Simon reakciója
A Simons-reakció szerves vegyületek elektrokémiai fluorozása vízmentes folyékony hidrogén-fluoridban [1] . Az elektrokémiai fluorozás módszerét John Simons amerikai kémikus dolgozta ki 1948-ban, és perfluor-szerves vegyületek ipari előállítására alkalmazta. Az elektrokémiai fluorozás végrehajtásához egy szerves vegyületet vízmentes folyékony hidrogén-fluoridban oldanak fel körülbelül 0 °C hőmérsékleten, és elektromosan vezető oldatot hoznak létre kálium-fluorid vagy más olyan vegyület hozzáadásával, amely ebben az oldószerben ionokká disszociál. Az elektrolízist körülbelül 6 voltos állandó feszültség mellett végezzük. Az anód anyaga nikkel [2] [3] .
Úgy tartják, hogy az anódon atomi fluor képződik , amely szerves vegyületeket fluoroz [4] :
![{\displaystyle {\mathsf {HF{\xrightarrow[{}]{}}F\cdot {\xrightarrow[{}]{C_{x}H_{y}}}C_{x}F_{y}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4dbe12bc0a3391442c589a5bfe15fd67e7b05196)
Az elektrokémiai fluorozás folyamata általában a hidrogénatomok fluorra való teljes helyettesítéséhez, több kötésnél fluor hozzáadásához, valamint más halogénatomok atomjainak fluor helyettesítéséhez vezet. Az elektrokémiai fluorozás reakciója az eredeti szerves vegyület molekulájának részleges tönkremenetelével jár, így a végtermékek hozama meglehetősen alacsony [4] . A perfluorozott vegyületek szintézisénél azonban fontos, hogy más fluorozási módszerekkel ellentétben a végterméket ténylegesen egy lépésben állítsák elő, és a vegyület fizikai tulajdonságai miatt általában könnyen elválik az elektrolittól. alapvetően különbözik a kezdeti reagensektől és oldószerektől: mindenekelőtt sokkal nagyobb a sűrűsége és az intermolekuláris kölcsönhatás gyenge energiája.
A szerves vegyületek elektrokémiai fluorozásának folyamatát tükrözi I. L. Knunyants és G. A. Sokolsky áttekintése [5] .
Jegyzetek
- ↑ Fluor és vegyületei. 2. kötet / Simons J. (szerk.). - Moszkva: IL, 1956. - S. 315. - 495 p.
- ↑ Ishikawa N., Kobayashi E. Fluor. Kémia és alkalmazás / szerk. A. V. Fokina. - per. Japánból Pospelova M.V .. - M . : "Mir", 1982. - S. 92-93. — 280 s.
- ↑ Fluor és vegyületei / szerk. J. Simons. - per. angolról. szerk. I. L. Knunyants. - M . : Inlitizdat, 1950. - T. 1. - 510 p.
- ↑ 1 2 Sheppard W., Sharts K. A fluor szerves kémiája / szerk. I. L. Knunyants. - per. angolból .. - M . : "Mir", 1972. - S. 81. - 480 p.
- ↑ A szerves vegyületek vizsgálatának reakciói és módszerei. - Goshimizdat, 1957. - T. 6. - S. 343-387. — 388 p.