Ciklopropén

Ciklopropén
Tábornok
Szisztematikus
név		 Ciklopropén
Chem. képlet C 3 H 4
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 40,0646 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  forralás -36°C
Osztályozás
Reg. CAS szám 2781-85-3
PubChem 123173
MOSOLYOK   C1C=C1
InChI   InChI = 1S/C3H4/c1-2-3-1/h1-2H, 3H2OOXWYYGXTJLWHA-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 51205
ChemSpider 109788
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A ciklopropén egy szerves vegyület, amelynek molekulaképlete (C 3 H 4 ). Ez a három szénatomos vegyület a legegyszerűbb cikloalkén . A ciklopropén-származékok bizonyos zsírsavakban jelen vannak, és bizonyos gyümölcsök érésének szabályozására szolgálnak.

Szerkezet és kapcsolat

A molekula háromszög alakú. A kettős kötésnek az egyszeres kötéshez képest csökkentett hossza azt okozza, hogy a kettős kötéssel átellenes szög körülbelül 51°-ra szűkül a ciklopropánban található 60°-os szöghöz képest. A ciklopropánhoz hasonlóan a gyűrűben lévő szén-szén kötés megemelkedett p-karakterrel rendelkezik: az alkén szénatomok sp2.68 hibridizációt használnak a gyűrűhöz. A ciklus jelentős igénybevétele miatt ez az anyag nagyon reaktív.

Szintézis

A metil-jodiddal reagáló ciklopropil -amin kimerítően metilálódik. Az így kapott jodidsó nedves ezüst-hidroxiddal reagál . A ciklopropil-trimetil-ammónium-hidroxid ezt követő száraz desztillációja Hoffmann-eltávolítással ciklopropént eredményez :

Linkek

  1. FL Carter és VL Frampton (1964) – A ciklopropénvegyületek kémiájának áttekintése , Chemical Reviews, 64 (5), pp. 497-525
  2. GL & Kloss KD Krantz (1966) - Simple Synthesis of Cyclopropene , Journal of Organic Chemistry, 31 (2), 638. o.
  3. Hans Beyer és Wolfgang Walther: Organic Chemistry, 20. kiadás, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2 , 361. o.