Kétbázisú karbonsavak

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2021. május 26-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzéshez 1 szerkesztés szükséges .

A kétbázisú karbonsavak (vagy dikarbonsavak ) két -COOH karboxilcsoportot tartalmazó karbonsavak , amelyek általános képlete HOOC-R-COOH, ahol R bármely kétértékű szerves gyök .

Kémiai tulajdonságok

A dikarbonsavak ugyanazokat a kémiai tulajdonságokat mutatják, mint a monokarbonsavak  – ezek a tulajdonságok egy karboxilcsoport jelenlétének köszönhetőek:

HOOC—X—COOH → HOOC—X—COO −  + H + A dikarbonsavak a disszociáció első szakaszában erősebb savak, mint a megfelelő monokarbonsavak: egyrészt a statisztikai faktor (két karboxilcsoport a molekulában), másrészt e csoportok kölcsönös befolyása miatt (ha közel, ill. több kötésből álló láncot kapcsoltak össze); HOOC—X—COO −  → − OOC—X—COO −  + H + A második szakaszban ezek a savak gyengébbekké válnak, mint a monokarbonsavak ( az oxálsav kivétel ). A második karboxilcsoport hidrogénkationjának elválasztása nehezebb, mint az elsőé , mivel több energia szükséges a H + -2 töltésű aniontól való elválasztásához, mint a -1 töltésű aniontól való elválasztáshoz ;

Ugyanakkor jelentős különbségek vannak a második karboxilcsoport jelenléte miatt:

Példák

Néhány telített dikarbonsav

Az alifás sorozatba tartozó kétbázisú telített karbonsavak általános képlete HOOC - (CH 2 ) n -COOH, ahol n = 0, 1, 2, ... sav".

Triviális név Szisztematikus név Kémiai szerkezet p Ka 1 p Ka 2 Molekulatömeg Olvadáspont (°C) Vízben való oldhatóság (g/100 g) 20°C-on
Oxálsav Etándisav HOOC-COOH 1.27 4.23 90.02 189,5 8.6
Malonsav propándisav HOOC-CH 2 -COOH 2.87 5.70 104.03 135.3 73.5
borostyánkősav Butándisav HOOC—(CH 2 ) 2 —COOH 4.16 5.61 118.05 182,8 5.8
Glutársav Pentánsav HOOC—(CH 2 ) 3 —COOH 4.34 5.27 132.06 97.5 63.9
Adipinsav Hexándisav HOOC—(CH 2 ) 4 —COOH 4.26 5.30 146,8 153 1.5
pimelinsav Heptándisav HOOC—(CH 2 ) 5 —COOH 4.47 5.52 160.1 105.5 5.0
szuberinsav Oktándisav HOOC—(CH 2 ) 6 —COOH 4.51 5.40 174.11 140 0.16
Azelainsav Nonándisav HOOC—(CH 2 ) 7 —COOH 4.55 5.42 188,13 106.5 0.24
Szebacinsav Dekándisav HOOC—(CH 2 ) 8 —COOH 4.62 5.59 202.4 134,5 0.1
Nincs Undekándisav HOOC—(CH 2 ) 9 —COOH 4.65 216.27 Olvadáspont: 108-110 °C 0,51
Nincs Dodekándisav HOOC—(CH 2 ) 10 —COOH 4.65 230.3 Olvadáspont: 127-129 °C 0,004
Braszilsav Tridekándisav HOOC—(CH 2 ) 11 —COOH 4.65 244.2
Nincs Tetradekándisav HOOC—(CH 2 ) 12 —COOH 4.65 258.2 125,8
Nincs Pentadekándisav HOOC—(CH 2 ) 13 —COOH 4.65 272.3 Olvadáspont: 113-114 °C
thapsia sav Hexadekandisav HOOC—(CH 2 ) 14 —COOH 4.65 286.4 Olvadáspont: 120-123 °C
… … … …
Japán sav Heneikozándisav HOOC—(CH 2 ) 19 —COOH 356,5 Olvadáspont: 117-118 °C

Néhány aromás dikarbonsav

Triviális név Szisztematikus név Kémiai szerkezet p Ka 1 p Ka 2
Ftálsav Benzol-1,2-dikarbonsav 3.54 4.46
Izoftálsav Benzol-1,3-dikarbonsav 3.62 4.60
Tereftálsav Benzol-1,4-dikarbonsav
Nincs Naftalin-1,3-dikarbonsav
Nincs Naftalin-1,4-dikarbonsav
Nincs Naftalin-1,5-dikarbonsav
Nincs Naftalin-1,6-dikarbonsav
Nincs Naftalin-1,7-dikarbonsav
Nincs Naftalin-1,8-dikarbonsav
Nincs Naftalin-2,3-dikarbonsav
Nincs Naftalin-2,6-dikarbonsav
Nincs Naftalin-2,7-dikarbonsav
Nincs 1,1-dinaftil-8,8-dikarbonsav
Hemipinsav 3,4-dimetoxi-benzol-1,2-dikarbonsav

Nómenklatúra

A triviális elnevezések a karbonsavakra jellemzőek, ezért azoknak a természetes termékeknek a nevét használják, amelyekből származnak: oxálsav - sóska , borostyánkősav - borostyánból . Az IUPAC-nómenklatúra szerint a kétbázisú savak "-dikarbonsav" vagy "-dikarbonsav" végződéssel rendelkeznek. Példa: oxálsav  – etándisav, malonsav  – propándisav vagy metándikarbonsav.

Alkalmazás

Poliamidok és poliészterek előállítására használják őket  - például olyan jól ismert polimereket, mint a nylon és a polietilén-tereftalát .