A karbonsavak anhidridjei olyan R1CO-O - COR2 általános képletű vegyületek , amelyekben két acilcsoport kapcsolódik ugyanahhoz az oxigénatomhoz [1] . Az acilcsoportok természetétől függően az anhidridek lehetnek „egyszerűek” (R 1 \u003d R2 , például ecetsavanhidrid (CH 3 CO) 2 O, vegyesek (különböző acilcsoportok) vagy ciklikusak (R 1 és R 2 ugyanannak a molekulának a részei) [2] .
A H-CO-O-CO-H (C 2 H 2 O 3 ) képletű hangyasav-anhidrid nem létezik szabad formában.
Az anhidridek formálisan két -COOH csoport kondenzációs termékének tekinthetők:
Néhány ciklusos anhidrid, például ftálsavanhidrid képződik, amikor a megfelelő savakat melegítjük. Az anhidridek alifás savakból történő szintézise esetén dehidratálószereket használnak - különösen foszforsav-anhidridet az ecetsavanhidrid ecetsavból történő szintézisénél:
vagy karbodiimidek , amelyek karbonsavakkal reakcióba lépve O-acilizokarbamidot képeznek – erősen reakcióképes vegyületek, amelyek karbonsavakat acilezhetnek:
A legtöbb esetben az anhidrideket karbonsavak vagy sóik acilezésével állítják elő. Például nátrium-formiát formil-fluoriddal történő acilezésével instabil hangyasav-anhidrid állítható elő [3] :
A karbonsavak laboratóriumi gyakorlatban történő acilezésekor általában a karbonsav-halogenidek piridinnel [4] vagy keténekkel alkotott komplexeit , amelyek formálisan a karbonsavak belső anhidridjei, használják acilezőszerként:
Az ecetsav keténnel történő acilezése ipari módszer az ecetsavanhidrid szintézisére.
Az anhidridek acilezőszerek, és különféle nukleofilekkel reagálnak:
észterek (Nu = OR), amidok (Nu = NR 1 R 2 ), hidrazidok (Nu = HNNR 1 R 2 ) stb.