A koronaéterek (koronavegyületek) olyan makro heterociklusos vegyületek , amelyek ciklusaikban több mint 11 atomot tartalmaznak, amelyek közül legalább négy heteroatom , amelyeket etilénhidak kapcsolnak össze.
A heteroatom jellemzően oxigénatom. Ha egy vagy több oxigénatomot nitrogén- vagy kénatommal helyettesítünk, akkor a megfelelő vegyületeket azakkorona-, illetve tiakron-étereknek nevezzük. Ha a koronaétereket benzol- vagy ciklohexángyűrűkkel olvadnak össze, akkor ezeket a benzokorona vagy ciklohexán koronaéterek közé sorolják. A gyűrűben P, Si, As atomokat, valamint amidot, észtert és néhány más funkciós csoportot tartalmazó koronaétereket kaptak .
A koronaéterek triviális elnevezéseiben a ciklusban lévő atomok teljes számát és a heteroatomok számát a „korona” szó előtt és után elhelyezett számok jelölik. Az IUPAC szerint a koronaétereket ciklikus szénhidrogének származékaiként mutatják be:
A koronaéterek viszkózus folyadékok vagy kristályos anyagok, amelyek a legtöbb szerves oldószerben jól és vízben rosszul oldódnak. Kémiai tulajdonságaik a ciklusban lévő heteroatomok és funkciós csoportok természetétől függenek.
A koronaéterek stabil lipofil komplexeket képeznek fémkationokkal , különösen alkáli- és alkáliföldfémekkel . Ebben az esetben a fémkation a koronaéter intramolekuláris üregébe kerül, és a heteroatomokkal való ion-dipól kölcsönhatás miatt megmarad. A legstabilabbak azok a komplexek, amelyekben a fémion mérete közel esik a koronaéter molekula üregének méretéhez. A komplexek, ellentétben az őket alkotó szervetlen sókkal, gyakran oldódnak szerves oldószerekben, ami lehetővé teszi számos kémiai reakcióhoz homogén környezet kialakítását (például kálium-permanganát benzolos oldata koronaéterek jelenlétében oxidálószerként használják - „lila benzol”). A komplex ion nagy stabilitása miatt lehetséges olyan szokatlan alkálifémvegyületek létezése, mint az alkálidok és elektridek .
A koronaétereket dihalogén-alkánok vagy p -toluolszulfonsav- diészterek polietilénglikolokkal való kondenzálásával állítják elő tetrahidrofuránban , 1,4- dioxánban , dimetoxi -etánban , dimetil-szulfoxidban , terc - butanolban bázisok (hidridek, hidroxidok) jelenlétében; polietilénglikol monotozilátok intramolekuláris ciklizálása dioxánban, diglimben vagy tetrahidrofuránban alkálifém-hidroxidok jelenlétében, valamint etilén-oxidos ciklooligomerizáció BF 3 és alkáli- és alkáliföldfém-borofluoridok jelenlétében.
Az azakron-étereket részlegesen védett aminocsoportokat tartalmazó di- vagy poliaminok dikarbonsav-kloridokkal történő acilezésével, majd a kapott makrociklusos diamidok redukciójával állítják elő; ditozil-diaminok alkilezése glikol-dihalogén-származékokkal vagy ditozilátokkal alkálifém-hidridek vagy -hidroxidok jelenlétében.
A tiakronétereket polietilénglikolok tiaanalógjaiból állítják elő a hagyományos koronaéterekhez hasonlóan, vagy ditiolokat dihalogenidekkel vagy ditozilátokkal bázisok jelenlétében alkilezve.
A koronaétereket fémek sűrítésére, elválasztására, tisztítására és regenerálására használják, beleértve a ritkaföldfémeket is; nuklidok, enantiomerek elválasztására; gyógyszerként, ellenszerként, peszticidként; ion-szelektív érzékelők és membránok létrehozása; katalizátorként anionok részvételével zajló reakciókban. Kimutatták, hogy egyes koronaéterek alkalmazása fokozza a gyógyszerek permeabilitását a szem nyálkahártyáján [1] .
A mágneses rezonancia képalkotásban kontrasztanyagként használják a tetrazakron éterciklént , amelyben az összes oxigénatomot nitrogén helyettesíti [2] .