Ciklohexanon

Ciklohexanon

Tábornok
Chem. képlet C 6 H 10 O
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 98,144 g/ mol
Sűrűség 0,9478 g/cm³
Ionizációs energia 9,14 ± 0,01 eV [1]
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás -16,4°C
 •  forralás 155,7 °C
 •  villog 111±1℉ [1]
Robbanási határok 1,1 ± 0,1 térfogat% [1]
Gőznyomás 5 ± 1 Hgmm [egy]
Osztályozás
Reg. CAS szám 108-94-1
PubChem 7967
Reg. EINECS szám 203-631-1
MOSOLYOK   C1CCCCCC1=O
InChI   InChI=1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N
RTECS GW1050000
CHEBI 17854
ChemSpider 7679
Biztonság
Korlátozza a koncentrációt

10 mg/m3 (levegő)

0,2 mg/l (víz)
LD 50 2780 mg/kg
GHS piktogramok A CGS rendszer "Láng" piktogramjaA CGS rendszer "felkiáltójel" piktogramja
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt 2 egy 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A ciklohexanon  egy szerves vegyület , egy aliciklusos keton, amelynek kémiai képlete C 6 H 10 O, színtelen olajos folyadék, aceton és menta illatával . A ketonok tipikus képviselője , amely oxigénnel vagy HNO 3- mal kölcsönhatásba lépve adipinsavvá és rövid szénláncú mono- és dikarbonsavakká oxidálódik .

Tulajdonságok

Úgy néz ki, mint egy színtelen olajos folyadék, amelynek illata acetonra és mentára emlékeztet. Szilárd formában két változata van - ortorombikus és köbös (-53,8 ° C alatt alakul ki). Vízben oldódik - 5,8% (térfogat), míg a víz oldódik ciklohexanonban is - 9,9% (térfogat szerint) [2] .

Getting

Az iparban a ciklohexanont a ciklohexán légköri oxigénnel történő oxidációjával állítják elő 140-165 °C-on és 0,9-1,6 MPa nyomáson kobalt-naftenát vagy sztearát jelenlétében :

.

A ciklohexanont ciklohexanollal együtt is állítják elő a fenol katalitikus hidrogénezésével :

Az eljárás gázfázisban, 120-140 °C hőmérsékleten és 0,3 MPa nyomáson Pd katalizátor jelenlétében, Al 2 O 3 hordozón , 5-10-szeres hidrogénfelesleggel történik. Az eljárás során kapott ciklohexanolt felhasználják adipinsav előállítására, vagy gőzfázisban 220 °C feletti hőmérsékleten és atmoszférikus nyomáson kevert cink-króm (360-380 °C) jelenlétében ciklohexanonná dehidrogénezhetik . magnézium (240-260 °C) vagy elősegített réz-cink-króm-alumínium (240 °C) katalizátorok :

Alkalmazás

Az előállított ciklohexanon túlnyomó többségét szintetikus poliamidok – adipinsav , a nylon-6,6 nyersanyaga és a kaprolaktám , a nylon-6 ( kapron ) alapanyaga – előállításához használják fel.

A ciklohexanont cellulóz - nitrátok és -acetátok , zsírok , viaszok , természetes gyanták, polivinil-klorid oldószereként is használják .

Toxicitás

A ciklohexanon halálos dózisa szájon át bevéve 50 g . LD 50 egereknél 2,78 g/kg (szájon át). MPC a munkaterület levegőjében 10 mg/m 3 , víztestekben 0,2 mg/l. A ciklohexanon gőzeinek 300 mg/m 3 feletti koncentrációja a légkörben a nyálkahártya irritációját okozza [3] .

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0166.html
  2. ↑ Lupanov, 1998 .
  3. ↑ Egy vegyész és technológus új kézikönyve. radioaktív anyagok. Káros anyagok. Higiéniai előírások / Szerkesztőbizottság: Moskvin A.V. és mások - Szentpétervár. : ANO NPO "Professzionális", 2004. - S. 615. - 1142 p.

Irodalom