A szerves fluorvegyületek (szerves fluorvegyületek) olyan szerves halogénvegyületek , amelyek legalább egy fluoratomot tartalmaznak közvetlenül a szénnel kapcsolatban.
Az 1930-as években az UF 6 izotópok szétválasztásához szükség volt az ennek ellenálló kenőanyagokra. A problémát a John Simons által biztosított viszkózus perfluorkarbon "Joe's stuff" minta oldotta meg. 1938-ban Roy Plunket véletlenül felfedezi a politetrafluor -etilént (teflont) a tetrafluor -etilén spontán polimerizációjában . Simons és Plunket véletlen felfedezései a fluororganikus kémia robbanásszerű fejlődéséhez vezettek [1] . Fluororganikus vegyületek, nem gyúlékony hőálló és nem oxidáló kenőolajok , hidraulikafolyadékok , műanyagok ( teflon ), hőálló gumik ( fluorgumik ), bevonatok, lángoltó anyagok, elektromos berendezésekhez való anyagok, nem mérgező hűtőközegeket ( freonokat ), inszekticideket és gombaölő szereket kaptak . Fluororganikus vegyületek alapján új anyagokat készítenek, például az orvostudomány számára - mesterséges ereket, szívbillentyűket, vérpótlókat ( perftoran ).
A fluor-szénhidrogén vegyületeket úgy állítják elő, hogy a szerves halogénvegyületekben a halogénatomokat fluorra cserélik antimon(III) -fluorid vagy vízmentes hidrogén-fluorid hatására antimon(V)-klorid jelenlétében ( Swarts-reakció ); szerves vegyületek elektrokémiai fluorozása vízmentes folyékony hidrogén-fluoridban ( Simons-reakció ); szerves vegyületek közvetlen fluorozása fluorral vagy fluor hordozóanyag, például CoF3 jelenlétében ; fluoratomok bevitele aromás vegyületekbe száraz diazónium-bór-fluoridok (ritkábban hexafluor-foszfátok és hexafluor-antimonátok) termikus lebontásával Baltz-Schiemann reakcióval és sok más módszerrel [2] [3] [4] [5] [6]
Íme, amit a híres farmakológus , Alexander Shulgin ír TiHKAL című könyvében :
A fluoratomot szeretik a molekulaszerkezet-manipulátorok, mert "hamis" hidrogén formájában van. Valójában, mint egy atomi dudor az aromás gyűrűn, sokkal nagyobb és sokkal nehezebb, de ez egy dudor, amely nem akar semmi mással társulni. Kötése a gyűrű szénéhez ugyanolyan kételektronos jellegű, mint a hidrogénatomé, de nem oxidálható ugyanúgy. Tehát ha egy anyagnak oxidációra érzékeny a helyzete, és úgy gondolják, hogy ez az oxidáció felelős bizonyos farmakológiai tulajdonságokért, tegyen oda fluort, és megzavarja az anyag ezen tulajdonságát.
A szerves fluorvegyületek rendkívül ritkák az élő szervezetekben. A fluorid anionok gyenge nukleofilek és erősen hidratáltak , ami megnehezíti a CF kötés kialakítását. A fluor szerves vegyületekbe történő beépülését biztosító biokémiai utak kevéssé ismertek.
Afrika és Ausztrália száraz vidékeiről származó számos növényfaj ( Gastrolobium spp., Oxylobium spp., Dichapetalum spp., Acacia georginae , Palicourea marcgravii ) képes monofluor-ecetsavat képezni. A fluor-acetát rendkívül mérgező, és védekezésül szolgál a növények növényevői ellen [7] [8] [9] .
Az afrikai Dichapetalum toxicarious növény magjai számos szerves fluor metabolitot halmoznak fel (monofluorolsav, monofluoropalmit, monofluor-mirisztoil, ω-fluor-9,10-dihidroxi-sztearinsav) [7] [8] [9] .
Számos streptomycete ( Streptomyces cattleya és Streptomyces calvus ) létezik, amelyek képesek szerves fluorvegyületek (fluor-acetát, 4-fluorotreonin) felhalmozására és szintetizálására [7] [10] .
Az egyetlen eddig azonosított enzim, amely katalizálja a CF kötés kialakulását, a fluorináz [10] . Az enzim biztosítja az 5'-fluor-5'-dezoxiadenozin képződését, amely az első szerves fluor intermedier más szerves fluorvegyületek bioszintézisében [7] .
2018- ban a San Antonio-i Texasi Egyetem tudósai megmutatták annak alapvető lehetőségét, hogy megszakítsák a CF-kötést az enzimekkel az emberi szervezetben [11] . A kutatók a cisztein-dioxigenáz enzimet módosították két nagyon erős CF kötés bevezetésével, de kiderült, hogy a módosított enzim megszakítja ezeket, és helyreállítja katalitikus aktivitását [12] [13] .
A szerves fluorvegyületeket széles körben használják a modern tudományban és technológiában. Ezek között vannak gyógyszerek, növényvédő szerek, robbanóanyagok, vegyi harci szerek. A perfluorodekalint vérpótló oldatként javasolták.
A fluorozott polimereket (Teflon-4, Teflon-3, PEEK) széles körben használják.
| Szerves elem vegyületek | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| A szerves vegyületek osztályai | |
|---|---|
| szénhidrogének | |
| Oxigén tartalmú | |
| Nitrogén tartalmú | |
| Kén | |
| Foszfor tartalmú | |
| haloorganikus | |
| szerves szilícium |
|
| Szerves elem | |
| További fontos osztályok | |