Triklór-etilén

Triklór-etilén
Tábornok
Hagyományos nevek	triklóretén, trilén, klorilén, narkogén, tretilén, triklórán, triklór, trimar
Chem. képlet	C 2 HCl 3
Patkány. képlet	CCl 2 \u003d CHCI
Fizikai tulajdonságok
Állapot	színtelen mozgékony folyadék
szennyeződéseket	stabilizátorok timol (0,01%) vagy fenol (0,001%)
Moláris tömeg	131,39 g/ mol
Sűrűség	1,4642 g/cm³
Felületi feszültség	0,02928 N/m
Dinamikus viszkozitás	0,00058 Pa s
Ionizációs energia	9,45 ± 0,01 eV [1]
Termikus tulajdonságok
Hőfok
•  olvadás	-73 °C
•  forralás	86,7 °C
•  villog	32 °C °C
•  spontán gyulladás	416 °C °C
Robbanási határok	8 ± 1 térfogat% [1]
Kritikus pont
• hőfok	271 °C °C
• nyomás	5,02 MPa
Hővezető	0,138 W/(m K)
Entalpia
•  oktatás	-7,53 kJ/mol
•  feloldódás	262,8 kJ/kg
Gőznyomás	0,13 kPa -43,8 °C-on, 2,68 0 °C-on, 8,0 20 °C-on, 40,75 60 °C-on
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
• vízben	0,027 g/100 ml
• 10°C-os vízben	0,017 g/100 ml
A dielektromos állandó	3,42 16 °C-on
Osztályozás
Reg. CAS szám	79-01-6
PubChem	6575
Reg. EINECS szám	201-167-4
MOSOLYOK	C(=C(Cl)Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C2HCl3/c3-1-2(4)5/h1HXSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KX4550000
CHEBI	16602
ChemSpider	13837280
Biztonság
Toxicitás	mérgező
NFPA 704	egy 2 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A triklóretilén ( Trichoraetylenum ), a triklóretén szerves klórvegyület , színtelen, átlátszó, mozgékony, illékony folyadék, kloroformra emlékeztető édes szagú, édes, égető ízű. Körülbelül másfélszer sűrűbb, mint a víz.
Jól keverhető szerves oldószerekkel. Vízben gyakorlatilag nem oldódik.
Nehezen éghető (normál körülmények között nem gyullad meg és nem robban fel).
Fény és levegő hatására bomlik, foszgént és halogéntartalmú savakat képezve , miközben rózsaszínes színt kap. A triklór-etilén stabilizálására 0,01% timolt vagy 0,001% fenolt adnak hozzá .
Drog, mérgező.

A triklór-etilént az iparban oldószerként és szerves szintézis alapanyagaként használják.

Fizikai tulajdonságok

Normál körülmények között a triklór-etilén folyékony fázisban van. -73 °C-on megfagy, 86,7 °C-on forr [2] .

Relatív sűrűség 1,462-1,466, 1,4642 [2] .

A folyadék hővezető képessége: 0,142 W/m K -40 °C-on, 0,138 W/m K 20 °C-on, 0,099 W/m K 80 °C-on [2] . A gőz hővezető képessége: 0,00833 W/m K 86,7 °C-on [2] .

A triklór-etilén 73 °C-os forráspontú vízzel azeotróp elegyet képez (73% triklór-etilén, 7% víz). Vízben rosszul oldódik, oldatban lévő tömeghányada 0,017-0,125% 10-60 °C hőmérséklet-tartományban [2] .

Kémiai tulajdonságok

A triklór-etilén nem tárolható fényben, mivel a légköri oxigén jelenlétében lebomlik, és mérgező (és gyúlékony) terméket, diklór -acetilént képez , amely viszont foszgénre , szén-monoxidra és hidrogén-kloridra bomlik . A reakciót jódgőz , ásványi savak és nátronmész katalizálják .

Amikor a triklór-etilént ózonnal oxidálják , foszgén, hidrogén-klorid és szén-oxidok képződnek [3] . Amikor a triklór-etilént oxigénnel
oxidálják , triklór-etilén-oxid és diklór-acetil-klorid képződik [4] .

Katalizátorok jelenlétében és magas hőmérsékleten más szerves klórvegyületeket képezhet, gyakran korlátozó szerkezettel.

Alumínium-klorid jelenlétében a triklór-etilén reakcióba lép hidrogén-kloriddal , és kondenzáció , polimerizáció és gyantásodás következik be [2] .

Kölcsönhatásba lép fluorral , klórral , brómmal , és 1,2-dihalogén-1,2,2-triklór-etánokat képez. Klórozáskor pentaklór - etánná válik . Nem lép reakcióba jóddal [ 5] .

Getting

A triklór-etilént vinil-klorid vagy diklór-etán ( klóretánok és klór -etilének keveréke) gyártásából származó hulladékok katalitikus, magas hőmérsékletű klórozásával nyerik . Diklór -etánból és más különálló vegyületekből is nyerhető . A katalitikus klórozás hőmérséklete 350°C és 450°C között van, az alapanyag és a katalizátor összetételétől függően [2] .

Alkalmazás

Mivel jó oldószer, a triklór-etilént széles körben használják az iparban és a mindennapi életben. Az inszekticidek tulajdonságainak javítására használják [6] . Fémek zsírtalanítására, szövetek száraz tisztítására használják [2] .

Szerves szintézisben nyert anyagok tisztítására és intermedierként használják. Rovarölő szerekhez adják, hogy javítsák azok tulajdonságait. Gyógyszerek szintézisében használják, például a levomicetin szintézisének köztes terméke [6] .

A triklór-etilénre alapozva kényelmes eljárásokat fejlesztettek ki különféle anyagok előállítására. Segítségével peszticidek és rovarölő szerek készülnek, származékai között vannak égésgátlók, égésgátlók, molekulatömeg-szabályozók szintetikus anyagok gyártásánál, polilaktonok [6] .

Biológiai hatás

A triklór-etilén mérgező gyógyszer . A szervezetben felhalmozódik, veszélyt jelent a szív- és érrendszerre, az idegrendszerre, a légzőszervekre és a látásra. A bőr hosszan tartó expozíciója károsodást és dermatitiszt okoz [7] .

Az emberi szervezetben a triklór-etilén a lenyelés mellett a bőrön keresztül is belélegezhető [7] .

A triklór-etilén gőzeinek maximális megengedett koncentrációja (MAC) a légköri levegőben 1 mg/m³ (a maximális egyszeri 4 mg/m³), az ipari helyiségek munkaterületének levegőjében 10 mg/m³. A GOST 12.1.005 szerint a harmadik veszélyességi osztályba tartozik. MPC vízben 0,06 mg/dm³ [7] .

Korábban a triklór-etilént érzéstelenítésre és fájdalomcsillapításra használták inhalációs érzéstelenítőként [5] [8] . A legtöbb országban, köztük Oroszországban, jelenleg nem használják ebben a minőségben [8] .

Tárhely

A triklór-etilént száraz, hűvös, fénytől védett helyen kell tárolni.

Jegyzetek

1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0629.html
2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Treger, 1998 .
3. ↑ Kaberdin és Potkin, 1994 , p. 687.
4. ↑ Kaberdin és Potkin, 1994 , p. 686.
5. ↑ 1 2 Kaberdin és Potkin, 1994 , p. 673–674.
6. ↑ 1 2 3 Kaberdin és Potkin, 1994 , p. 688.
7. ↑ 1 2 3 GOST 9976-94, 1997 , 3.4.2.
8. ↑ 1 2 Aneszteziológia: nat. kezek / Szerk. ak. RAMS A. A. Bunyatyan, prof. V. M. Mizikova. - M.  : GEOTAR-Media, 2013. - S. 306, 1022. - 1104 p. - 500 példányban.  - BBK  54,5 év 31 . - UDC  616-089.5 (086.76) (035.3) . — ISBN 978-5-9704-2339-4 .

Irodalom

• Treger Yu. A. Triklór -etilén // Kémiai Enciklopédia  : 5 kötetben / Ch. szerk. N. S. Zefirov . - M . : Great Russian Encyclopedia , 1998. - V. 5: Triptofán - Iatrokémia. - S. [10-11] (stb. 12-13). — 783 p. — 10.000 példány.  — ISBN 5-85270-310-9 .
• GOST 9976-94  : Műszaki triklór-etilén: Műszaki adatok: Államközi szabvány / Bevezetés dátuma: 1997-01-01. - 1997. - MKS 71.080.20. – 24 1226 0000 OKP.
• Kaberdin, R. V. Triklór-etilén szerves szintézisben  : [ arch. 2020. június 23. ] / R. V. Kaberdin, V. I. Potkin // Uspekhi khimii: zhurn. - 1994. - 63. sz. - S. 673-692. - UDC  547.413 . - doi : 10.1070/RC1994v063n08ABEH000109 .