Szénhidrát

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2022. január 14-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 3 szerkesztést igényelnek .

A szénhidrátok ( glicidek ) olyan szerves anyagok , amelyek egy karbonilcsoportot és több hidroxilcsoportot tartalmaznak [1] . Ennek a vegyületosztálynak a neve a "szénhidrátok" szavakból származik, Karl Schmidt javasolta 1844 - ben . Az ilyen név megjelenése annak a ténynek köszönhető, hogy a tudomány által ismert első szénhidrátokat a C x (H 2 O) y bruttó képlettel írták le , formálisan szén és víz vegyületei .

A cukor  az alacsony molekulatömegű szénhidrátok másik neve: monoszacharidok , diszacharidok és oligoszacharidok .

A szénhidrátok a növény- és állatvilág összes élő szervezet sejtjeinek és szöveteinek szerves részét képezik, és (tömeg szerint) a Föld szerves anyagának fő részét alkotják. Az összes élő szervezet szénhidrátforrása a növények által végrehajtott fotoszintézis .

A szénhidrátok a szerves vegyületek igen széles osztályát alkotják, köztük vannak nagyon eltérő tulajdonságú anyagok. Ez lehetővé teszi a szénhidrátok számára, hogy különféle funkciókat töltsenek be az élő szervezetekben . Az ebbe az osztályba tartozó vegyületek a növények száraz tömegének körülbelül 80%-át, az állatok tömegének pedig 2-3%-át teszik ki [2] .

Osztályozás

Minden szénhidrát egyedi „egységekből” áll, amelyek szacharidok. A monomerekké történő hidrolizálás képessége szerint a szénhidrátok két csoportra oszthatók: egyszerű és összetett. Az egy egységet tartalmazó szénhidrátokat monoszacharidoknak, két egységet diszacharidnak, 2-10 egységet oligoszacharidnak, tíznél több egységet poliszacharidnak nevezünk. A monoszacharidok gyorsan növelik a vércukorszintet és magas a glikémiás indexük , ezért gyors szénhidrátoknak is nevezik őket. Vízben könnyen oldódnak, zöld növényekben szintetizálódnak. A 3 vagy több egységből álló szénhidrátokat komplexnek nevezzük. Az összetett szénhidrátokban gazdag ételek fokozatosan növelik glükóztartalmukat, alacsony glikémiás indexük van, ezért is nevezik lassú szénhidrátoknak. A komplex szénhidrátok az egyszerű cukrok (monoszacharidok) polikondenzációjának termékei, és az egyszerű cukrokkal ellentétben a hidrolitikus hasítás során képesek monomerekké bomlani, és több száz és ezer monoszacharid molekula keletkezik.

Monoszacharidok

Monoszacharidok ( más görög μόνος 'egyetlen', lat.  saccharum 'cukor' és -id utótag ) - a legegyszerűbb szénhidrátok, amelyek nem hidrolizálnak egyszerűbb szénhidrátokká - általában színtelenek, vízben könnyen oldódnak, alkoholban rosszul és teljesen éterben nem oldódik, szilárd átlátszó szerves vegyületek [3] , a szénhidrátok egyik fő csoportja, a cukor legegyszerűbb formája. A vizes oldatok pH -ja semleges . Egyes monoszacharidok édes ízűek . A monoszacharidok karbonil ( aldehid vagy keton ) csoportot tartalmaznak, így többértékű alkoholok származékainak tekinthetők . Az a monoszacharid, amelynek a lánc végén karbonilcsoport van, aldehid , és aldóznak nevezik . A karbonilcsoport bármely más helyzetében a monoszacharid keton , és ketóznak nevezik . A szénlánc hosszától függően (három-tíz atom) megkülönböztetünk triózokat , tetrózokat , pentózokat , hexózokat , heptózokat stb. Közülük a természetben a legelterjedtebbek a pentózok és a hexózok [3] . A monoszacharidok azok az építőelemek, amelyekből a diszacharidok , oligoszacharidok és poliszacharidok szintetizálódnak .

A természetben szabad formában a D- glükóz ( C 6 H 12 O 6 ) a leggyakoribb - számos diszacharid ( maltóz , szacharóz és laktóz ) és poliszacharidok ( cellulóz , keményítő ) szerkezeti egysége. Más monoszacharidok általában di-, oligo- vagy poliszacharidok komponenseiként ismertek, és szabad állapotban ritkák. A természetes poliszacharidok a monoszacharidok fő forrásai [3] .

Disacharidok

Disacharidok ( más görög δία 'kettő', lat.  saccharum 'cukor' és -id utótag ) - összetett szerves vegyületek , a szénhidrátok egyik fő csoportja, hidrolízis során minden molekula két monoszacharid molekulára bomlik, speciális oligoszacharidok esete . Szerkezetük szerint a diszacharidok olyan glikozidok , amelyekben két monoszacharid molekula hidroxilcsoportok (két hemiacetál vagy egy hemiacetál és egy alkohol) kölcsönhatása eredményeként létrejövő glikozidkötéssel kapcsolódik egymáshoz . A diszacharidokat szerkezetüktől függően két csoportra osztják: redukáló ( maltóz , laktóz , cellobióz ) [4] és nem redukáló ( szacharóz ) [4] . Például a maltózmolekulában a monoszacharid második maradéka ( glükóz ) szabad hemiacetál-hidroxilcsoporttal rendelkezik, ami ezt a diszacharidot redukáló tulajdonságokkal rendelkezik. A diszacharidok a poliszacharidokkal együtt az egyik fő szénhidrátforrás az emberek és állatok étrendjében [5] .

Oligoszacharidok

Az oligoszacharidok (a görög ὀλίγος szóból  – kevés) olyan szénhidrátok, amelyek molekuláit 2-10 glikozidos kötésekkel összekapcsolt monoszacharid-maradékból szintetizálják. Ennek megfelelően megkülönböztetik: diszacharidokat, triszacharidokat és így tovább [5] . Az azonos monoszacharidokból álló oligoszacharidokat homopoliszacharidoknak, a különböző monoszacharidokból álló oligoszacharidokat heteropoliszacharidoknak nevezzük. Az oligoszacharidok közül a leggyakoribbak a diszacharidok .

A természetes triszacharidok közül a raffinóz  a leggyakoribb – egy nem redukáló oligoszacharid, amely fruktóz- , glükóz- és galaktózmaradványokat tartalmaz  –, amely nagy mennyiségben megtalálható a cukorrépában és sok más növényben [5] .

Poliszacharidok

A poliszacharidok  az összetett, nagy molekulájú szénhidrátok osztályának általános neve, amelyek molekulái több tíz, száz vagy több ezer monomerből  – monoszacharidokból – állnak . A poliszacharidok csoportjában az általános szerkezeti elvek szempontjából különbséget lehet tenni az azonos típusú monoszacharid egységekből szintetizált homopoliszacharidok és a heteropoliszacharidok között, amelyeket két vagy több típusú monomer maradék jelenléte jellemez . 6] .

Az egy monoszacharid maradékaiból álló homopoliszacharidok ( glikánok ) [7] lehetnek hexózok vagy pentózok , azaz monomerként hexóz vagy pentóz használható. A poliszacharid kémiai természetétől függően megkülönböztetünk glükánokat ( glükózmaradékokból ), mannánokat (mannózból ), galaktánokat ( galaktózból ) és más hasonló vegyületeket. A homopoliszacharidok csoportjába tartoznak a növényi ( keményítő , cellulóz , pektin ), állati ( glikogén , kitin ) és bakteriális ( dextránok ) eredetű szerves vegyületek [3] .

A poliszacharidok nélkülözhetetlenek az állatok és növények életéhez . Ez a szervezet egyik fő energiaforrása , amely az anyagcseréből származik . A poliszacharidok részt vesznek az immunfolyamatokban, biztosítják a sejtek adhézióját a szövetekben, és a bioszféra szerves anyagának nagy részét alkotják .

A keményítő ( C 6 H 10 O 5 ) n  két homopoliszacharid keveréke: lineáris amilóz és elágazó láncú amilopektin , amelynek monomerje az alfa- glükóz . Fehér amorf anyag, hideg vízben nem oldódik, duzzadásra képes, forró vízben részben oldódik [3] . Molekulatömeg 10 5 -10 7 Dalton. A különböző növények által a kloroplasztiszokban szintetizált keményítő a fény hatására a fotoszintézis során némileg eltér a szemcsék szerkezetében, a molekulák polimerizációs fokában , a polimer láncok szerkezetében és fizikai-kémiai tulajdonságaiban. Általában az amilóz tartalma a keményítőben 10-30%, amilopektin - 70-90%. Az amilózmolekula átlagosan körülbelül 1000 glükózmaradékot tartalmaz, amelyek alfa-1,4-kötésekkel kapcsolódnak egymáshoz. Az amilopektin molekula különálló lineáris szakaszai 20-30 ilyen egységből állnak, és az amilopektin elágazási pontjain a glükózmaradékok láncok közötti alfa-1,6 kötésekkel kapcsolódnak egymáshoz. A keményítő részleges savas hidrolízisével alacsonyabb polimerizációs fokú poliszacharidok képződnek - dextrinek ( C 6 H 10 O 5 ) p , teljes hidrolízissel pedig glükóz [6] .

Glikogén ( C 6 H 10 O 5 ) n  - alfa-D-glükóz-maradékokból épült poliszacharid - a magasabb rendű állatok és emberek fő tartalék poliszacharidja, szinte minden szervben és szövetben granulátum formájában megtalálható a sejtek citoplazmájában legnagyobb mennyisége azonban az izmokban és a májban halmozódik fel . A glikogén molekula elágazó poliglükozid láncokból épül fel, amelyek lineáris szekvenciájában a glükózmaradékokat alfa-1,4 kötések, az elágazási pontokon pedig a láncok közötti alfa-1,6 kötések kötik össze. A glikogén empirikus képlete megegyezik a keményítőével. Kémiai szerkezetében a glikogén közel áll az amilopektinhez, kifejezettebb láncelágazással, ezért néha pontatlan „állati keményítő” kifejezésnek is nevezik [7] . Molekulatömege 10 5 -10 8 Dalton és nagyobb [6] . Állati szervezetekben a növényi poliszacharid- keményítő szerkezeti és funkcionális analógja . A glikogén energiatartalékot képez, amely szükség esetén a hirtelen fellépő glükózhiány kompenzálására gyorsan mobilizálható - molekulájának erős elágazása nagyszámú terminális maradék jelenlétéhez vezet, amelyek lehetővé teszik a glükóz gyors hasítását. szükséges mennyiségű glükózmolekulák [3] . A trigliceridek ( zsírok ) raktárától eltérően a glikogén készlete nem olyan nagy (kalória per gramm). Csak a májsejtekben ( hepatocitákban ) tárolt glikogén alakulhat glükózzá, hogy az egész szervezetet táplálja, míg a hepatociták tömegük akár 8 százalékát is képesek tárolni glikogén formájában, ami a legmagasabb koncentráció az összes sejttípus között. A felnőttek májában a glikogén teljes tömege elérheti a 100-120 grammot. Az izmokban a glikogén kizárólag helyi fogyasztásra bomlik le glükózra, és sokkal kisebb koncentrációban halmozódik fel (legfeljebb a teljes izomtömeg 1%-a), azonban az izomzat összkészlete meghaladhatja a májsejtekben felhalmozódott készletet.

A cellulóz (rost) a növényvilág legelterjedtebb szerkezeti poliszacharidja, amely alfa-glükóz-maradékokból áll, béta-piranóz formában. Így a cellulózmolekulában a béta-glükopiranóz monomer egységek béta-1,4 kötésekkel lineárisan kapcsolódnak egymáshoz. A cellulóz részleges hidrolízisével diszacharid cellobióz, teljes hidrolízissel pedig D-glükóz képződik. Az emberi gyomor-bél traktusban a cellulóz nem emésztődik meg, mivel az emésztőenzimek halmaza nem tartalmaz béta-glükozidázt. Azonban az optimális mennyiségű növényi rost jelenléte az élelmiszerekben hozzájárul a normális székletképződéshez [6] . A nagy mechanikai szilárdsággal rendelkező cellulóz a növények támasztóanyagaként működik, például a fa összetételében aránya 50-70%, a pamut pedig csaknem száz százalékban cellulóz [3] .

A kitin  alacsonyabb rendű növények, gombák és gerinctelenek (főleg ízeltlábúak - rovarok és rákfélék szaruhártyájának) szerkezeti poliszacharidja. A kitin, a növények cellulózjához hasonlóan, támogató és mechanikai funkciókat lát el a gombák és állatok szervezetében. A kitin molekula béta-1,4-glikozidos kötésekkel összekapcsolt N-acetil-D-glükózamin-maradékokból épül fel . A kitin makromolekulák elágazatlanok, és térbeli elrendezésüknek semmi köze a cellulózhoz [3] .

Pektin anyagok  - poligalakturonsav, megtalálható a gyümölcsökben és zöldségekben, a D-galakturonsav maradékokat alfa-1,4-glikozidos kötések kötik össze. Szerves savak jelenlétében zseléképződésre képesek, az élelmiszeriparban zselé és lekvár készítésére használják. Egyes pektinanyagok fekélyellenes hatással bírnak, és számos gyógyszerkészítmény aktív komponensei, például az útifű -származék, a plantaglucid [3] .

A muramin ( lat.  múrus - fal ) egy poliszacharid, a baktériumsejtfal  mechanikai hordozóanyaga . Kémiai szerkezete szerint egy el nem ágazó lánc, amely az N-acetil-glükózamin és az N-acetil-muraminsav váltakozó maradékaiból épül fel, amelyeket béta-1,4-glikozidos kötéssel kötnek össze. A muramin szerkezeti felépítését (a béta-1,4-poliglükopiranóz váz egyenes lánca) és funkcionális szerepét tekintve nagyon közel áll a kitinhez és a cellulózhoz [3] .

A dextránokat  - bakteriális eredetű poliszacharidokat - ipari körülmények között mikrobiológiai úton szintetizálják (a Leuconostoc mesenteroides mikroorganizmusok szacharózoldaton történő hatására), és vérplazma helyettesítőként használják (az úgynevezett klinikai "dextránok": Polyglukin és mások) . 3] .

Téri izoméria

Izomerizmus ( más görög ἴσος  - egyenlő, és μέρος  - részesedés, rész) - kémiai vegyületek ( izomerek ) létezése, amelyek összetételükben és molekulatömegében azonosak, különböznek az atomok térbeli szerkezetében vagy elrendezésében, és ennek eredményeként tulajdonságait.

A monoszacharidok sztereoizomériája: a glicerinaldehid izomer , amelyben a modell síkra vetítésekor az aszimmetrikus szénatomon lévő OH csoport a jobb oldalon helyezkedik el, ezt D-gliceraldehidnek tekintjük, és a tükörreflexió L. -gliceraldehid. A monoszacharidok minden izomerjét D- és L-formákra osztják aszerint, hogy az OH-csoport a CH2OH - csoporthoz közeli utolsó aszimmetrikus szénatomon található (a ketózok eggyel kevesebb aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak, mint az azonos számú aldózok). szénatomok). A természetes hexózok  - glükóz , fruktóz , mannóz és galaktóz  - sztereokémiai konfigurációk szerint a D-sorozatú vegyületek közé tartoznak [8] .

Biológiai szerep

Az élő szervezetekben a szénhidrátok a következő funkciókat látják el:

  1. Szerkezeti és támogató funkciók. A szénhidrátok részt vesznek a különféle tartószerkezetek felépítésében. Tehát a cellulóz a növényi sejtfalak fő szerkezeti komponense , a kitin hasonló funkciót tölt be a gombákban , valamint merevséget biztosít az ízeltlábúak külső vázának [2] [9] .
  2. Védő szerep a növényekben. Egyes növényekben elhalt sejtek sejtfalából álló védőképződmények (tövisek, tüskék stb.) vannak [9] .
  3. műanyag funkció . A szénhidrátok összetett molekulák részei (például a pentózok ( ribóz és dezoxiribóz ) részt vesznek az ATP , DNS és RNS felépítésében ) [10] [9] .
  4. Energia függvény . A szénhidrátok energiaforrásként szolgálnak: 1 gramm szénhidrát oxidálásakor 4,1 kcal energia és 0,4 g víz szabadul fel [10] [9] .
  5. tárolási funkció. A szénhidrátok tartalék tápanyagként működnek: állatokban glikogén  , növényekben keményítő és inulin [2] [9] .
  6. ozmotikus funkció . A szénhidrátok részt vesznek a szervezet ozmotikus nyomásának szabályozásában. Tehát a vér 100-110 mg/l glükózt tartalmaz , a vér ozmotikus nyomása a glükóz koncentrációjától függ [9] .
  7. receptor funkció . Az oligoszacharidok számos sejtreceptor vagy ligandummolekula receptív részének részét képezik [9] .

Bioszintézis

Az emberek és állatok napi étrendjében a szénhidrátok dominálnak. A növényevők keményítőt , rostot , szacharózt kapnak . A húsevők glikogént kapnak a húsból.

Az állati szervezetek nem képesek szénhidrátot szintetizálni szervetlen anyagokból. Ezeket a növényekből táplálékkal nyerik, és az oxidációs folyamat során nyert fő energiaforrásként használják fel:

A növények zöld leveleiben szénhidrátok képződnek a fotoszintézis során  - a szervetlen anyagok cukrokká történő átalakításának egyedülálló biológiai folyamata - szén-monoxid (IV) és víz , amely a napenergia miatt a klorofill részvételével történik :

Csere

A szénhidrátok anyagcseréje az emberi szervezetben és a magasabb rendű állatokban számos folyamatból áll [6] :

  1. Az élelmiszer - poliszacharidok és diszacharidok hidrolízise (lebomlása) a gyomor-bél traktusban monoszacharidokká , majd felszívódása a bél lumenéből a véráramba.
  2. A glikogén glikogenogenezise (szintézise) és glikogenolízise (lebontása) a szövetekben, főleg a májban .
  3. Az aerob (a glükóz oxidációjának vagy pentózciklusának pentóz-foszfát útja ) és az anaerob ( oxigénfogyasztás nélküli ) glikolízis  a glükóz lebontásának módja a szervezetben.
  4. A hexózok interkonverziója.
  5. A glikolízis termékének aerob oxidációja - a piruvát (a szénhidrát-anyagcsere utolsó szakasza).
  6. A glükoneogenezis  a szénhidrátok szintézise nem szénhidrát nyersanyagokból ( piruvics , tejsav , glicerin , aminosavak és egyéb szerves vegyületek).

Fontos források

Az élelmiszerekből származó szénhidrát fő forrásai: kenyér , burgonya , tészta , gabonafélék , édességek. A nettó szénhidrát a cukor . A méz 65% fruktózt és 25-30% glükózt tartalmaz.

Az élelmiszerben lévő szénhidrátok mennyiségének jelzésére egy speciális kenyéregységet használnak .

Ezenkívül az emberi szervezet által rosszul emésztett rostok és pektinek a szénhidrátcsoporthoz csatlakoznak .

A leggyakoribb szénhidrátok listája

Jegyzetek

  1. ↑ N. A. Abakumova, N. N. Bykova. 9. Szénhidrátok // Szerves kémia és a biokémia alapjai. 1. rész - Tambov: GOU VPO TGTU , 2010. - ISBN 978-5-8265-0922-7 .
  2. ↑ 1 2 3 Lábjegyzet hiba ? : Érvénytelen címke <ref>; Абакумоваnincs szöveg a lábjegyzetekhez
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 N. A. Tyukavkina, Yu. I. Baukov. Bioszerves kémia. - 1. kiadás - M .: Medicina, 1985. - S. 349-400. — 480 s. — (Oktatási irodalom orvosi intézetek hallgatói számára). - 75.000 példány.
  4. ↑ 1 2 Romanovszkij I.V. Botlromeyuk V.V. Gidranovich L.G. Rineyskaya O.N. Bioszerves kémia / I.V. Romanovszkij. - Minszk: Új ismeretek, 2015. - S. 320-325. — 504 p. - ISBN 978-985-475-744-5 .
  5. ↑ 1 2 3 T. T. Berezov, B. F. Korovkin. Biológiai kémia / Szerk. akad. Szovjetunió Orvostudományi Akadémia S. S. Debova .. - 2. kiadás, átdolgozott. és további - M .: Orvostudomány, 1990. - S.  234 -235. — 528 p. — (Oktatási irodalom orvosi intézetek hallgatói számára). — 100.000 példány.  — ISBN 5-225-01515-8 .
  6. ↑ 1 2 3 4 5 T. T. Berezov, B. F. Korovkin. Biológiai kémia / Szerk. akad. Szovjetunió Orvostudományi Akadémia S. S. Debova .. - 2. kiadás, átdolgozott. és további - M . : Medicina, 1990. - S.  235 -238. — 528 p. — (Oktatási irodalom orvosi intézetek hallgatói számára). — 100.000 példány.  — ISBN 5-225-01515-8 .
  7. ↑ 1 2 Gidranovich L.G. Bioszerves kémia / Gidranovich L.G. - Tankönyv. - Vitebsk: VSMU, 2009. - S. 198. - 406 p. - ISBN 978-985-466-326-5 .
  8. ↑ T. T. Berezov, B. F. Korovkin. Biológiai kémia: Tankönyv / Szerk. akad. Szovjetunió Orvostudományi Akadémia S. S. Debova .. - 2. kiadás, átdolgozott. és további - M . : Medicina, 1990. - S.  226 -276. — 528 p. — 100.000 példány.  — ISBN 5-225-01515-8 .
  9. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Romanovszkij I.V. Botlromeyuk V.V. Gidranovich L.G. Rineyskaya O.N. Bioszerves kémia / I.V. Romanovszkij. - Minszk: Új ismeretek, 2015. - S. 292. - 504 p. - ISBN 978-985-475-744-5 .
  10. ↑ 1 2 A. Ya. Nikolaev. 9. A szénhidrátok anyagcseréje és funkciói // Biológiai kémia. - M . : Orvosi Információs Ügynökség, 2004. - ISBN 5-89481-219-4 .

Linkek


  Ugrás a Wikidata elemre  Tematikus oldalak
Szótárak és enciklopédiák