Alkinok

Az alkinek ( acetilén szénhidrogének ) aciklusos telítetlen szénhidrogének , amelyek szénatomok között egy hármas kötést tartalmaznak , és homológ sorozatot alkotnak a C n H 2n-2 általános képlettel .

A hármas kötés szénatomjai sp hibridizációs állapotban vannak, és kötési szögük 180°. A legegyszerűbb alkin az acetilén (C 2 H 2 ).

Az IUPAC nómenklatúra szerint az alkinok nevei a megfelelő alkánok nevéből jönnek létre, az " -an " utótag helyére " -in "-re cserélve; a hármas kötés helyzetét arab szám jelzi.

Felfedezési előzmények

Az acetilént először 1836 -ban Edmund Davy angol kémikus (a híres angol kémikus, Humphrey Davy unokatestvére ) nyert úgy , hogy kálium-acetátot szénnel hevítettek , majd a kapott kálium-karbidot vízzel reagáltatták [1] . Davy a gázát „két szénhidrogénnek” nevezte el.

1862 - ben F. Wöhler német kémikus és orvos újra felfedezte az acetilént úgy, hogy vizet kalcium-karbiddal reagált .

1863- ban M. Berthelot francia vegyész acetilént nyert úgy, hogy elektromos ívvel melegített grafitelektródákon hidrogént bocsátott át [ 2] . Ő adta az " acetilén " nevet a gáznak (a latin acetum - "ecet" és a görög ile - "fa" szavakból). Az orosz "acetilén" nevet először D. I. Mengyelejev orosz kémikus használta [3] .

Az acetilén és származékai kémiájának tanulmányozásában a 19. század végén főszerepet az orosz szerves vegyész, A. E. Favorsky játszott .

1895- ben Louis Le Chatelier francia kémikus felfedezte, hogy az acetilén oxigénben égve nagyon forró lángot ad, ami később az acetilén technológia alapját képezte a tűzálló fémek hegesztésére és vágására [4] .

Alkin nómenklatúra

A legegyszerűbb alkin az etin (acetilén C 2 H 2 ) . Az IUPAC - nómenklatúra szerint az alkinok nevei a megfelelő alkánok nevéből jönnek létre úgy, hogy az "-an" utótagot "-in"-re cserélik; a hármas kötés helyzetét arab számok jelzik.

Az alkinokból származó szénhidrogén gyökök „-inil” utótaggal rendelkeznek, ezért a CH≡C- „etinil ” -nek nevezik .

Az alábbiakban az alkinok néhány képviselője és nevük található:

Megkülönböztetik a belső hármas kötést (példa: but-2-in) és a terminálist (példa: de-1-in).

Alkinek homológ sorozata :

Etin (acetilén): C 2 H 2 ;
Propin : C3H4 ; _ _
Butin -1 : C4H6 ; _
Pentin -1 : C5H8 ; _
Hexin -1 : C6H10 ; _
Heptin -1 : C7H12 ; _
oktin -1 : C8H14 ; _
Nonin -1 : C9H16 ; _
Decin -1 : C10H18 . _

Ellenkező esetben a hármas kötés helyzetének különbsége két különböző alkinmolekulában (például butin-1 és pentin-2) azt jelzi, hogy ezek az anyagok szerkezeti izomerek a kötés helyén.

A hármas kötés szerkezete

Az alkinokban a −С≡С− kötés lineáris (180°-os szög), és ugyanabban a síkban van. A szénatomokat egy σ- és két π-kötés köti össze, amelyek maximális elektronsűrűsége két egymásra merőleges síkban található [5] . A hármas kötés hossza megközelítőleg 0,121 nm, a kötési energia 836 kJ/mol.

A fenti diagram az etilén és az acetilén molekulapályáit mutatja .

Fizikai tulajdonságok

Az alkinek fizikai tulajdonságaikban hasonlítanak a megfelelő alkénekre . Az alacsonyabb (legfeljebb C 4 -ig ) színtelen és szagtalan gázok, amelyek forráspontja magasabb, mint az alkénekben lévő társaik. Az alkinek vízben rosszul oldódnak, szerves oldószerekben jobban.

Egyes alkinek fizikai tulajdonságai [6] [7]
Nem.	Név	Képlet	T olvadás, ° С	Forráspont, ° С	Sűrűség, d 20 4
egy	Etin	C 2 H 2	−81,8	−75	0,565*
2	propilén	C 3 H 4	−101,5	−23	0,670*
3	Butin -1	HC≡C-CH 2 CH 3	−125,9	8.1	0,678*
négy	Butin -2	CH3 - C≡C- CH3	−32.3	27.0	0,694
5	Pentin-1	HC≡C- C 3H 7	−90,0	39.3	0,695
6	Pentin-2	CH3 - C≡C - C2H 5	−101,0	55,0	0,714
7	3-metil-butin-1	HC≡C - CH(CH3 )CH3	n/a	28.0	0,665
nyolc	Geksin-1	HC≡C− C 4H 9	−132,4	71.4	0,719

* Forrásponton mért értékek.

Alkinek előfordulása a természetben és élettani szerepe

Az alkinek szinte soha nem találhatók meg a természetben. Néhány Basidiomycetes gombafajban rendkívül kis mennyiségben találtak poliacetilén szerkezeteket tartalmazó vegyületeket [8] .

Acetilént találtak az Uránusz [9] , a Jupiter [10] és a Szaturnusz [11] légkörében .

Az alkinek gyenge érzéstelenítő hatásúak. A folyékony alkinek görcsöket okoznak [12] .

Megszerzésének módjai

Az acetilén előállításának fő ipari módszere a metán elektro- vagy termikus krakkolása , a földgáz pirolízise és a karbid módszer.

Keményfém módszer (ipari módszer)

Kalcium-oxid keverék koksszal történő kalcinálása elektromos kemencékben 1800-2000 °C-on kalcium-karbid képződéséhez vezet :

${\mbox{CaO}}+3{\mbox{C}}\rightarrow {\mbox{CaC}}_{2}+{\mbox{CO}}$

Amikor a víz a kapott karbidra hat, kalcium-hidroxid és acetilén képződik :

$\mbox{CaC}_2 + 2\mbox{H}_2\mbox{O} \rightarrow \mbox{C}_2\mbox{H}_2 + \mbox{Ca(OH)}_2$

Szénhidrogének pirolízise (ipari módszer)

A módszer lényege, hogy földgáz és levegő keverékét egy speciális tűzálló fúvókán vezetik át , amely égéskor 1500 °C-ra emeli a hőmérsékletet. Ezután metán pirolízis megy végbe a csomagoláson [13] :

$2\mbox{CH}_4 \rightarrow \mbox{C}_2 \mbox{H}_2 + 3 \mbox{H}_2$

Földgáz krakkolás (ipari)

Elektrokrakkolás

A módszer abból áll, hogy két fémelektróda között nagy sebességgel metánt vezetnek át. Hőmérséklet 1500-1600°C. Kémiai szempontból a módszer hasonló a pirolízis módszerhez, csupán technológiai és hardverkialakításban tér el [14] .

Termikus-oxidatív krakkolás

Ez a módszer a metán részleges oxidációját alkalmazza az égés során keletkező hő felhasználása miatt [14] :

$6\mbox{CH}_4 + 4\mbox{O}_2 \rightarrow\mbox{C}_2\mbox{H}_2 + 8\mbox{H}_2 + 3\mbox{CO} + \mbox{CO} _2 + 3\mbox{H}_2\mbox{O}$

Közvetlen szintézis módszer

A szén hidrogénnel való közvetlen kölcsönhatása nagyon magas hőmérsékleten acetilén képződéséhez vezet:

$2\mbox{C} + \mbox{H}_2 \rightarrow\mbox{C}_2\mbox{H}_2$

Ez a módszer pusztán történelmi jelentőségű (az acetilén előállítása 1863 -ban, M. Berthelot francia kémikus által ).

Telítetlen karbonsavak sóinak elektrolízise

1864- ben F.A. Kekule fumarát és nátrium-maleát elektrolízisével acetilént nyert [15] :

$\mbox{NaOOCCH}\!\!=\!\!\mbox{CHCOONa} + 2\mbox{H}_2\mbox{O} \rightarrow \mbox{C}_2\mbox{H}_2 + 2\mbox {CO}_2 + 2\mbox{NaOH} + \mbox{H}_2$

Hasonlóképpen, az acetilént nátrium- akrilátból állítják elő .

Ez a módszer tisztán történelmi.

Haloalkánok és halogénalkének dehidrohalogénezése (laboratóriumi módszer)

A dehidrohalogénezési reakciót erős bázis hatására dihalogén-alkánokon hajtják végre:

Dehidrohalogénezőszerként célszerű nátrium-amidot folyékony ammóniában használni [16] :

Alkinek alkilezése (laboratóriumi módszer)

A terminális hármas kötéssel rendelkező alkinek alkilezését a következő séma szerint hajtjuk végre:

Egyéb laboratóriumi módszerek alkinok előállítására

A Corey-Fuchs reakció az alkinek szintézise aldehidekből [17] :

Az első szakasz a dibróm-alkén képződése:

A második szakaszban a bróm lítiumra cserélődik , és megtörténik az alfa elimináció, majd a vinilidén alkinné alakul a Fritsch-Buttenberger-Wichel átrendeződés eredményeként:

A dihidrazonok bomlása [18] :

A Fritsch-Buttenberg-Wichell átrendeződés az 1,1-diaril-2-dihalogén-etilének átalakulása acetilén-származékokká erős bázisok hatására [19] :

Kémiai tulajdonságok

Az alkinekre az addíciós reakciók jellemzőek . Ellentétben az alkénekkel , amelyeket elektrofil addíciós reakciók jellemeznek, az alkinek nukleofil addíciós reakciókba is beléphetnek . Ez a kötés jelentős s-karakterének, és ennek következtében a szénatom megnövekedett elektronegativitásának köszönhető. Ezenkívül a hidrogénatom nagy mobilitása a hármas kötésben meghatározza az alkinek savas tulajdonságait a szubsztitúciós reakciókban .

Alkinek és nukleofil szubsztitúciós reakciók savas tulajdonságai

Alkinidek képződése

A terminális hármas kötéssel rendelkező alkinek C-H savak (erősebbek az ammóniánál és alkéneknél , de gyengébbek az alkoholoknál ), amelyek nagyon erős bázisokkal - alkinidekkel - sókat képezhetnek [6] :

$\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2\mbox{NaNH}_2\rightarrow\mbox{NaC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CNa} +2\mbox{NH}_3$ ( dinátrium-acetilenid )

${\mbox{HC}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{CH}}+2{\mbox{K}}\rightarrow {\mbox{KC}}\!\!\ ekvivalens \!\!{\mbox{CK}}+{\mbox{H}}_{2}$ ( dikálium-acetilenid )

$\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{C}_2\mbox{H}_5\mbox {MgBr}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CMgBr}+\mbox{C}_2\mbox{ H}_6$ ( propinil-magnézium-bromid )

Az alkinek ezüst- vagy egyértékű réz -ammoniátokkal való reakciója kvalitatív reakció egy terminális hármas kötés jelenlétére [6] :

$\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{Ag(NH}_3)_2\mbox{OH }\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{ Ag}\!\downarrow+\ 2\mbox{NH}_3+\mbox{H}_2\mbox{O}$

$\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{Cu(NH}_3)_2\mbox{OH }\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{ Cu}\!\downarrow+\ 2\mbox{NH}_3+\mbox{H}_2\mbox{O}$

${\mbox{HC}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{CH}}+2{\mbox{Cu(NH}}_{3})_{2}{\mbox {OH}}\rightarrow {\mbox{Cu}}\!\!-\!\!{\mbox{C}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{C}}\!\! -\!\!{\mbox{Cu}}\!\downarrow +\ 4{\mbox{NH}}_{3}+2{\mbox{H}}_{2}{\mbox{O}}$

Az ezüst-propinid fehér csapadék, a réz-propinid sárga csapadék, végül a réz-diacetilenid vörös csapadék.

Az ezüst-alkinid könnyen oldódik nátrium-cianid hozzáadásával a megfelelő alkin felszabadulásával [8] :

$\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{Ag}+ 2\mbox{NaCN}+\mbox{H}_2\mbox{O}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\! \mbox{CH}\!\uparrow+\mbox{Na}[\mbox{Ag(CN)}_2]+\mbox{NaOH}$

Alkinid nukleofil szubsztitúciós reakciók

Az alkinidek erős nukleofilek, és könnyen belépnek nukleofil szubsztitúciós reakciókba :

$\mbox{NaC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CNa} + 2\mbox{H}_2\mbox{O} \rightarrow\mbox{HC}\!\!\equiv\!\! \mbox{CH} + 2 \mbox{NaOH}$

Ezt különösen széles körben használják acetilén homológok szintézisére:

$\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CK}+\mbox{C}_4\mbox{H}_9\mbox{Br}\rightarrow\mbox{HC}\!\!\ equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{C}_4\mbox{H}_9+\mbox{KBr}$

Alkinhalogenidek előállítása

A halogén kölcsönhatása monoszubsztituált acetiléneken lúgos közegben halogén-alkinek képződéséhez vezet [14] :

$\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{Br}_2+\mbox{NaOH}\rightarrow\ mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{Br}+\ mbox{NaBr}+\mbox{H}_2\mbox{O}$

Alkinid nukleofil szubsztitúciós reakció

$\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{MgBr}+ \mbox{Br}\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\!\!-\!\!\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{CH}_2\ jobbra nyíl\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{CH} _2\!\!-\!\!\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{CH}_2+\mbox{MgBr}_2$

A preparatív szintézisben lítium-acetilid etilén -diaminnal alkotott komplexét gyakran használják az acetilenid anion megfelelő forrásaként [8] .

Másodlagos vagy tercier halogén-alkánokkal történő reakció esetén a reakció nagyrészt egy alternatív utat követ (elimináció):

$\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{MgBr}+ \mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{CHBr}\!\!-\!\!\mbox{CH}_3\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\! \!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{CH}\!\!=\! \!\mbox{CH}_2$

Egyéb reakciók

Az acetilén réz(II)-kloriddal történő klórozása CuCl vizes oldatában diklór-acetilén képződéséhez vezet [20] :

$\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+4\mbox{CuCl}_2\rightarrow\mbox{ClC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CCl} +4\mbox{CuCl}+2\mbox{HCl}$

Acetilén kondenzáció

Az acetilén - kondenzáció vagy másképpen a Hodkevich-Kadio reakció az acetilén szénhidrogének brómmal vagy jódalkinekkel való kölcsönhatásából áll, így diacetilének képződnek [21] :

A Kurtz-reakció hasonlóan megy végbe (katalizátor réz-acetilenid):

$\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\mbox{Cl}+\mbox{RC}\!\! \equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{NaOH}\rightarrow\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox {CH}_2\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CR}+\mbox{NaCl}+\mbox{H}_2\mbox{O }$

Acetilénaminok előállítása

$\mbox{R}\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+(\mbox{R}')_2\mbox{N}\ !\!-\!\!\mbox{CH}_2\mbox{OH}\rightarrow\mbox{R}\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\! \mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\mbox{N}(\mbox{R}')_2+\mbox{H}_2\mbox{O}$

A reakció réz(I)-sók jelenlétében megy végbe.

Elektrofil addíciós reakciók

Az alkinek elektrofil addíciója egy pozitív töltésű részecske - elektrofil hatására indul meg . Általában a savak az ilyen reakciók katalizátorai .

Az elektrofil addíciós reakció első szakaszának általános sémája:

Halogénezési reakciók

Az alkinek egy vagy két halogénmolekulát képesek hozzáadni a megfelelő halogénszármazékok kialakításához:

$\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{Cl}_2\rightarrow\mbox{CHCl}\!\!=\!\!\mbox{CHCl}$

$\mbox{CHCl}\!\!=\!\!\mbox{CHCl}+\mbox{Cl}_2\rightarrow\mbox{CHCl}_2\!\!-\!\!\mbox{CHCl}_2$

Az alkinok halogénezése transz -addícióként megy végbe (rendszerint), és az alkének halogénezésével analóg módon megy végbe .

Ugyanakkor a hármas kötés hozzáadása nehezebb, mint a kettős kötés, ezért ha kettős és hármas kötés is jelen van a vegyületben, akkor lehetőség van szelektív addícióra:

Hidrohalogénezési reakciók

A hidrogén-klorid és a hidrogén-bromid alkinekhez való hozzáadása az alkénekhez hasonlóan történik. A reakció két lépésben megy végbe: először halogén-alkén képződik, amely ezután dihalogén-alkánná alakul:

A halogének nagyobb elektronegativitása ellenére a reakció mindkét szakasza Markovnikov szabálya szerint megy végbe .

Hidratálás

Higanysók jelenlétében az alkinok vizet adnak hozzá, hogy acetaldehidet ( acetilén esetén ) vagy ketont (más alkinek esetében) képezzenek. Ezt a reakciót " Kucserov-reakciónak " nevezik .

Úgy gondolják, hogy a hidratációs folyamat az enolképződési szakaszon megy keresztül :

Karbonilezési reakciók

A karbonilezési reakciókat W. Reppe német kémikus fedezte fel a laboratóriumban 1939 - ben [20] .

$\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{CO}+\mbox{HX}\rightarrow\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\ mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{COX}$

ahol X: OH, OR, OCOR, NH 2 stb.

$\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{CO}+\mbox{H}_2\mbox{O}\rightarrow\mbox{CH}_2\!\! =\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{COOH}$

$\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{CO}+\mbox{NH}_3\rightarrow\mbox{CH}_2\!\!=\!\! \mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{CONH}_2$

A reakciót nikkel- vagy palládium -karbonilok katalizálják [22] .

Külön érdemes megemlíteni az oxidatív karboklórozás reakcióját:

$2\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2\mbox{CO}+2\mbox{HCl}+\mbox{O}_2\rightarrow2\mbox{CHCl}\ !\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{COOH}$

Egyéb elektrofil addíciós reakciók

Karbonsavak hozzáadása diészterek képzéséhez :

$\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2\mbox{CH}_3\mbox{CH}_2\ mbox{COOH}\rightarrow\mbox{CH}_3\mbox{CH}_2\!\!-\!\!\mbox{CH}(\mbox{OCOC}_2\mbox{H}_5)_2$

Az ecetsav és az acetilén kölcsönhatása vinil-acetátot képez :

$\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{CH}_3\mbox{COOH}\rightarrow\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\ mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{OCOCH}_3$

Az acetilén szénhidrogének CO 2 - t és szekunder aminokat adnak hozzá amidokká :

$\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{CO}_2+(\mbox{C}_2\mbox{H}_5)_2\mbox{NH}\rightarrow\ mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{OCON}(\mbox{C}_2\mbox{H}_5)_2$

Az acetilén és a hidrogén-cianid kölcsönhatása egyértékű rézsók jelenlétében akrilnitril képződéséhez vezet :

$\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{HCN}\rightarrow\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\! \!-\!\!\mbox{CN}$

Az acetilén képes szénhidrogének hozzáadására katalizátorok jelenlétében új C-C kötések kialakulásával [20] :

$\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{RCH}_3\rightarrow\mbox{RCH}\!\!=\!\!\mbox{CH}\! \!-\!\!\mbox{CH}_3$

vagy

$\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2\mbox{ArH}\rightarrow\mbox{Ar}\!\!-\!\!\mbox{CH}(\ mbox{CH}_3)\!\!-\!\!\mbox{Ar}$

Nukleofil addíciós reakciók

Az alkinokhoz való nukleofil addíció egy negatív töltésű részecske- nukleofil hatására indul meg . Általában a bázisok az ilyen reakciók katalizátorai . A nukleofil addíciós reakció első szakaszának általános sémája:

Tipikus nukleofil addíciós reakciók

A nukleofil addíciós reakció tipikus példája a " Favoursky-reakció " - alkoholok hozzáadása lúgok jelenlétében alkenil-észterek képzésére:

$\mbox{CH}_3\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{C}_2\mbox{H}_5\mbox{OH}\rightarrow\mbox{CH }_3\!\!-\!\!\mbox{C}(\mbox{OC}_2\mbox{H}_5)\!\!=\!\!\mbox{CH}_2$

A bázisok hatására a primer aminok inek képződésével adódnak az alkinokhoz [23] :

$\mbox{RC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{R}'\mbox{NH}_2\rightarrow\mbox{RCH}_2\!\!-\!\! \mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{NR}'$

Hasonló módon az acetilén ammóniával reagál, és etilidén-imint képez [20] :

$\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{NH}_3\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{CH}\ !\!=\!\!\mbox{NH}$

Magas hőmérsékleten, katalizátor jelenlétében az imint dehidrogénezzük és acetonitrillé alakítjuk :

$\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{NH}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\ !\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{N}+\mbox{H}_2$

Nagyon erős bázisú környezetben (például: KOH + DMSO ) az acetilén reakcióba lép hidrogén-szulfiddal , divinil-szulfidot képezve [20] :

$2\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{H}_2\mbox{S}\rightarrow(\mbox{CH}_2\!\!=\!\ !\mbox{CH})_2\mbox{S}$

Radikális addíciós reakciók

Peroxidok vagy más, a szabad gyökök képződését elősegítő körülmények jelenlétében az alkinek hozzáadása egy gyökös mechanizmus szerint történik - a Markovnikov-szabály ellen („ Karas-effektus ”):

$\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{HCl}\rightarrow\mbox{CH}_3\ !\!-\!\!\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{CHCl}$

A szabadgyök-mechanizmus * szerint az alkinok és a tiolok reakciója végbemehet:

$\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{RSH}\rightarrow\mbox{CH}_3\ !\!-\!\!\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{CHSR}$

* - Bázisok jelenlétében a reakció a nukleofil mechanizmus szerint megy végbe.

Hasonlóképpen történik a karbének hozzáadása:

Etinilezési reakciók

Az etinilezési reakciókat olyan reakcióknak nevezzük, amelyek során az alkinok szénvázát növelik a hármas kötés megőrzésével. Mind elektrofil, mind nukleofil mechanizmussal haladhatnak, a közegtől és a reakciókörülményektől, a szubsztrát természetétől és az alkalmazott katalizátor típusától függően.

Acetilénalkoholok beszerzése

Erős bázisok jelenlétében a terminális hármas kötéssel rendelkező alkinek képesek karbonilvegyületeket hozzáadni alkoholok képzéséhez [14] (" Favoursky-reakció "):

$\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{CH}_3\!\!-\!\ !\mbox{CO}\!\!-\!\!\mbox{CH}_3\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\ !\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{C}(\mbox{OH})(\mbox{CH}_3)_2$

Ebből a csoportból a legfontosabb reakció a formaldehid hozzáadása acetilénhez propargil-alkohol , majd butin-2-diol-1,4 * képződésével :

$\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{CH}_2\mbox{O}\rightarrow\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\ mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\mbox{OH}$

$\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\mbox{OH}+\mbox{CH}_2\mbox{ O}\rightarrow\mbox{HOCH}_2\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox {CH}_2\mbox{OH}$

* A butin-2-diol-1,4 fontos köztes termék a butilénglikol, a γ-butirolakton , az izoprén és a tetrahidrofurán előállításában .

Ezt a reakciót V. Reppe fejlesztette ki 1925 -ben (" Favorsky-Reppe reakció "). Nagy nyomáson megy végbe réz-acetilenid jelenlétében.

Acetilénészterek és savak előállítása

Az acetilénsavak vagy észtereik a Zuzhi-reakcióval állíthatók elő [20] :

$2\mbox{R}\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2\mbox{CO}+2\mbox{MeOH}+ \mbox{O}_2\rightarrow2\mbox{R}\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\ !\mbox{COOMe}+2\mbox{H}_2\mbox{O}$

Katalizátorok: PdCl 2 , CuCl .

Hidrogénezési reakciók

Heterogén hidrogénezés

Az alkinek hidrogénnel történő hidrogénezése heterogén katalizátorokon általában cisz -addíció képződéséhez vezet [6] . A hidrogénező katalizátorok a Ni , Pd , Pt , valamint Ir , Ru , Rh és néhány más fém oxidjai vagy komplexei .

Az első szakaszban alkén képződik , amely szinte azonnal alkánná hidrogéneződik :

A reakció leállítására az alkéntermelés szakaszában Lindlar-katalizátorokat (Pd/PbO/CaCO 3 ) vagy nikkel-boridot használnak.

Ha az acetilént nikkel-kobalt katalizátoron hidrogénezzük , izobutilén állítható elő :

$2\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2\mbox{H}_2\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C }(\mbox{CH}_3)\!\!=\!\!\mbox{CH}_2$

Homogén hidrogénezés

A homogén hidrogénezést nátrium-amiddal folyékony ammóniában vagy lítium-alumínium - hidriddel tetrahidrofuránban hajtják végre . A reakció során transz - alkének képződnek.

Hidroboráció

Az alkinek könnyen hozzáadnak diboránt Markovnikov szabálya ellenére, cisz -alkenilboránokat képezve :

$6\mbox{R}\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{R}+ \mbox{B}_2\mbox{H}_6\rightarrow2(\mbox{RCH}\!\!=\!\!\mbox{C}(\mbox{R})-)_3\mbox{B}$

A reakció érdekessége, hogy további alkenilboránok könnyen átalakulnak megfelelő cisz -alkénekké ecetsav egyszerű hatására [18] :

$(\mbox{RCH}\!\!=\!\!\mbox{C}(\mbox{R})-)_3\mbox{B}\rightarrow3\mbox{R}\!\!-\!\ !\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{R}$

vagy H 2 O 2 oxidációja aldehiddé vagy ketonná [18] :

$(\mbox{RCH}\!\!=\!\!\mbox{C}(\mbox{R})-)_3\mbox{B}\rightarrow3\mbox{R}\!\!-\!\ !\mbox{CH}_2\mbox{C}(\mbox{O})\!\!-\!\!\mbox{R}$

Reduktív karboxilezés

Az alkének reakcióival analóg módon az alkinek reduktív karboxilezési reakcióba lépnek.

A reakciókörülményektől és a katalizátorok típusától függően alkoholok , aldehidek vagy alkánok lehetnek végtermékek :

$\mbox{RC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{CO}+3\mbox{H}_2\rightarrow\mbox{RCH}_2\!\!\!-\!\ !\mbox{CH}_2\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\mbox{OH}$

$\mbox{RC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{CO}+2\mbox{H}_2\rightarrow\mbox{RCH}_2\!\!\!-\!\ !\mbox{CH}_2\!\!-\!\!\mbox{CHO}$

Oxidációs reakciók

Oxidatív addíciós reakciók

Az alkinek nehezebben oxidálhatók, mint az alkének , azonban szabályozott oxidációval a CC-kötés megőrizhető, és reakciótermékként karbonilvegyületek állíthatók elő [16] :

$\mbox{RC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CR}+2[\mbox{O}]\rightarrow\mbox{R}\!\!-\!\!\mbox{C} (\mbox{O})\!\!-\!\!\mbox{C}(\mbox{O})\!\!-\!\!\mbox{R}$

Az ózon (az ózonid ezt követő redukciójával és hidrolízisével), a KMnO 4 gyengén lúgos vagy semleges közegben és néhány más anyag oxidálószerként működhet [16] .

Az acetilén az oxidálószertől függően három terméket adhat:

$\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2[\mbox{O}]\rightarrow\mbox{CHO}\!\!-\!\!\mbox{CHO}$ ( glioxál ) – híg HNO 3 oxidációja PdCl 2 és NaNO 2 jelenlétében [20] .

$\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+3[\mbox{O}]\rightarrow\mbox{CHO}\!\!-\!\!\mbox{COOH}$ ( glioxálsav ) - KClO 3 oxidációja a szubsztrátumban víz + dietil-éter [16] .

$\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+4[\mbox{O}]\rightarrow\mbox{HOOC}\!\!-\!\!\mbox{COOH}$ ( oxálsav ) - KMnO 4 oxidációja savas környezetben vagy HNO 3 PdCl 2 jelenlétében .

A reakciók külön típusa az oxidatív karboxilezési reakció.

Palládiumkomplexek oldataiban a maleinsav észterei képződnek:

$2\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+4\mbox{CO}+4\mbox{ROH}\rightarrow2\mbox{ROCOCH}\!\!=\!\ !\mbox{CHCOOR}+2\mbox{H}_2\mbox{O}$

Oxidatív hasítási reakciók

Erős oxidálószerek hatására durva körülmények között az alkinek a hármas kötés felszakadásával oxidálódnak. A reakció során karbonsavak és CO 2 képződnek :

$\mbox{RC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CR}'+3[\mbox{O}]+\mbox{H}_2\mbox{O}\rightarrow\mbox{RCOOH}+ \mbox{R}'\mbox{COOH}$

$\mbox{RC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+4[\mbox{O}]\rightarrow\mbox{RCOOH}+\mbox{CO}_2$

Oxidatív kapcsolási reakciók

Rézsók jelenlétében alkoholos ammóniaoldatban az alkinek a légköri oxigén hatására diacetilénekké oxidálódnak (" Glaser-reakció "):

$4\mbox{RC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{O}_2\rightarrow2\mbox{RC}\!\!\equiv\!\!\mbox{C} \!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CR}+2\mbox{H}_2\mbox{O}$

Az acetilén reakciója poliinok képződésével járhat:

$\mbox{n}\ \mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}\rightarrow\mbox{H}\!\!-\!\!(\!-\mbox{C }\!\!\equiv\!\!\mbox{C}-)\mbox{n}\!-\!\mbox{H}$

Ez a reakció képezte a karbin szintézisének alapját [24] .

Izomerizációs reakciók

1887- ben A.E. Favorsky felfedezte az alkinek izomerizációját erős bázisok hatására (nukleofil támadás) [6] . Ezt a reakciót Favorsky-reakciónak vagy acetilén-allén átrendeződésnek nevezik:

$\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH} \rightleftarrows[\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{C}\!\!=\!\!\mbox{CH }_2]\rightleftarrows\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\ mbox{CH}_3$

Az oligomerizáció, a polimerizáció és a cikloformáció reakciói

Oligomerizációs reakciók

Réz(I)-sók és ammónium-klorid jelenlétében vizes közegben az acetilén oligomerizációs reakcióba lép, és vinil -acetilén keletkezik :

$2\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}\rightarrow\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\! \!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}$

A reakció továbbhaladhat divinil-acetilén képződésével:

$\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+ \mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}\rightarrow\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\ !\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{CH}_2$

A reakciót először Y. Newland fedezte fel, és ez a kloroprén szintézisének első ipari lépése .

Polimerizációs reakciók

Az acetilén polimerizálását először J. Natta hajtotta végre 1957 -ben , gázt vezetve át Al(C 2 H 5 ) 3 -Ti(OC 4 H 9 ) 4 katalizátor oldatán [25] :

$\mbox{n}\ \mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}\rightarrow(\!-\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{CH }-)\mbox{n}$

A reakció során félkristályos poliacetilén keletkezett .

A poliacetilén érdekessége, hogy bizonyos adalékanyagok bejuttatásával ( doping ) fémes tulajdonságokkal rendelkező , elektromosan vezetőképes polimert lehet előállítani [25] .

Cikloformációs reakciók

Az acetilén katalizátorok hatására - forró aktív szén 500 ° C-on ( Zelinsky reakció ) vagy szerves nikkel katalizátor ( például nikkel tetrakarbonil ) 60 ° C-on és megemelt nyomáson ( Reppe reakció ) - meglehetősen könnyen ciklotrimerizálódik, benzolt képezve egyéb körülmények (katalizátor - nikkel(II)-cianid THF-ben) - ciklooktatetraén :

A szén(II)-oxid jelenlétében végzett kerékpározás benzokinon képződéséhez vezet [13] :

Az alkinok fontos képessége, hogy részt vesznek a Diels-Alder reakcióban :

Heterociklusok képződésének reakciói Pirrol-származékok képződése

Az acetilén kölcsönhatása keton-oximokkal szuperbázis jelenlétében pirrolgyűrű képződéséhez vezet ( Trofimov-reakció ) [26] :

A heterociklizálás 70-120 °C hőmérsékleten megy végbe dimetil-szulfoxid közegben .

Vannak alternatív szintézis lehetőségek is [27] :

Furán származékainak kialakulása

Alkinek vízgőzzel és CO-val történő kezelése ródiumkatalizátor jelenlétében 10 MPa nyomáson és 100°C-on furánszármazékok képződését eredményezi [28] :

Egyéb heterociklusok kialakulása

Íme néhány példa a heterociklusok alkinek felhasználásával történő képződésére [29] [30] :

Alkinek azonosítása

A terminális hármas kötéssel rendelkező alkinek kvalitatív reakciója az alkin és az ezüst vagy réz ammónia kölcsönhatása ( a részleteket lásd : " Alkinidek képződése " alszakasz ).

Egy vegyületben a hármas kötés jelenlétének igazolására spektroszkópiai módszereket alkalmaznak . Az aszimmetrikus alkinek infravörös spektruma jellemző sávokkal rendelkezik 2260-2100 cm- 1 (hármas kötés nyújtó rezgések), 3310-3300 cm - 1 (CH kötésrezgések) és CH hajlító rezgések 700-610 cm- 1 között [13] .

Alkalmazás

Az acetilén szénhidrogének közül egyedül az acetilénnek , amely a legfontosabb vegyi alapanyagnak van komoly ipari jelentősége.

Az acetilént a következő termékek szintézisére használják:

tetraklór -etán , triklór -etilén , diklór -etilén (acetilén-klórozás) - oldószerek;
akrilnitril ( acetilén kondenzációja hidrogén-cianiddal) - poliakrilnitril előállítására ;
akrilamid ( acetilén kondenzációja CO-val és ammóniával) - poliakrilamid előállítására ;
a tetrahidrofurán ( acetilén kondenzációja formaldehiddel, majd hidrogénezés és dehidratálás) fontos oldószer, az uretán polimerek nyersanyaga;
vinil-klorid (acetilén hidroklórozása) - polivinil-klorid előállítása ;
vinil-acetát ( kondenzáció ecetsavval) - polivinil-acetát előállítására ;
acetaldehid (acetilén hidratálása) - ecetsav , aceton és egyéb termékek további előállításához;
butilénglikol ( acetilén kondenzációja formaldehiddel, majd hidrogénezés) - poliuretánok , poliészterek , lágyítók előállításához.
vinil -acetilén (acetilén dimerizációja) - köztes termék polimerek szintéziséhez;
kloroprén (vinil-acetilén hidroklórozása) - kloroprén gumik előállításához ;
butadién (butilénglikol dehidratálása) - butadién gumik előállításához ;

Az acetilén elégetésekor sok hő szabadul fel, amelyet az oxi-acetilén hegesztés során fémek vágására és hegesztésére használnak fel (a teljes előállított acetilén akár 30%-a is elfogy) [13] .

A 19. század végén és a 20. század elején számos acetilén lámpát (az acetilén forrásaként olcsó kalcium-karbid szolgált) széles körben alkalmaztak a vasúti és vízi közlekedésben, az utcai világításban és a mindennapi életben [31] . Annak ellenére, hogy ma már az acetilénlámpák tömeges használata a múlté, gyártásuk és fogyasztásuk nem állt le. Kis mennyiségben kempingfelszerelésként gyártják [32] .

Lásd még

Jegyzetek

↑ Acetilén . Online enciklopédia "Circumnavigation". Letöltve: 2009. július 22. Az eredetiből archiválva : 2011. augusztus 23.. (határozatlan)
↑ Szolovjov Yu. I. A kémia története: A kémia fejlődése az ókortól a 19. század végéig. Útmutató tanároknak. - 2. kiadás, átdolgozva. - M . : Oktatás, 1983. - S. 208.
↑ Kémiai szakkifejezések: acetilén . Chemfiles.narod.ru. Letöltve: 2009. július 22. (határozatlan)
↑ Gáztermékek : acetilén . "NII KM" cég. Letöltve: 2009. július 22. (határozatlan)
↑ A C≡C hármas kötés szerkezete (6.1. szakasz) (hozzáférhetetlen kapcsolat) . Interaktív multimédiás tankönyv "Szerves kémia" . Samara Állami Egyetem, Szerves, Bioszerves és Orvosi Kémia Tanszék. Letöltve: 2009. július 22. Az eredetiből archiválva : 2013. május 9.. (határozatlan)
↑ 1 2 3 4 5 Traven V.F. Szerves kémia: Tankönyv középiskolák számára: 2 kötetben / VF Traven. - ICC "Akademkniga", 2004. - T. 1. - 727 p. — ISBN 5-94628-171-2 .
↑ Alkinok fizikai tulajdonságai (hozzáférhetetlen kapcsolat) . Oktatási enciklopédiák. Kémia . Hozzáférés dátuma: 2009. július 22. Az eredetiből archiválva : 2009. február 15. (határozatlan)
↑ 1 2 3 Terney A.L. Modern szerves kémia. - M . : Mir, 1981. - T. 1. - S. 355-375.
↑ Uránusz: a forgáspólus felé . Interdiszciplináris tudományos szerver. Letöltve: 2009. július 20. (határozatlan)
↑ Bronshten V.A. Bolygók és megfigyelésük. 16. bekezdés. Jupiter, Szaturnusz, Uránusz és Neptunusz (elérhetetlen link) . Könyvek a csillagászatról és a távcsövekről . Csillagászat és távcsőépítés. Hozzáférés dátuma: 2009. július 20. Az eredetiből archiválva : 2010. december 24. (határozatlan)
↑ A Naprendszer bolygói. Szaturnusz . Csillagászati Enciklopédia . Csillagászati helyszín "Galaxy". Letöltve: 2009. július 22. (határozatlan)
↑ Ártalmas anyagok. Az acetilén sorozat telítetlen szénhidrogénei | Új kémikus és technológus kézikönyve . Chemanalytica.com. Letöltve: 2009. július 22. (határozatlan)
↑ 1 2 3 4 Acetilén // Kémiai enciklopédia / I. L. Knunyants főszerkesztő. - M . : "Szovjet Enciklopédia", 1988. - T. 1. - S. 428-431.
↑ 1 2 3 4 Neiland O. Ya. Szerves kémia: Proc. chem. egyetemek. - M . : "Felsőiskola", 1990. - 750 p. — ISBN 5-06-001471-1 .
↑ Shchelkunov A. V., Vasilyeva R. L., Krichevsky L. A. Szerves kémia: Proc. chem. egyetemek. - Alma-Ata: "Nauka", 1976. - S. 31-32.
↑ 1 2 3 4 Haynes A. Szerves vegyületek oxidációs módszerei: Alkánok, Alkének, Alkinok és Arének / Angolból fordította, szerkesztette: I. P. Beletskaya. — M .: Mir, 1988. — 400 p. — ISBN 5-03-000149-2 .
↑ Corey- Fuchs reakció . Névreakciók . Szerves kémia portál. Letöltve: 2009. július 22. Az eredetiből archiválva : 2011. augusztus 23..
↑ 1 2 3 március J. Szerves kémia. Reakciók, mechanizmusok és szerkezet. Haladó tanfolyam egyetemek és vegyészegyetemek számára: 4 kötetben = Haladó szerves kémia. Reakciók, mechanizmusok és szerkezet / Per. angolból, szerkesztette: I. P. Beletskaya. - M. : Mir, 1988. - T. 4. - 468 p.
↑ Lee J. Névleges reakciók. Szerves reakciók mechanizmusai = Névreakciók / Per. angolról. V. M. Demjanovics. — M. : BINOM. Tudáslaboratórium, 2006. - 363 p. — ISBN 5-94774-368-X .
↑ 1 2 3 4 5 6 7 Temkin O. N. Az acetilén kémiája. „Acetilénfa” a XXI. századi szerves kémiában. / Soros Educational Journal, 7. évfolyam, 2001. 6. szám (elérhetetlen link)
↑ Kadio-Hodkevich reakció // Kémiai enciklopédia / Főszerkesztő I. L. Knunyants. - M . : "Szovjet Enciklopédia", 1988. - T. 2. - S. 550-551.
↑ Temkin O.N., Shestakov G.K., Treger Yu.A. Acetilén: kémia. Reakció mechanizmusok. Technológia. - M . : "Kémia", 1991. - 416 p. — ISBN 5-7245-0574-6 .
↑ Március J. Szerves kémia. Reakciók, mechanizmusok és szerkezet. Haladó tanfolyam egyetemek és vegyészegyetemek számára: 4 kötetben = Haladó szerves kémia. Reakciók, mechanizmusok és szerkezet / Per. angolból, szerkesztette: I. P. Beletskaya. - M. : Mir, 1988. - T. 3. - 173-174 p.
↑ Sladkov A. M. Karbin - a szén harmadik allotróp formája: Monográfia / szerk. Bubnova Yu. N .. - M . : Nauka, 2003. - ISBN 5-02-002822-3 .
↑ 1 2 Poliacetilén // Kémiai enciklopédia / Főszerkesztő I. L. Knunyants. - M . : "Szovjet Enciklopédia", 1988. - T. 3. - S. 1215-1216.
↑ Trofimov B. A. Az acetilén heteroatomos származékai. Új polifunkciós monomerek, reagensek és intermedierek. — M .: Nauka, 1981. — 319 p.
↑ Vizer S. A., Erzhanov K. B. Heterociklusok szintézise acetilénvegyületek katalitikus intramolekuláris ciklizálásával // Válogatott módszerek heterociklusok szintézisére és módosítására: Gyűjtemény / Szerkesztette V. G. Kartsev. - M. : IBS PRESS, 2003. - T. 2 . - S. 95-96 . — ISBN 5-93584-009-X .
↑ Vizer S. A. Heterociklusok képződése acetilénvegyületek katalitikus karbonilezése során // Válogatott módszerek heterociklusok szintézisére és módosítására: Gyűjtemény / Szerkesztette V. G. Kartsev. - M. : IBS PRESS, 2003. - T. 2 . - S. 63-64 . — ISBN 5-93584-009-X .
↑ Velikorodov A. V. Karbamátok és származékaik nitrogéntartalmú heterociklusok szintézisében // Válogatott módszerek heterociklusok szintézisére és módosítására: Gyűjtemény / Szerkesztette V. G. Kartsev. - M. : IBS PRESS, 2003. - T. 2 . - S. 37 . — ISBN 5-93584-009-X .
↑ Rodinovskaya L. A., Chunikhin K. S., Shestopalov A. M. α-nitrokarbonil vegyületek, származékaik és α,β-telítetlen nitrovegyületek heterociklusok szintézisében // Válogatott módszerek heterociklusok szintézisére és módosítására: Gyűjtemény / Szerk. . - M. : IBS PRESS, 2003. - T. 2 . - S. 414 . — ISBN 5-93584-009-X .
↑ Zaitsev Yu. Acetilén lámpa // Kémia és élet. - M. , 1971. - 6. sz . - S. 84-85 . (nem elérhető link)
↑ Acetilén világítás piezo gyújtással . Petzl. Letöltve: 2009. augusztus 19. Az eredetiből archiválva : 2011. augusztus 23..

Irodalom

Miller S. Acetilén, tulajdonságai, előállítása és alkalmazása / Per. angolról. - M . : "Nauka", 1969. - 680 p.
Általános szerves kémia. Sztereokémia, szénhidrogének, halogénvegyületek = Comprehensive Organic Chemistry / Szerk. D. Barton és W. D. Ollis. - M . : "Kémia", 1981. - T. 1. - S. 257-270.
Temkin O.N., Shestakov G.K., Treger Yu.A. Acetilén: kémia. Reakció mechanizmusok. Technológia. - M . : "Kémia", 1991. - 416 p. — ISBN 5724505746 .
Temkin O.N., Flid R.M. Acetilénvegyületek katalitikus átalakulása fémkomplexek oldatában. - M . : "Nauka", 1968. - 212 p.
Trofimov B.A. Az acetilén heteroatomos származékai. - M . : "Nauka", 1981. - 319 p.
Henning Hopf. Polinek, arynnek, enynnek és alkinek / Houben-Weyl szerves kémia módszerei. Sorozat A szintézis tudománya (V. 43). - 5. - Thieme Medical Pub, 2008. - 850 p. — ISBN 9783131189615 .

Linkek

Acetilén szénhidrogének // Brockhaus és Efron enciklopédikus szótára : 86 tonnában (82 tonna és további 4). - Szentpétervár. , 1890-1907.
Nenaydenko V. G. professzor szerves kémiáról szóló előadásainak szemléltető anyagai, 11. számú előadás (Acetilének. Reaktivitás. Allének.)

szénhidrogének
Alkánok	Metán Etán Propán Bután izobután Pentán Izopentán Neopentán hexán Heptán Oktán izooktán Nonan Dékán Undecan Dodecan Tridecan Tetradekán Pentadecan Hexadekán Heptadekán Octadecan Nonadecan móló Eikozan Geneikosan Docosan Trikozan tetrakozán Pentacosan Gentriacontan Pentatriokontán Hektán Nonacontatrictan
Alkének	Etilén propén butének Pentenes hexének Heptének Oktén
Alkinok	Acetilén propilén De
diének	Propadien Butadién Izoprén Ciklobutadién
Egyéb telítetlen	Vinil-acetilén Diacetilén Karotin
Cikloalkánok	Ciklopropán Ciklobután Ciklopentán Ciklohexán Cikloheptán Ciklooktán Ciklononán Ciklodekán Cikloundekán Ciklodekán Ciklotridekán Ciklotetradekán Ciklopentadekán Ciklohexadekán Cikloheptadekán
Cikloalkének	Ciklopropén Ciklobutén ciklopentén Ciklohexén Cikloheptén 1,3-ciklohexadién 1,4-ciklohexadién 1,5-ciklooktadién
aromás	Benzol Toluol Dimetil-benzolok Etilbenzol Propilbenzol Cumol Sztirol Fenil-acetilén Difenil Difenil-metán Trifenil-metán Tetrafenil-metán Mesitylene Hexametil-benzol
Policiklikus	Decalin
Policiklusos aromás vegyületek	Naftalin Antracén Benzantracén Pentacén Fenantrén pirén Benzpirén Azulén Chrysen Inden indan
Lásd még: A hidrogén bináris vegyületei szervetlen savak

A szerves vegyületek osztályai
szénhidrogének	Alkánok Alkének Arénák Alkinok diének Cikloalkánok
Oxigén tartalmú	Alkoholok Éterek (észterek) Aldehidek Ketonok Keteny karbonsavak Észterek (észterek) ortoészterek Szénhidrát Zsírok Kinonok Fenolok Enols Hidroxi savak Oxosavak Peroxidok
Nitrogén tartalmú	Aminok Amin-oxidok Amidok hidrazidok Hidrazonok Osazones Nitrovegyületek Nitrozovegyületek Imines oximok Nitronok Nitrolsavak Diazo vegyületek Diazóniumsók Nitrilek Izonitrilek szerves azidok Izocianátok Aminosavak Mókusok Peptidek
Kén	tiolok Szulfidok Szulfoxidok Szulfonok Tioészterek Só Bunte Xanthates diszulfidok Szulfonsavak Szulfinsavak Tioaldehidek Tioketonok Tiokarbonsavak Szerves tiocianátok Izotiocianátok
Foszfor tartalmú	foszfinok Foszfonsavak foszfinsavak Foszfonsavak Nukleinsav Nukleotidok
haloorganikus	halogénezett szénhidrogének Fluororganikus vegyületek Perfluor-szénhidrogének Szerves klórvegyületek Brómszerves vegyületek Szerves jódvegyületek
szerves szilícium	Szilánok Silazans Siltiak sziloxánok Szilikonok
Szerves elem	germániumszerves szerves bór Organotin Szerves ólom Alumínium szerves Szerves higany Egyéb fémorganikus
További fontos osztályok	Ciklikus vegyületek