Karbonsavak anhidridjei

A karbonsavak anhidridjei olyan R1CO-O - COR2  általános képletű vegyületek , amelyekben két acilcsoport kapcsolódik ugyanahhoz az oxigénatomhoz [1] . Az acilcsoportok természetétől függően az anhidridek lehetnek „egyszerűek” (R 1 \u003d R2 , például ecetsavanhidrid (CH 3 CO) 2 O, vegyesek (különböző acilcsoportok) vagy ciklikusak (R 1 és R 2 ugyanannak a molekulának a részei) [2] .

A H-CO-O-CO-H (C 2 H 2 O 3 ) képletű hangyasav-anhidrid nem létezik szabad formában.

Az anhidridek formálisan két -COOH csoport kondenzációs termékének tekinthetők:

Szintézis

Néhány ciklusos anhidrid, például ftálsavanhidrid képződik, amikor a megfelelő savakat melegítjük. Az anhidridek alifás savakból történő szintézise esetén dehidratálószereket használnak - különösen foszforsav-anhidridet az ecetsavanhidrid ecetsavból történő szintézisénél:

vagy karbodiimidek , amelyek karbonsavakkal reakcióba lépve O-acilizokarbamidot képeznek – erősen reakcióképes vegyületek, amelyek karbonsavakat acilezhetnek:

A legtöbb esetben az anhidrideket karbonsavak vagy sóik acilezésével állítják elő. Például nátrium-formiát formil-fluoriddal történő acilezésével instabil hangyasav-anhidrid állítható elő [3] :

A karbonsavak laboratóriumi gyakorlatban történő acilezésekor általában a karbonsav-halogenidek piridinnel [4] vagy keténekkel alkotott komplexeit , amelyek formálisan a karbonsavak belső anhidridjei, használják acilezőszerként:

Az ecetsav keténnel történő acilezése ipari módszer az ecetsavanhidrid szintézisére.

Reaktivitás

Az anhidridek acilezőszerek, és különféle nukleofilekkel reagálnak:

észterek (Nu = OR), amidok (Nu = NR 1 R 2 ), hidrazidok (Nu = HNNR 1 R 2 ) stb.

Lásd még

Jegyzetek

  1. sav anhidridek Archivált : 2016. március 3. a Wayback Machine -nél // IUPAC Gold Book.
  2. ciklikus sav-anhidridek (ciklikus anhidridek) Archivált : 2016. március 8., a Wayback Machine // IUPAC Gold Book.
  3. George A. Olah, Yashwant D. Vankar; Massoud Arvanaghi; Jean Sommer (1979), Formic Anhydride . Angewandte Chemie Int. Szerk. Engl., 18. kötet, 8. szám, 614. oldal. doi : 10.1002/anie.197906141 .
  4. SAVANHIDRIDEK  // Szerves  szintézisek : folyóirat. - 1946. - 1. évf. 26 . — 1. o . — ISSN 2333-3553 . - doi : 10.15227/orgsyn.026.0001 .