Naftalin

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2022. szeptember 23-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzéshez 1 szerkesztés szükséges .
Naftalin
Tábornok
Szisztematikus
név
Naftalin
Hagyományos nevek Naftalin, antimit, hexalén
Chem. képlet C 10 H 8
Patkány. képlet C 10 H 8
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 128,17052 g/ mol
Sűrűség 1,14 g/cm3 ( 15,5 °C);
1,0253 g/cm3 ( 20 °C);
0,9625 g/cm3 ( 100 °C) [1]
Ionizációs energia 8,12 ± 0,01 eV [2]
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 80,26 °C
 •  forralás 217,97 [1]  °C
 •  villog Olvadáspont: 79-87 °C
Robbanási határok 0,9 ± 0,1 térfogat% [2]
Mol. hőkapacitás 165,72 [1]  J/(mol K)
Entalpia
 •  oktatás 78,53 [1]  kJ/mol
Gőznyomás 0,08 ± 0,01 Hgmm [2]
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1,5898 [1]
Osztályozás
Reg. CAS szám 91-20-3
PubChem
Reg. EINECS szám 202-049-5
MOSOLYOK   c1cccc2c1cccc2
InChI   InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8HUFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
RTECS QJ0525000
CHEBI 16482
ChemSpider
Biztonság
Korlátozza a koncentrációt 20 mg/m³
LD 50 5000-12376 mg/kg
Toxicitás A bejegyzett naftalinkészítmények a 4. emberi veszélyességi osztályba tartoznak, és általános toxikus hatásúak.
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt 2 2 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A naftalin (biciklo-[4.4.0]-deka-1,3,5,7,9-pentaén, hexalén, antimit) egy C 10 H 8 összetételű szerves vegyület . Szilárd kristályos anyag , jellegzetes szaggal . Vízben kevéssé oldódik. Jól oldjuk fel benzolban , éterben , alkoholban , kloroformban .

Kémiai tulajdonságok

A naftalin kémiai tulajdonságaiban hasonló a benzolhoz : könnyen nitrálódik , szulfonálódik , és kölcsönhatásba lép halogénekkel . Abban különbözik a benzoltól, hogy még könnyebben reagál [3] .

Fizikai tulajdonságok

Sűrűség 1,14 g/cm³, olvadáspont 80,26 °C, forráspont 217,7 °C, oldhatóság vízben kb.,17052 g/mol, gőznyomás (80 °C-on) 1040 Pa.

Elektromos vezetőképesség

A kristályos naftalin érezhető elektromos vezetőképességgel rendelkezik szobahőmérsékleten, ellenállása körülbelül 10 12 Ohm m. Az olvadás során az ellenállás több mint ezerszeresére, körülbelül 4·10 8 Ohm·m-re csökken.

Mind folyékony , mind szilárd formában az ellenállás körülbelül K ) -ban .hőmérséklettől afügg A paraméter szilárd naftalinban 0,73 eV. Szilárd formában még 100 K alatti hőmérsékleten is félvezető típusú vezetőképességű [4] [5] .

Getting

A naftalint kőszénkátrányból nyerik .

Ezenkívül a naftalin izolálható nehéz pirolízis-kátrányból (oltóolaj), amelyet az etiléngyárakban a pirolízis folyamatában használnak. A naftalin ipari előállításának másik módja az alkilszármazékok dealkilezése.

A természetben a Coptotermes formosanus fajhoz tartozó termeszek naftalint választanak ki , hogy megvédjék fészkeiket a hangyáktól , gombáktól és fonálférgektől [6] .

Kelet - Európában a naftalint különféle integrált acélkomplexumok (Severstal, Evraz, Mechel, MMK) állítják elő Oroszországban , a naftalin- és fenolgyártó specializált INKOR , az ukrajnai Yenakiyevo Kohászati ​​Üzem és az ArcelorMittal Temirtau Kazahsztánban .

Alkalmazás

A vegyipar fontos alapanyaga: ftálsavanhidrid , tetralin , dekalin , különféle naftalinszármazékok szintézisére használják.

A naftalinszármazékokat festékek és robbanóanyagok előállítására használják az orvostudományban , mint rovarirtó szert a mindennapi életben.

A nagyméretű egykristályokat szcintillátorként használják az ionizáló sugárzás kimutatására.

Használható kannabinoidok szintetikus analógjainak előállítására.

Egészségügyi hatások

Akut mérgezés esetén a naftalin fejfájást, hányingert , hányást, nyálkahártya irritációt okoz. A naftalinnak való hosszan tartó expozíció károsíthatja vagy elpusztíthatja a vörösvérsejteket ( eritrocitákat ). A naftalinnak való krónikus expozíció a máj és a hasnyálmirigy működési zavarához is vezet , ami atrófiás rhinitis és pharyngitis kialakulását okozza .

A Nemzetközi Rákkutatási Ügynökség ( IARC ) a naftalint az emberi és állati rákkeltő anyagok közé sorolta (2B csoport).

Az emberi szervezetben leggyakrabban a zsírszövetben koncentrálódik, ahol felhalmozódhat, amíg a zsírszövet elkezd égni, és ez az anyag (naftalin) a véráramba kerül, ami után a szervezet mérgeződik (vérzés, daganatok stb.). . ).

Egy 2022-es tanulmány kimutatta, hogy a policiklusos aromás szénhidrogének (PAH-ok) levegőben lévő szintje 2-2,5-szer magasabb volt egy számítógéppel felszerelt szobában, mint a szabadban vagy a számítógép nélkül. Olyan mérgező anyagok voltak túlsúlyban, mint a naftalin és a fenantrén. [7]

Származékok

1-bróm-naftalin

Lásd még

Jegyzetek

  1. 1 2 3 4 5 CRC Kémiai és Fizikai kézikönyv / DR Lide (szerk.). — 90. kiadás. — CRC Press; Taylor és Francis, 2009. - 2828 p. — ISBN 1420090844 .
  2. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0439.html
  3. Naftalin // Chemical Encyclopedia
  4. John A. Bornmann (1962): "A naftalin félvezetősége". Journal of Chemical Physics , 36. kötet, 1691. oldal – doi : 10.1063/1.1732805
  5. LB Schein, CB Duke és AR McGhie (1978): "Az elektronok sávugrásos átmenetének megfigyelése naftalinban". Physical Review Letters , 40. kötet, 197. oldal. doi : 10.1103/PhysRevLett.40.197
  6. A termeszek molygolyóval mérgezik meg a hangyákat . Letöltve: 2014. május 18. Az eredetiből archiválva : 2017. április 26..
  7. Sung-Hee Seo, Kuen-Sik Jung, Min-Kyu Park, Hye-Ok Kwon, Sung-Deuk Choi. Számítógépek által kibocsátott policiklikus aromás szénhidrogének beltéri levegőszennyezése  //  Building and Environment. — 2022-06-15. — Vol. 218 . — P. 109107 . — ISSN 0360-1323 . - doi : 10.1016/j.buildenv.2022.109107 .

Irodalom