignum - fa , fa és cera -viasz) vonnak ki bükkgyantából . Korábban ezt a savat karnaubinsavnak is nevezték, mert meglehetősen nagy mennyiségben van benne a karnaubaviaszban , amely a brazil viaszpálma leveleit vonja be .
Hosszabb molekulájú savak főleg már a viaszokban találhatók , például cerotinos , montano (hegyi viaszban (montan viasz), lat. montana - hegyvidéki helyek, hegyvidéki vidékek), melissa (méhviaszban, μέλισσα görögül - méh ), lacerin.
Elágazó láncú ftionsav (3,13,19-trimetil-trikozánsav) ( más görög szóból φθίσις - fogyasztás, tuberkulózis) található, mint a tuberkulosztearinsav (a 10-metiloktadekán bal oldali izomerje, vagy a tuber-metil-sztearic 10-metil-szearin) , [1] [2] .

Kétbázisú telített savak

Az oxálsav megtalálható a sóskában és a rebarbarában is . Ez a legegyszerűbb kétbázisú sav bizonyos aminosavak , például a glicin bomlásterméke . Anyagcserezavarok esetén ( például B 6 -vitamin hiánya esetén ) rosszul oldódó kalciumsója felszabadul az emberi szervezetben.
A borostyánkősavat Agricola alkimista szintetizálta a borostyán kalcinálása során [1] .
A malonsav a latin szóból kapta a nevét . malum - alma.
A fumársavat (a lat. fumus szóból , füst) a gyógyfüstben ( Fumaria officinalis ) találták, amelyet az ókorban elégettek, hogy füsttel elűzzék a gonosz szellemeket.
A glutánsav (a glutaminsavból származik ) a nevét a lat. a glutén ragasztó, ahogy a búzagluténben is megtalálható .
A braszilsav (HOOC-(CH 2 ) 11 -COOH) a káposztafélék ( Brassicaceae ) családjába tartozó, szintén keresztesvirágú ( Cruciferae ) növények olajában található [3] .
Tapsic sav (HOOC-(CH 2 ) 14 -COOH) - a görögországi Tapsos szigetről származó thapsia növényből származik , amelyet az ókorban gyógyászati szerként használtak.
Japánsav (HOOC-(CH 2 ) 19 -COOH) - egyes Délkelet-Ázsiában termő akác- és pálmafák szárított levéből izolálva [2] .

Telítetlen karbonsavak

Közülük a legegyszerűbb, az akril szúrós szagú (latinul acris - éles, maró), amelyet a glicerin dehidratálásával nyernek (amikor a zsírok égnek ). A krotonsav elnevezés a Croton tiglium növényről származik , amelynek olajából izolálták. Az angyalsavat az angelica officinalis ( Angelica archangelica vagy Archangelica officinalis ) - angelica, más néven angelica - növény gyökeréből nyert angyalsavat izolálták . És tiglinovaya - ugyanabból az olajból származó Croton tigliumas krotonsav, csak a botanikai kifejezés második részéről nevezték el. A szorbinsavat a berkenye bogyójából nyerték (latinul - Sorbus ). Az erukasavat a káposztával azonos Brassicaceae családba tartozó rukkola (Eruca) növény olajából és repceolajból izolálták . Kénsavval hosszan tartó hevítéskor az erukasav braszidinné izomerizálódik .

A nagy molekulatömegű telítetlen savak közül a leggyakoribb az olajsav . Izomer az elaidinsavval . A legtöbb kettős kötést tartalmazó savak rendelkeznek a legnagyobb biológiai aktivitással: a linolsav kettővel, a linolénsav hárommal és az arachidonsav 4-gyel. Az emberi szervezet nem képes önmagában szintetizálni a többszörösen telítetlen savakat, azokat készen kell megkapnia a táplálékkal. Ezeknek a savaknak a neve a görög nyelvből származik. elaion és lat. Az óleum olaj, és az arachidon (mint az arachid ) név a földimogyoróból származik. A telítetlen ricinolsavat a ricinusolajból izolálják , amely a ricinusbab ( Ricinus communis ) magjában található. Egy másik telítetlen hárombázisú akonitsavat izoláltak a ranunculus családba tartozó Aconite mérgező növényekből , és a telítetlen kétbázisú itakonsav nevét egyszerűen az akonitsav nevében szereplő betűk átrendezésével kapták.

A Tariri antidesma amerikai trópusi fa kéregének keserű kivonatából acetilén-kátránysavat izoláltak [2] .

Hidroxisavak

A tejsav a cukrok tejsavas erjesztése során (a tej savanyítása, valamint a bor és a sör erjesztése során) keletkezik.

Alma , borkő , citrom , cinchona - a glükóz részleges oxidációja során a gyümölcssejtek vakuólumaiban képződik [1] .

Getting

Laboratóriumi módszerek telített savak előállítására

Oxidatív módszerek

Alkoholok oxidációja (Jones-reagenssel - króm(VI)-oxid oldata híg kénsavban és acetonban vagy kálium -permanganátban savas vagy semleges közegben) [4] :

${\mathsf {RCH_{2}OH+[O]\longrightarrow \ RCOOH))$

Aldehidek oxidációja (ugyanazokat a reagenseket használják, mint az alkoholok , valamint az ezüst(I)-oxid esetében ):

${\mathsf {RCHO+[O]\longrightarrow \ RCOOH}}$

Alkinok oxidációja Tl (III) vegyületekkel [5] :

${\mathsf {RCCH{\xrightarrow[ {Tl(NO_{3})_{3}}]{}}RCOOH}}$

Alkének oxidatív lebontása - alkének oxidációja kálium-permanganát és nátrium-perjodát keverékével vizes acetonban semleges közegben (a reakció két szakaszban megy végbe - az elsőben a permanganát az alként diollá oxidálja, a másodikban a perjodát a diolt oxidálja sav, a perjodát feleslegben a Mn 4+ -t Mn 7 + -má oxidálja , így csak katalitikus mennyiségű permanganát szükséges) [4] :

${\mathsf {R^{1}CH{=}CHR^{2}{\xrightarrow[ {KMnO_{4},NaIO_{4}}]{}}R^{1}COOH+R^{2}COOH }}$

Az aromás karbonsavak előállításának legáltalánosabb módja az alkil-benzolok és más alkilarének oxidációja. Ebben az esetben a primer és szekunder alkilcsoportok karboxilcsoporttá oxidálódnak. Oxidálószerként vizes lúgos, semleges vagy korona-6-éterrel oldott benzolos (lila benzolos) kálium-permanganát, savas nátrium-bikromát vagy vizes salétromsav oldatokat használnak [4] [5] :

${\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}{\xrightarrow[ {KMnO_{4}}]{}}C_{6}H_{5}COOH}}$

Hidrolízis

Trihalogén-alkánok hidrolízise vizes lúgoldattal

${\mathsf {RCCl_{3}+3NaOH\longrightarrow \ RCOOH+3NaCl+H_{2}O))$

Észterek hidrolízise

${\mathsf {R^{1}{-}COO{-}R^{2}+KOH\longrightarrow \ R^{1}{-}COOK+R^{2}{-}OH))$

Nitrilek és amidok hidrolízise

${\mathsf {RCN+H_{2}O\longrightarrow \ RCONH_{2))}$
${\mathsf {RCONH_{2}+H_{2}O\longrightarrow \ RCO_{2}H))$
Savval vagy bázissal katalizált; kezdetben egy amid képződik, amely savvá hidrolizálódik; csak ritka esetekben az amid ellenáll a hidrolízisnek (az amid könnyen hidrolizál lúgos környezetben H 2 O 2 vagy savas környezetben nitrit ion jelenlétében); kényelmes laboratóriumi módszer (ha van nitril).

Karboxilezés

Fémorganikus vegyületek (főleg Grignard-reagensek és szerves lítiumvegyületek) karboxilezése:

${\mathsf {RLi+CO_{2}\longrightarrow \ RCOOLi))$
${\mathsf {2RMg+2CO_{2}\longrightarrow \ (RCOO)_{2}Mg))$

Foszfor-ilidek karboxilezése [5] :

${\mathsf {RR'C{=}PPh_{3}{\xrightarrow[ {CO_{2}}]{}}RR'CHCOOH}}$

Lítium-diizopropilamid és más hasonló amidok segítségével a -CH2COOH csoport közvetlenül bevihető:

${\mathsf {CH_{3}COOH{\xrightarrow[ {LiN(CH(CH_{3})_{2})_{2}}]{}}^{{-}}{}CH_{2}COO ^{{-}}{}{\xrightarrow[ {RHal}]{}}RCH_{2}COOH}}$

Aromás savak szintézise

Számos specifikus módszert használnak csak aromás savak szintézisére.

A Kolbe-Schmitt reakció fémfenolátok karboxilezése (az iparban ezt a reakciót szalicilsav szintézisére használják ) [5] :

Friedel-Crafts reakció foszgén felhasználásával [5] .
A Von-Richter reakció - egy aromás nitrovegyület kálium-cianiddal reagálva orto-helyzetben karboxileződik a nitrocsoporthoz:

Egyéb módszerek

Az Arndt-Eistert reakció egy karbonsav átalakítása a legközelebbi homológgá diazometán segítségével :

${\mathsf {RCOCl+CH_{2}N_{2}\longrightarrow \ RCOCHN_{2))}$

${\mathsf {RCOCHN_{2}+H_{2}O\longrightarrow \ RCH_{2}CO_{2}H))$
Arra használják, hogy a savak magasabb homológjait állítsák elő alacsonyabbakból.

Egy sor reakció az alsó homológgá alakításhoz:

${\mathsf {RCH_{2}COOH\longrightarrow \ RCH_{2}COPh\longrightarrow \ RCH_{2}CPh{=}NOH\longrightarrow \ RCOOH))$

Az iparban

Paraffinos szénhidrogének oxidációja levegővel vagy ipari oxigénnel magas hőmérsékleten katalizátorral vagy anélkül. Az alacsonyabb szénhidrogének (legfeljebb 8 szénatomosak) főként gőzfázisban oxidálódnak emelt nyomáson, míg a magasabbak (16-30 szénatomosak, így 10-20 szénatomos savakat kapnak) főként folyadékfázisban oxidálódnak. Az oxidációt körülbelül 500 °C hőmérsékleten és atmoszférikus nyomáson vagy 400 °C-on 10-20 MPa (130-200 atmoszféra) nyomáson végezzük. A katalizátorok fémek, ezek oxidjai és sói. Ha katalizátor jelenlétében magasabb zsírsavakat nyerünk, akkor a hőmérsékletet 130-150 °C-ra csökkentjük. A szénhidrogének oxidációja során általában különböző szénatomszámú savak keveréke képződik.
Oxoszintézis:

a. aldehideket nyernek és a megfelelő savakká oxidálják.

b. alkoholokat kapnak , majd 250-350 °C-on lúggal olvasztják [5] :

${\mathsf {RCH_{2}OH{\xjobbra nyíl[ {NaOH}]{}}RCOOH+2H_{2}}}$

ban ben. az olefinek kölcsönhatása szén-monoxiddal (II) és vízgőzzel nikkel-tetrakarbonil vagy foszforsav jelenlétében 300-400 °C hőmérsékleten és 200-500 atmoszféra nyomáson, normál és izo szerkezetű savak keveréke kapott például: ${\mathsf {CH_{3}{-}CH{=}CH_{2}+CO+H_{2}O\longrightarrow \ CH_{3}{-}CH_{2}{-}CH_{2}{- }COOH}}$
${\mathsf {CH_{3}{-}CH{=}CH_{2}+CO+H_{2}O\longrightarrow \ CH_{3}{-}CH(CH_{3}){-}COOH))$

Telítetlen savak előállítása

1. Karboxilcsoport bevitele olefinbe:

{\mathsf {CH_{2}{=}CHCH_{3}+Cl_{2}{\xjobbra nyíl[ {}]{450C,-HCl))CH_{2}{=}CHCH_{2}Cl{\xjobbra nyíl[ {}]{+KCN,-KCl}}CH_{2}{=}CHCH_{2}CN{\xjobbra nyíl[ {}]{+H_{2}O,-NH_{3}}}CH_{2}CHCH_ {2}COOH}}

2. A korlátozó savból indulnak ki és telítetlenné alakítják át:

{\mathsf {BrCH_{2}{-}CH_{2}{-}COOH+2KOH\jobbra KBr+H_{2}O+CH_{2}{=}CH{-}COOK))

Fizikai tulajdonságok

Az alacsonyabb, legfeljebb 3 szénatomos savak könnyen mozgékony, színtelen, jellegzetes csípős szagú folyadékok, vízzel bármilyen arányban elegyednek. A legtöbb 4-9 szénatomos sav kellemetlen szagú olajos folyadék. A sok szénatomot tartalmazó savak vízben oldhatatlan szilárd anyagok. A hangyasav és az ecetsav sűrűsége nagyobb, mint egy, a többi kisebb. A forráspont a molekulatömeg növekedésével növekszik; azonos szénatomszám mellett a normál szerkezetű savak magasabb hőmérsékleten forrnak, mint az izoszerkezetű savak [6] .

A normál szerkezetű savaknak van egy mintázata: a páros atomszámú savak olvadáspontja magasabb, mint a páratlan számú szomszédos savaké. Ennek oka a metil- és karboxilcsoportok elhelyezkedése - a páros savakban a molekula tengelyének ellentétes oldalán, a páratlanban pedig egyenként. A szimmetrikusabb szerkezet miatt a páros szénatomszámú savmolekulák erősebben lépnek kölcsönhatásba egymással a kristályrácsban, és hevítés hatására nehezebben roncsolódnak [6] .

A karbonsavak sokkal magasabb hőmérsékleten forrnak, mint az alkoholok. Molekuláik sokkal erősebben kapcsolódnak egymáshoz, mivel a bennük lévő kötések típus szerint nagyobb mértékben polarizáltak . Ezenkívül a karbonsavak nem csak egy másik hidroxilcsoport oxigénjével, hanem a jelentős elektronegativitással rendelkező karbonil- dipól oxigénjével is képesek hidrogénkötést kialakítani. Valójában szilárd állapotban a karbonsavak főként ciklikus dimerek formájában léteznek [2] [5] , míg folyékony halmazállapotban lineáris asszociáció is előfordul [7] . Még párban is dimerizálódnak [6] . Két hidrogénkötés elég erős, a hangyasav dimerizációs energiája 14 kcal/mol [4] . $Ó$ $O^{-}\longleftarrow \ H^{+}$

Épület

A karboxilcsoport sík, a C=O kötés hossza különböző savakban 0,118-0,126 nm, a CO kötés 0,121-0,137 nm - a disszociáció során a szén-oxigén kötések hosszainak egybeesése van [8] . A karboxilcsoport szénatomja sp 2 hibridizációs állapotban van , az OCO szöge különböző savakban 118-122,5°. A karboxilcsoport dipólusmomentuma ~5,4⋅10 −30 C m . A disszociáció során konjugációval stabilizált anion képződik. Ebben mindkét CO kötés ekvivalens és 0,127-0,129 nm [8] .

A dimerben lévő hidrogénkötés hossza 0,26 nm [5] .

Erő

A karbonsavak gyenge savak, a legtöbb alifás sav pKa értéke 4,8 . Az elektronvonó szubsztituensek és a többszörös kötések fokozzák a savas tulajdonságokat, míg az elektrondonor szubsztituensek éppen ellenkezőleg, gyengítik (bár jóval kisebb mértékben) [5] . A szubsztituens hatása gyorsan csökken a karboxilcsoporttól való távolsággal [4] .

A karbonsavak disszociációjának mértéke alapvetően az oldószer természetétől függ. Aprotikus oldószerekben a karbonsavak gyakorlatilag nem disszociálnak. Protikus oldószerekben a legnagyobb disszociáció a vízben figyelhető meg [8] .

Egyes karbonsavak pKa értékei vízben 25°C-on [4]

Név	p K a	Név	p K a
CF 3 COOH	0.23	СCl 3COOH _	0,64
CHCI2COOH _ _	1.26	CH2NO2COOH _ _ _ _	1.48
CF3SO2CH2COOH _ _ _ _ _ _	1.88	CH3SO2CH2COOH _ _ _ _ _ _	2.36
NCCH2COOH _ _	2.47	CH 2 FCOOH	2.59
CH2ClCOOH _ _	2.86	CH2BrCOOH _ _	2.90
CH 2 ICOOH	3.18	CH2OHCOOH _ _	3.83
C 6 H 5 CH 2 CH 2 COOH	4.66	CH 3 C≡C-COOH	1.84
CH≡C-COOH	2.62	CH2CHCOOH _ _	4.65
transz- CH3CH = CH-COOH	4.68	transz- C6H5CH = CH- COOH	4.44
o-CH 3 OC 6 H 4 COOH	4.08	m - CH3OC 6H4COOH _ _ _	4.10
p-CH 3 OC 6 H 4 COOH	4.50	( CH3 ) 3C6H4COOH _ _ _ _ _	4.20
p- ( CH3 ) 3C6H4COOH _ _ _ _	4.38	p - FC 6H 4COOH	4.15
p-ClC 6 H 4 COOH	4.00	HCOOH	3.75
CH3COOH _ _	4.74	CH3CH2COOH _ _ _ _	4.87
CH 3 CH 2 CH 2 COOH	4.81	CH3CH ( CH3 ) COOH	4.84
(CH 3 ) 3 CCOOH	5.03	C6H5COOH _ _ _ _	4.2
o-CH 3 C 6 H 4 COOH	3.91	m - CH3C6H4COOH _ _ _ _	4.25
p - CH3C6H4COOH _ _ _ _	4.37	o-O 2 NC 6 H 4 COOH	2.17
m-O 2 NC 6 H 4 COOH	3.46	p-O 2 NC 6 H 4 COOH	3.43
C6F5COOH _ _ _ _	1.75	2,4,6-(O 2 N) 3 C 6 H 2 COOH	0,65

Karboxilsavmaradékok

savmaradék			Név
acilcsoport	cím	acilátcsoport	Név
H-CO¯	Formyl	H-COO¯	Formátum
CH3 - CO¯	Acetil	CH 3 -COO¯	Acetát
CH3CH2 - CO¯ _ _	Propionil	CH3CH2 - COO¯ _ _	Propionát
CH3CH2CH2 - CO3 _ _ _ _	Butyril	CH3CH2CH2 - COO¯ _ _ _ _	Butirát
C3H7 - CO3 _ _	Izobutiril	C3H7 - COO¯ _ _	Izobutirát
CH3 ( CH2 ) 3 - CO3	Valeril	CH3 ( CH2 ) 3 - COO¯	Valerát
С 6 H 5 -СО¯	Benzoil	C6H5 - COO¯ _ _	Benzoát

Jellegzetes kémiai reakciók és fontos származékok

Savtulajdonságok

A karbonsavak jellegzetes savas tulajdonságokat mutatnak - fémekkel, oxidjaikkal vagy bázikus hidroxidjaikkal reagálva a megfelelő fémek sóit adják, kiválthatnak egy gyengébb savat a sójából, és maguk is kiszoríthatók egy erősebb savval:

{\mathsf {2CH_{3}COOH+Mg\longrightarrow (CH_{3}COO)_{2}Mg+H_{2))}

{\mathsf {2CH_{3}COOH+CaO\hosszú jobbra nyíl (CH_{3}COO)_{2}Ca+H_{2}O))

{\mathsf {CH_{3}COOH+NaOH\longrightarrow CH_{3}COONa+H_{2}O))

{\mathsf {2CH_{3}COOH+Na_{2}SiO_{3}\longrightarrow 2CH_{3}COONa+H_{2}SiO_{3))}

A karbonsavak vízben lévő sói hidrolízisen mennek keresztül , és lúgos reakcióba lépnek.

Helyreállítás

A karbonsavakat lítium-alumínium-hidrid segítségével primer alkoholokká redukálják tetrahidrofuránban vagy diboránban , enyhébb körülmények között történő visszafolyatás közben, emellett az NO 2 , COOR és CN csoportok nem redukálódnak [4] :

{\mathsf {CH_{3}(CH_{2})_{4}COOH{\xrightarrow[{}]{B_{2}H_{6},H^{+))}CH_{3} (CH_{2})_{4}CH_{2}OH}}

A szelektív redukciót aldehidekké a Li metil-aminnal való kezelésével érik el (a keletkező aldehidet oldószerrel védik azometin formájában) [5] :

{\mathsf {RCOOH{\xrightarrow[{}]{Li,CH_{3}NH_{2}}}RCH{=}NCH_{3}{\xrightarrow[{}]{H_{3}O^ {+}}}RCHO}}

Halogénezés

A savak radikális halogénezése klórral UV fénnyel 300–400°C-on történő besugárzás hatására nem szelektív módon megy végbe, és nehezen szétválasztható izomerek keverékéhez vezet. A regoszelektív α-halogénezést a Gell-Volhard-Zelinsky módszerrel érik el - a savat klórral vagy brómmal kezelik vörös foszfor vagy a megfelelő foszfor(III) -klorid vagy -bromid jelenlétében [4] .

Nukleofil szubsztitúciós reakciók az acilszénnél

Az sp 2 -hibrid acil szénatomon végbemenő nukleofil szubsztitúciós reakciók esetében az addíciós-eliminációs kétlépcsős mechanizmus megy végbe. Az első lépésben a nukleofil szert hozzáadják a karbonsavhoz (vagy származékához), hogy töltéssel ( anionos nukleofil ágens esetén) vagy töltetlen (semleges) tetraéderes köztiterméket képezzenek. A második lépésben a Z kilépő csoport leválik erről az intermedierről anion vagy semleges molekula formájában, és létrejön a végső addíciós termék. A reakció reverzibilis , de ha a Z - és a Nu - bázikusságában és nukleofilitásában nagymértékben különbözik, akkor irreverzibilissé válik [4] .

A karbonsavak savkatalizátor jelenlétében reagálnak alkoholokkal, észtereket képezve (észterezési reakció):

{\mathsf {CH_{3}COOH+CH_{3}CH_{2}OH\longrightarrow CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}+H_{2}O))

A víz felszabadulása a sav karboxilcsoportjának hidroxilcsoportjának és az alkohol hidroxilcsoportjának hidrogénatomjának köszönhető. Ugyanakkor, ha 18 O-val jelölt savat használtunk a karbonilnél, aktivitáscsökkenést figyeltünk meg. Ez azt jelzi, hogy a reakcióban a karbonil-oxigénatom is érintett [8] .

A szerves lítiumvegyületekkel való reakció fontos módszer a ketonok előállítására [5] :

{\mathsf {RCOOH{\xrightarrow[{}]{R'Li}}RCOOLi{\xrightarrow[{}]{R'Li}}R{-}C(O){-}R'}}

A karbonsavak csak súlyos körülmények között reagálnak szerves magnéziumvegyületekkel, és általában tercier alkoholokat képeznek [5] .
SOCl 2 és PCl 5 hatására a karbonsavak a megfelelő savkloridokká alakulnak :

{\mathsf {CH_{3}COOH+SOCl_{2}\longrightarrow CH_{3}COCl+HCl+SO_{2))}

Az anhidrideket savak dehidratálásával is elő lehet állítani, de ez a módszer nem alkalmazható minden savra (általában csak erős karbonsavak anhidridjeit nyerik így [4] ). Főleg savhalogenidek és karbonsavak sóinak reakciójával nyerik őket. Vegyes anhidrideket is így nyernek [6] :

{\mathsf {CH_{3}COCl+C_{2}H_{5}COONa\hosszú jobbra nyíl CH_{3}C(O){-}O{-}C(O)C_{2}H_{5))}

A kétbázisú borostyánkősav és glutársav melegítés hatására könnyen belső anhidridekké alakul [7] .

A ketének belső savanhidridek. Főleg savkloridok eltávolításával nyerik őket. A ketén ecetsav és ecetsavanhidrid pirolízisével állítható elő [5] [8] .

Amidok és nitrilek előállítása

Melegítéskor a karbonsavak ammóniumsói amidokat képeznek :

{\mathsf {CH_{3}COONH_{4}\longrightarrow CH_{3}CONH_{2}+H_{2}O}}

Amikor az amidokat P 2 O 5 -tel hevítjük , a víz leválik, és savas nitrilek képződnek:

{\mathsf {CH_{3}CONH_{2}+P_{2}O_{5}\longrightarrow CH_{3}CN+2HPO_{3))}

Dekarboxiláció

A Borodin-Hunsdicker reakció - egy karbonsav ezüstsója, ha bróm CCl 4 -es oldatával hevítjük, alkil-halogeniddé alakul [4] :

{\mathsf {RCOOAg+Br_{2}{\xrightarrow[{}]{CCl_{4}}}RBr+CO_{2}+AgBr}}

Az ólom-tetraacetáttal végzett oxidáció-dekarboxilezés a körülményektől függően alkánokat , alkéneket vagy ecetsav- észtereket eredményez :

{\mathsf {Pb(CH_{3}COO)_{4}+RCOOH\jobbra nyíl CH_{3}COOH+CH_{3}COO^{{-}}{}+R^{{+}}+CO_{ 2}+Pb(CH_{3}COO)_{2}}}

A karbokáció a protont lehasítva alkénné, az acetanion befogása pedig éterré [4] .

A Kolbe-reakció egy elektrokémiai reakció szénhidrogének karbonsavakból történő előállítására [4] :

${\mathsf {2RCOO^{-}-2e\longrightarrow \ CO_{2}+RR))$

Schmidt reakció - hidrazoesavval reagálva aminok képződnek (köztes termék az izocianát ) és szén-dioxid szabadul fel :

Bárium-hidroxid jelenlétében hevítve a karbonsavak (valamint kalcium- és bárium-sóik) dekarboxileznek, és szimmetrikus ketonokat képeznek. Ez a reakció az, amely régóta az aceton előállításának fő módszere [9] :

${\mathsf {Ca(CH_{3}COO)_{2}{\xrightarrow[{}]{t))CaCO_{3}+CO_{2}\uparrow +(CH_{3})_{ 2}CO}}$

Az ilyen típusú intramolekuláris reakcióra példa a ciklopentanon előállítása adipinsav pirolízisével és ciklohexanon előállítása pimelinsav pirolízisével bárium- vagy kalciumsók jelenlétében ( Ruzicka-ciklizáció ) [7] .

A legegyszerűbb kétbázisú savak ( oxálsav és malonsav ) termikusan instabilak és könnyen dekarboxileződnek [7] :

${\displaystyle {\mathsf {HOOC-COOH{\xrightarrow[{}]{t))HCOOH+CO_{2))))$

Kémiai módszerek karbonsavak elemzésére

Karbonsavak kvalitatív elemzése

Vizes vagy víz-alkoholos oldatok pH-jának meghatározása, CO 2 elválasztása NaHCO 3 oldatoktól .
Színreakció - karbonsavak átalakulása hidroxámsavvá és színes Fe -hidroxamátok képződése .
A származékok olvadáspont-azonosítása – Számos karbonsav-származék külön olvadásponttal rendelkezik az azonosításukra.
A hangyasav a legegyszerűbb karbonsav, miközben aldehidcsoportot is tartalmaz, ezért az aldehidekhez hasonlóan ezüst-nitrát ammóniaoldataiból is kicsapja az ezüstöt .

Karbonsavak kvantitatív elemzése

Vizes és nem vizes titrálás.
Az aktív hidrogén meghatározása Chugaev-Tserevitinov módszerrel .
Átalakítás hidroxámsavvá és kolorimetriás elemzésük .
Észterezés metanollal és a felszabaduló víz mennyisége Fischer-reagenssel .
Dekarboxilezés és a felszabaduló szén-dioxid meghatározása .
Gáz-folyadék és vékonyréteg- kromatográfia [5] .

Spektrális módszerek karbonsavak elemzésére

IR spektroszkópiai módszerek karbonsavak elemzésére

A karbonsavak infravörös spektrumában a hidroxilcsoport nyújtási rezgéseivel kapcsolatos két jellemző abszorpciós sáv jelenik meg - 3550–3500 cm – 1 szabadon és 3330–2500 cm – 1 hidrogénkötésű és karboxil esetében 1725–1700 cm – 1 az alifás savak esetében 1715–1690 cm – 1 az α,β-telítetlen, 1700–1680 cm– 1 az aromás, és 1680–1650 cm – 1 az intramolekuláris hidrogénkötéseknél. A karboxilát anionnak két abszorpciós sávja van, 1610–1550 cm– 1 és 1420–1335 cm– 1 [5] [8] .

Tömegspektrometriás módszerek karbonsavak elemzésére

A karbonsavak tömegspektrumában az acilkötés felszakadásakor keletkező acilkationok csúcsai a legintenzívebbek. Szintén az alkilgyök elvesztése, m/z=45 CO 2 H + ion képződésével , α- és β-hasítással és átrendeződésekkel, a γ-helyzetben H atomot tartalmazóknál a Mac- Jellemző a laffertitás átrendeződés. A normál karbonsavakat az ecetsavnak megfelelő m/z=60 ioncsúcs jelenléte jellemzi [8] [10] .

UV-spektroszkópiai módszerek karbonsavak elemzésére

Az UV-spektrumban az n → π* átmenet gyenge sávjai vannak 200-210 nm-en. α,β-korlátlanra a π→π* átmenet erősebb sávjai jellemzőek 210-220 nm-en [5] .

NMR spektroszkópiai módszerek karbonsavak elemzésére

Az NMR-spektrumokat a karboxilcsoport protonjának kémiai eltolódása jellemzi 10,5-12 ppm-nél. [5] .

Alkalmazás

A karbonsavak kiindulási vegyületek szerves szintézis közbenső termékek, különösen ketének , savhalogenidek , vinil-észterek és halogénsavak előállításához. A karbonsavak és alkálifémek sóit szappanként , emulgeálószerként , kenőolajként használják ; nehézfémek sói - szárítók , rovar - és gombaölők , katalizátorok . Savak észterei - élelmiszer-adalékanyagok , oldószerek ; glikolok és poliglikolok mono- és diészterei - lágyítók , lakkok és alkidgyanták komponensei; A cellulóz-éterek lakkok és műanyagok összetevői. A savamidok emulgeálószerek és flotációs szerek.

A hangyasav erős redukálószer és erős baktériumölő hatású. Orvosi felhasználása ezeken a tulajdonságokon alapul (hangyaalkoholt használnak - hangyasav 1,25%-os alkoholos oldatát), tartósítószerként (zöldmassza és gyümölcslevek silózásakor) és fertőtlenítésre. Bőr megmunkálására, valamint textíliák és papír kikészítésére is használják. A hangyasav-észtereket széles körben használják - metil-formiát , etil-formiát és izoamil -formiát [11] .

Ecetsav - az élelmiszer- és vegyiparban ( cellulóz-acetát előállítása , amelyből acetátszálat , szerves üveget , filmet nyernek ; színezékek, gyógyszerek és észterek szintéziséhez). A háztartásban ízesítőként és tartósítószerként. Az iparban - oldószer lakkokhoz, koaguláns latexhez, acetilezőszer [12] .

Vajsav - ízesítő adalékanyagok ( metil- butirát és izoamil-butirát észterei - ízesítők az iparban), lágyítók és flotációs reagensek előállításához, alkáliföldfémek extrahálószereként. [13]

Oxálsav - a kohászati iparban ( vízkőmentesítés ), maróanyagként festésben, szalma fehérítéséhez, tinta előállításához, analitikai szerves kémiában reagensként [14] .

Sztearin C 17 H 35 COOH és palmitinsav C 15 H 31 COOH - felületaktív anyagként (nátriumsó), kenőanyagként a fémmegmunkálásban, krémek és kenőcsök komponenseként és emulgeálószereként. Az észterek antioxidánsok, élelmiszer-stabilizátorok, ragasztópaszták összetevői, valamint textil- és bőrfeldolgozáshoz [15] .

A C 17 H 33 COOH olajsav flotációs szer a színesfém-ércek dúsításában.

Lásd még

Zsírsav

Irodalom

General Organic Chemistry, 4. kötet, szerk. D. Barton és D. Ollis. M.: Kémia. 1983
Sykes P. Reakciómechanizmusok a szerves kémiában. M.: Kémia. 1991
Adams M. Karbonsavak szerves anyagokban. M.: Kémia. 1990
J. Robert, M. Caserio "Fundamentals of Organic Chemistry" 1. kötet, 2. kiadás, kiegészítve. 1978
Gorbov A.I. , Rubtsov P.P. Szerves savak // Brockhaus és Efron enciklopédikus szótára : 86 kötetben (82 kötet és további 4 kötet). - Szentpétervár. , 1890-1907.

Jegyzetek

↑ 1 2 3 4 5 Aksenova M., Leenson I. Kémia. Enciklopédia gyerekeknek. - Avanta +, 2007. - P. 357-359. - ISBN 978-5-98986-036-4 .
↑ 1 2 3 4 Leenson I. A. Honnan származik a neved? Ötödik cikk. Szerves vegyületek (elérhetetlen link) . Az eredetiből archiválva: 2013. május 15. (határozatlan)
↑ Brassilic acid // Brockhaus és Efron enciklopédikus szótára : 86 kötetben (82 kötet és további 4 kötet). - Szentpétervár. , 1890-1907.
↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Reutov.O.A. stb. Szerves kémia. - M . : Binom. Tudáslaboratórium, 2004. - V. 3. - S. 169-269. — 544 p. - 3000 példányban. — ISBN 5-94774-112-1 .
↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Ioffe D.V. Carboxylic acids // Kémiai enciklopédia / Szerkesztőbizottság: Knunyants I.L. (főszerkesztő) és mások - en1990 , szovjet : M. - 2. kötet: Duff-Medi . - S. 326-328 .
↑ 1 2 3 4 Petrov A. A., Balyan Kh. V., Troshchenko A. T. Szerves kémia. - Ivan Fedorov, 1981. - T. 1. - S. 189-217. — 672 p. - ISBN 5-81940-067-4 .
↑ 1 2 3 4 Perekalin V.V., Zonis S.A. Szerves kémia. - M . : Oktatás, 1982. - S. 152-153. — 560 p. - 58 000 példány.
↑ 1 2 3 4 5 6 7 Shabarov Yu.S. Szerves kémia. - Lan, 2011. - S. 346-347. — 848 p.
↑ Petrov A. A., Balyan H. V., Troshchenko A. T. Szerves kémia. - Ivan Fedorov, 1981. - T. 1. - S. 164. - 672 p. - ISBN 5-81940-067-4 .
↑ Dr. Neil Glagovich. Fragmentáció – karbonsavak . Archiválva az eredetiből 2013. július 15-én. (határozatlan)
↑ Vergunova N. G. Hangyasav // Chemical Encyclopedia / Redkol: Knunyants I. L. (főszerkesztő) és mások - M . : Great Russian Encyclopedia , 1992. - V. 3: Copper-Polymer . - S. 148-149 .
↑ Prisyazhnyuk Z.P. Ecetsav // Kémiai Enciklopédia / Szerkesztőbizottság: Zefirov N.S. (főszerkesztő) és mások - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - V. 5: Triptofán-Iatrokémia . - S. 32-33 .
↑ Popova R.Ya. Vajsav // Kémiai enciklopédia / Szerkesztőbizottság: Knunyants I. L. (főszerkesztő) és mások - M . : Szovjet enciklopédia, 1990. - V. 2: Duffa-Medi . - S. 652 .
↑ Smirnov S. K., Antonkina O. A. Oxálsav // Chemical Encyclopedia / Editorial Board: Zefirov N. S. (főszerkesztő) és mások - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - V. 5: Triptophan-Iatrochemistry . - S. 402 .
↑ Drozd G. I. Sztearinsav // Kémiai Enciklopédia / Szerkesztőbizottság: Zefirov N. S. (főszerkesztő) és mások - M . : Great Russian Encyclopedia, 1995. - V. 4: Polimer-tripszin . - S. 421 .

Szótárak és enciklopédiák	Nagy dán nagy kínai Nagy norvég Nagy orosz a világ körül horvát Britannica (online) Brockhaus Brockhaus Universalis
Bibliográfiai katalógusokban	GND : 4009464-9 J9U : 987007283483205171 LCCN : sh85020144 NDL : 00565061 NKC : ph316203

A szerves vegyületek osztályai
szénhidrogének	Alkánok Alkének Arénák Alkinok diének Cikloalkánok
Oxigén tartalmú	Alkoholok Éterek (észterek) Aldehidek Ketonok Keteny karbonsavak Észterek (észterek) ortoészterek Szénhidrát Zsírok Kinonok Fenolok Enols Hidroxi savak Oxosavak Peroxidok
Nitrogén tartalmú	Aminok Amin-oxidok Amidok hidrazidok Hidrazonok Osazones Nitrovegyületek Nitrozovegyületek Imines oximok Nitronok Nitrolsavak Diazo vegyületek Diazóniumsók Nitrilek Izonitrilek szerves azidok Izocianátok Aminosavak Mókusok Peptidek
Kén	tiolok Szulfidok Szulfoxidok Szulfonok Tioészterek Só Bunte Xanthates diszulfidok Szulfonsavak Szulfinsavak Tioaldehidek Tioketonok Tiokarbonsavak Szerves tiocianátok Izotiocianátok
Foszfor tartalmú	foszfinok Foszfonsavak foszfinsavak Foszfonsavak Nukleinsav Nukleotidok
haloorganikus	halogénezett szénhidrogének Fluororganikus vegyületek Perfluor-szénhidrogének Szerves klórvegyületek Brómszerves vegyületek Szerves jódvegyületek
szerves szilícium	Szilánok Silazans Siltiak sziloxánok Szilikonok
Szerves elem	germániumszerves szerves bór Organotin Szerves ólom Alumínium szerves Szerves higany Egyéb fémorganikus
További fontos osztályok	Ciklikus vegyületek