Ftálsav

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2022. június 26-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 8 szerkesztést igényelnek .
Ftálsav [1] [2]
Tábornok
Szisztematikus név Benzol-1,2-dikarbonsav
Hagyományos nevek Ftálsav
Chem. képlet C₈H₆O4
Patkány. képlet C 6 H 4 (COOH) 2
Fizikai tulajdonságok
Állapot szilárd
Moláris tömeg 166,14 g/ mol
Sűrűség 1,593 g/cm³
Termikus tulajdonságok
T. olvad. 191℃
T. rev. 168℃
Oud. hőkapacitás 1,114 kJ/(kg K)
A képződés entalpiája –783,02 kJ/mol
A fúzió entalpiája 52,37 kJ/mol
Forrás entalpia 98,46
Kémiai tulajdonságok
pK a 2,95, 5,41
Vízben való oldhatóság 0,7%
Oldhatóság metanolban 18,5%
Oldhatóság etanolban 11,0%
Oldhatóság dietil-éterben 0,68%
Oldhatóság ecetsavban 12,0%
Szerkezet
Dipólmomentum 2.3  D
Osztályozás
CAS szám 88-99-3
PubChem 1017
ChemSpider 992
EINECS szám 201-873-2
RTECS TH9625000
CHEBI 29069
gyógyszerbank DB02746
MOSOLYOK
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O
InChI
InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H, (H,9,10)(H,11,12)
Biztonság
MPC 0,5 mg/m 3 [3] [4]
LD 50 120–136 mg/kg [5] [6]
Toxicitás általános toxikus hatás. 2. veszélyességi osztály [7] ( emberre )
R kifejezések R36 , R37 , R38
S-mondatok S26
H-kifejezések H315 , H319 , H335
P-kifejezések P261 , P305+P351+P338
jelző szó Gondosan
GHS piktogramok A CGS rendszer "felkiáltójel" piktogramja
Az adatok standard feltételeken alapulnak (25 ℃, 100 kPa), hacsak nincs másképp jelezve.

A ftálsav ( ortoftálsav [8] , kémiai képlete  - C 8 H 6 O 4 vagy C 6 H 4 (COOH) 2 ) egy gyenge kémiai szerves sav , amely az aromás karbonsavak osztályába tartozik .

Normál körülmények között a ftálsav  a legegyszerűbb kétbázisú aromás karbonsav , amely színtelen monoklin kristályok, szinte szagtalanok . mérgező

A ftálsav sóit és észtereit ftalátoknak nevezzük .

Történelem

A ftálsavat először Auguste Laurent francia kémikus szerezte meg 1836 -ban, aki naftalin-tetrakloridot oxidált ortoftálsav előállítására. Mivel azt hitte, hogy a kapott anyag a naftalin származéka, "naftalinsavnak" nevezte. Jean Charles Galissard de Marignac svájci kémikus meghatározta a kapott anyag képletét, és rámutatott erre a hibára, Laurent pedig a mai nevét adta. .

Fizikai tulajdonságok

Ez a tereftálsav és az izoftálsav izomerje .

A ftálsav színtelen monoklin kristályok formájában létezik, op. 211 °C. Oldhatósága 18,5% metanolban (19 °C), 11,0% etanolban (19 °C), 0,68% dietil-éterben (15 °C), 12,0% ecetsavban (100 °C), 0,24% szén-tetrakloridban (28 °C), 0,45% benzolban (28 °C), 2,89% acetonban (28 °C). A hőmérséklet emelkedésével vízben való oldhatósága nő: 25 °C-on 0,7%, 45 °C-on 1,47%, 85 °C-on 8,33%, 100 °C-on 19,0% [2] .

Kémiai tulajdonságok

Melegítéskor a ftálsav vizet szabadít fel, és ftálsavanhidriddé alakul . Vízeltávolító reagensek hatására anhidridet is képez. A foszfor(V)-klorid hatására a megfelelő ftaloil-kloriddá alakul [2] .

A ftálsav elektrofil szubsztitúciós reakciókba lép be : semleges vizes közegben klórozva 4-klór-, majd 4,5-diklór-származékot képez. Savas környezetben az aromás ciklus mind a négy szubsztituálatlan helyzete klórozott. A ftálsav nitrálása 3- és 4-nitro-származékokhoz vezet [2] .

A ftálsavat katalizátorok jelenlétében 200 °C -on benzoesavvá , 350 °C-on kadmium-oxid jelenlétében CdO-t benzollá dekarboxilezik . A többi karbonsavhoz hasonlóan a ftálsav egy vagy két karboxilcsoportnál sókat és észtereket képez , amelyeket ftalátoknak neveznek [2] .

Getting

A ftálsav iparilag nem jelentős termék. A ftálsavanhidrid előállítása során melléktermékként keletkezik [9] . A ftálsavat azonban a laboratóriumban úgy is elő lehet állítani, hogy 1,3-dimetil-benzolt savanyított KMnO4 kálium-permanganát-oldattal oxidálnak.

Laboratóriumi körülmények között a ftálsavat vízből történő kristályosítással tisztítják [10] .

Biztonság

A ftálsav mérgező anyag [11] [12] . A GOST 12.1.007.76 szerint a ftálsav a szervezetre gyakorolt ​​hatás mértékét tekintve mérgező, rendkívül veszélyes anyag - a 2. veszélyességi osztály [13] .

Nagy mennyiségben az anyag irritálja a szem és a bőr nyálkahártyáját , általános mérgező hatást vált ki .

A ftálsav javasolt MPC - értéke a munkaterület levegőjében 0,5 mg/m 3 [14] ; Az LD50 patkányoknál körülbelül 136 mg/kg.

Sok más benzolszármazékhoz hasonlóan a ftálsav is mérgező lehet a bentikus mikroorganizmusokra [15] .

Fő alkalmazások

Az ortoftálsavat és számos származékát ( dinonil- ftalát-dimetil-ftalát , diizooktil-ftalát , ftálsavanhidrid , dipentil -ftalát , dietil-ftalát ) főként gyógyszerek, színezékek és lágyítók [1] polivinil -kloridok előállításához használják .

Sok ftalát robbanásveszélyes és gyúlékony, alacsony fokú fitotoxicitás jellemzi [17] .

Biológiai tulajdonságok

Ftalátok

Az ösztrogén szerkezetét utánzó ftalátok zavarokat okozhatnak az endokrin rendszerben. Állatokon és embereken végzett vizsgálatok bizonyítják, hogy a ftalátok képesek gyengíteni a tesztoszteron, a gerincesek és az ember fő férfihormonjának hatását, amely serkenti a férfi nemi szervek működését és a másodlagos nemi jellemzők kialakulását. [18] [19] [20] [21]

Jegyzetek

  1. ↑ Sigma-Aldrich. Ftálsavak . Letöltve: 2014. június 7.
  2. ↑ 1 2 3 4 5 Chemical Encyclopedia / Ch. szerk. N. S. Zefirov. - M . : Nagy Orosz Enciklopédia, 1998. - T. 5. - S. 192–193.
  3. ↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST  (elérhetetlen link) 12.1.005-88. SSBT. A munkaterület levegőjére vonatkozó általános egészségügyi és higiéniai követelmények
  4. ↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST  (elérhetetlen link) 12.1.007.76. SSBT. Káros anyagok. Osztályozás és általános biztonsági követelmények
  5. ↑ name= https://docs.cntd.ru_1,2-Dicarboxibenzole
  6. ↑ name= https://docs.cntd.ru_LD50
  7. ↑ name= https://docs.cntd.ru_Phthalates
  8. ↑ név= https ://docs.cntd.ru_Ftálsav
  9. ↑ Lorz PM, Towae FK, Enke W., Jäckh R., Bhargava N., Hillesheim W. Phthalic Acid and Derivatives  //  Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. - Wiley, 2007. - doi : 10.1002/14356007.a20_181.pub2 .
  10. ↑ Armarego WLF, Chai CLL Laboratóriumi vegyszerek tisztítása. - 6. kiadás .. - Elsevier, 2009. - P. 333. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
  11. ↑ name= https://base.safework.ru_Phthalates
  12. ↑ name= https://base.safework.ru_Phthalic  (nem elérhető link) sav
  13. ↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST  (elérhetetlen link) 12.1.005.76. A munkaterület levegője. Általános egészségügyi és higiéniai követelmények
  14. ↑ name= https://docs.cntd.ru_Veszélyek a GN-98 szerint
  15. ↑ name= https://docs.cntd.ru_Biztonsági intézkedések  (elérhetetlen link) ftálsavval végzett munka során
  16. ↑ NewEcologist.ru >> A szerves szintézis termékek bioszférára gyakorolt ​​hatása (ftalátok, klórtartalmú szénhidrogének) :: Csallólapok a környezettoxikológiáról :: Anyagok
  17. ↑ name= https://docs.сntd.ru_Phthalates  (elérhetetlen link) és tulajdonságaik
  18. ↑ Fiúk elnőiesedésével gyanúsított ftalátok (2005. május 31.). Hozzáférés dátuma: 2015. január 11. Az eredetiből archiválva : 2015. január 7.
  19. ↑ Swan SH, Main KM, Liu F., Stewart SL, Kruse RL, Calafat AM, Mao CS, Redmon JB, Ternand CL, Sullivan S., Teague JL Az anogenitális távolság csökkenése prenatális ftalátexpozícióval rendelkező férfi csecsemők körében   // környezet. Egészségügyi perspektíva. : folyóirat. - 2005. - augusztus ( 113. évf. , 8. sz.). - P. 1056-1061 . - doi : 10.1289/ehp.8100 . — PMID 16079079 .
  20. ↑ Fisher JS Környezeti antiandrogének és férfi reproduktív egészség: a ftalátok és a herediszgenezis szindróma fókuszában  //  Reprodukció : folyóirat. - 2004. - március ( 127. évf. , 3. sz.). - P. 305-315 . - doi : 10.1530/rep.1.00025 . — PMID 15016950 .
  21. ↑ Barrett, JR. Phtalates and Baby Boys: Az emberi nemi szervek fejlődésének lehetséges zavara  //  Environmental Health Perspective : folyóirat. - Brogan & # 38, 2005. - Vol. 113. sz . 8 . - P. 542-542 . - doi : 10.1289/ehp.113-a542a . — .

Linkek

  Ugrás a Wikidata elemre  Szótárak és enciklopédiák
Bibliográfiai katalógusokban