Fenantrén

Fenantrén
Tábornok
Szisztematikus név	fenantrén
Chem. képlet	C 14 H 10
Fizikai tulajdonságok
Állapot	szilárd
Moláris tömeg	178,23 g/ mol
Sűrűség	1,179 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
•  olvadás	101 °C
•  forralás	340 °C
•  villog	171 °C [1] [2]
•  spontán gyulladás	450 °C [2]
Gőznyomás	1 Pa [3] , 10 Pa [3] , 100 Pa [3] , 1 kPa [3] , 10 kPa [3] és 100 kPa [3]
Optikai tulajdonságok
Törésmutató	1,5942
Osztályozás
Reg. CAS szám	85-01-8
PubChem	995
Reg. EINECS szám	201-581-5
MOSOLYOK	c1ccc2c(c1)ccc3ccccc32
InChI	InChI=1S/C14H10/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13/h1-10HYNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	28851
ChemSpider	970
Biztonság
Korlátozza a koncentrációt	0,8 mg/m³
LD 50	132 mg/kg
Toxicitás	magas
Rövid karakter. veszély (H)	H302 , H410
elővigyázatossági intézkedések. (P)	P262 , P272
jelző szó	gondosan
GHS piktogramok
NFPA 704	egy egy 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Fenantren  - (triciklo-[8.4.0.0 2,7 ] -tetradec-1,3,5,7,9,11,13-heptaén) - szerves anyag ; triciklusos aromás szénhidrogén . Magas koncentrációban mérgező . A II. veszélyességi osztályba tartozik.

Tulajdonságok

A fenantrén egy ragyogó színtelen kristály. Vízben oldhatatlan , szerves oldószerekben ( dietil-éter , benzol , kloroform , metanol , ecetsav ) oldódik. A fenantrén oldatai kéken fluoreszkálnak .

Kémiai tulajdonságaiban hasonlít a naftalinra :

• klór és bróm hatására a megfelelő 9,10-dihalofenantrének
• nitrálva 9-, 1- és 3-nitrofenantréneket képeznek
• 2-, 3- és 9-fenantrén-szulfonsavvá szulfonálva
• amil-alkoholban nátriummal redukálva 9,10-dihidrofenantréné, majd tovább tetrantréné
• fenantrén-9,10-kinonná oxidálódik

Fenantrén megtalálása a természetben

Megtalálható a kőszénkátrányban , annak lineáris izomerjével , az antracénnel együtt . A fenantrén-származékok széles körben elterjedtek a természetben ( szteroidok , morfincsoportba tartozó alkaloidok ).

A fenantrénszármazékokban gazdag növényfajok közé elsősorban az orchidea , a rózsa, a dioscorea és a babércsalád tartozik . Több mint 500 fenantrén származékot izoláltak természetes növényekből. [négy]

Alkalmazás

A fenantrént festékek gyártásához használják . Ez egy robbanásveszélyes stabilizátor .

A fenantrén származékokat a hagyományos kínai orvoslásban használják. A természetes termékekből kivont fenantrének a következő gyógyászati ​​tulajdonságokkal rendelkeznek: gyulladáscsökkentő, antibakteriális, görcsoldó, antiallergiás és vérlemezke-ellenes hatás. [négy]

Egészségügyi hatások

Stephen S. Hecht és munkatársai 2010-ben végzett tanulmánya kimutatta, hogy a cigarettafüstben található fenantrén károsíthatja a DNS-t, miután bekerül a véráramba. [5] [6]

Egy 2022-es tanulmány kimutatta, hogy a policiklusos aromás szénhidrogének (PAH-ok) levegőben lévő szintje 2-2,5-szer magasabb volt egy számítógéppel felszerelt szobában, mint a szabadban vagy a számítógép nélkül. Olyan mérgező anyagok voltak túlsúlyban, mint a naftalin és a fenantrén. [7]

Jegyzetek

1. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (angol) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 16-29. — ISBN 978-1-4987-5428-6
2. ↑ 1 2 fenantrén  _
3. ↑ 1 2 3 4 5 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (angol) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 6-120. — ISBN 978-1-4987-5428-6
4. ↑ 1 2 Jingyi Li, Wentao Feng, Rongji Dai, Bo Li. A fenantrén-származékok azonosítása a hagyományos kínai orvoslásban és biológiai tevékenységeik legújabb eredményei  //  Farmakológiai kutatás - Modern kínai orvoslás. — 2022-06-01. — Vol. 3 . — P. 100078 . — ISSN 2667-1425 . - doi : 10.1016/j.prmcm.2022.100078 . Az eredetiből archiválva : 2022. május 22.
5. ↑ A dohányzás percek alatt DNS-károsodást okoz , 2011
   Yan Zhong, Steven G. Carmella, Pramod Upadhyaya, J. Bradley Hochalter, Diane Rauch, Andrew Oliver, Joni Jensen, Dorothy Hatsukami, Jing Wang, Cheryl Zimmerman, Stephen S. Hecht. A cigarettázás azonnali következményei: policiklusos aromás szénhidrogén-diol-epoxidok gyors képződése. Chemical Research in Toxicology, 2010; 101227010050010 DOI:10.1021/tx100345x
6. ↑ Yan Zhong, Jing Wang, Steven G. Carmella, J. Bradley Hochalter, Diane Rauch. Metabolism of [D10 Phenantrene to Tetraols in Smokers for Potential Lung Cancer Susceptibility Assessment: Comparison of Oral and Inhalation Routes of Administration] // The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. — 2011-7. - T. 338 , sz. 1 . – S. 353–361 . — ISSN 0022-3565 . doi : 10.1124 / jpet.111.181719 .
7. ↑ Sung-Hee Seo, Kuen-Sik Jung, Min-Kyu Park, Hye-Ok Kwon, Sung-Deuk Choi. Számítógépek által kibocsátott policiklikus aromás szénhidrogének beltéri levegőszennyezése  //  Building and Environment. — 2022-06-15. — Vol. 218 . — P. 109107 . — ISSN 0360-1323 . - doi : 10.1016/j.buildenv.2022.109107 .

Irodalom

• Chemical Encyclopedia / Szerk.: Zefirov N.S. és mások - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 p. — ISBN 5-85270-310-9 .
• Káros anyagok az iparban. v.1 p. 136 - L., "Kémia", 1976.