Diklór-acetil-klorid
| Diklór-acetil-klorid [1] | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
2,2-diklór-acetil-klorid |
| Hagyományos nevek | diklór-acetil-klorid |
| Chem. képlet | CHCl2COCl _ _ |
| Patkány. képlet | C2HCl3O _ _ _ _ |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | tiszta folyadék |
| Moláris tömeg | 147,38 g/ mol |
| Sűrűség | 1,532 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • forralás | 107,3 °C |
| Optikai tulajdonságok | |
| Törésmutató | 1,4591 |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 79-36-7 |
| PubChem | 6593 |
| Reg. EINECS szám | 201-199-9 |
| MOSOLYOK | C(C(=O)Cl)(Cl)Cl |
| InChI | InChI=1S/C2HCl3O/c3-1(4)2(5)6/h1HFBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 34688 |
| ChemSpider | 21106100 |
| Biztonság | |
| Rövid karakter. veszély (H) | H314 , H400 |
| elővigyázatossági intézkedések. (P) | P273 , P280 , P305+P351+P338 , P310 |
| jelző szó | Veszélyes |
| GHS piktogramok |
  |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A diklór-acetil-klorid ( 2,2-diklór-acetil- klorid ) egy szerves vegyület , a diklór-ecetsav- klorid . Tiszta folyadék, vízben nem oldódik.
Getting
- A fő laboratóriumi előállítási módszer a diklór-ecetsav és a benzotriklorid kölcsönhatása kénsav jelenlétében . 400 g diklór-ecetsavat és 8 ml tömény kénsavat adunk a lombikba. A reakció során keletkező tiszta diklór-acetil-kloridot 106-112 °C hőmérsékleten gőzben ledesztilláljuk. A termék kitermelése ebben az esetben 300-320 g. A következő reakció megy végbe [2] :
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COOH + C6H5CCl3 -> [kat] CHCl2COCl + C6H5COCl + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/37be77a21b13a5157f972c49884af41bde06cb66)
- A fő ipari gyártási módszer a forrásban lévő triklór -etilén oxigénnel történő oxidációja katalizátor jelenlétében, amely salétromsav , kénsav, klór vagy bróm [2] . Ebben az esetben instabil triklóroxirán képződik, amely az átrendeződés eredményeként a szükséges terméket adja [3] :
- Vízmentes diklór-ecetsav reakciója klórozószerrel, amely foszfor , kén-klorid, tionil-klorid vagy klórszulfonsav :
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COOH + PCl5 -> [kat] CHCl2COCl + POCl3 + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e5937f9cf925c4900432427c975c2ee7274b1f5b)
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COOH + SOCl2 -> [kat] CHCl2COCl + HCl + SO2))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/216333aa51c0a7067ff1fe8c9c39dea593f82c88)
Ezek a reakciók azonban reverzibilisek, ami a diklór-ecetsav alacsony hozzáférhetőségével együtt korlátozza ennek a módszernek a lehetőségét [4] .
Fizikai tulajdonságok
A diklór-acetil-klorid átlátszó, mozgékony folyadék, szúrós szaggal. Vízben nem oldódik, de gyorsan lebomlik [2] . Szerves oldószerekkel elegyedik [5] .
Kémiai tulajdonságok
- Vízzel erőteljesen hidrolizál , diklór-ecetsavat képezve:
- Reagál ammóniával és különböző aminokkal , diklór-ecetsavamidokat és -anilideket képezve:
- Alkoholokkal észterezési reakcióba lép , észtereket képezve :
- Alacsony melegítés mellett vegyes anhidrideket képez karbonsavakkal [6] :
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + RCOOH ->[t] CHCl2COO-COR + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9d0214fd8d376b225715fcb3e763e71663c45ae4)
- Kondenzálódik aromás szénhidrogénekkel és származékaikkal katalizátorok, például alumínium-klorid jelenlétében, és klór- acetofenon -származékok képződnek [7] :
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + C6H5Cl ->[kat] CHCl2C(O)C6H5Cl + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3ff32046f126b048532881ca4bac784c7d5a9ed2)
- Lítium-alumínium-hidriddel diklór-etil-alkohollá redukálják [2] :
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + 4[H] ->[LiAlH4]CHCl2CH2OH + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/202b84eec4d59305c0776851031885897f5706f0)
Alkalmazás
A diklór-acetil-kloridot diklór-ecetsav és különféle származékai - sók, észterek , amidok , anhidridek - szintézisére használják . Használható oxi- és aminovegyületek diklór-acetilezésére is [4] .
Biztonság
A diklór-acetil-klorid irritálja a nyálkahártyát , bőrrel érintkezve mély, nehezen gyógyuló égési sérüléseket okoz, ezért a vele való munkavégzés elszívóernyőben és gumikesztyűben történik [8] .
Jegyzetek
- ↑ Diklóracetil -klorid . Sigma Aldrich .
- ↑ 1 2 3 4 Oshin, 1978 , p. 97-98.
- ↑ Hauptman et al., 1979 , p. 439.
- ↑ 1 2 Yasnitsky et al., 1970 , p. 96.
- ↑ Knunyants et al., 1998 , p. 188.
- ↑ Oshin, 1978 , p. 93, 97.
- ↑ Oshin, 1978 , p. 94, 97.
- ↑ Yasnitsky et al., 1970 , p. 114.
Irodalom
- Ipari szerves klórtermékek / szerk. L. A. Oshina. - M .: Kémia, 1978. - 656 p.
- B.G. Yasnitsky, E.B. Dolberg, G.I. Kovalenko és munkatársai : Módszerek kémiai reagensek és készítmények előállítására. 21. szám / Szerk.: R.P. Lastovsky és mások - M . : NIITEKHIM, 1970. - 136 p.
- Nagy enciklopédikus szótár. Kémia / Szerk.: Knunyants I.L. és mások – 2. kiadás. - M . : Szovjet Enciklopédia, 1998. - 791 p. - ISBN 5-85270-253-6 .
- Z. Hauptman, J. Grefe, H. Remane. Szerves kémia / szerk. V.M. Potapov. - M . : Kémia, 1979.