Monoklór-ecetsav
Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2020. május 20-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 6 szerkesztést igényelnek .| Monoklór-ecetsav | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Szisztematikus név |
Klór-etánsav | ||
| Hagyományos nevek | Monoklór-ecetsav | ||
| Chem. képlet | C 2 H 3 ClO 2 | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Moláris tömeg | 94,50 g/ mol | ||
| Sűrűség | 1,58 g/cm³ | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | 63 °C | ||
| • forralás | 189 °C | ||
| Kémiai tulajdonságok | |||
| Sav disszociációs állandó | 2.87 | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 79-11-8 | ||
| PubChem | 300 | ||
| Reg. EINECS szám | 201-178-4 | ||
| MOSOLYOK | C(C(=O)O)Cl | ||
| InChI | InChI=1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | AF8575000 | ||
| CHEBI | 27869 | ||
| ChemSpider | 10772140 | ||
| Biztonság | |||
| Korlátozza a koncentrációt | 1 mg/m3 | ||
| LD 50 | 76 mg/kg | ||
| Toxicitás | Veszélyességi osztály II | ||
| Rövid karakter. veszély (H) | H301+H311+H331 , H314 , H335 , H400 | ||
| elővigyázatossági intézkedések. (P) | P280 , P301+P330+P331 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P311 | ||
| jelző szó | veszélyes | ||
| GHS piktogramok |
   |
||
| NFPA 704 |
egy
3
0 |
||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
Monoklór- ecetsav CH 2 ClCOOH - ecetsav , amelyben a metilcsoport egy hidrogénatomját klóratom helyettesíti, színtelen kristályok.
Fizikai tulajdonságok
t pl 61,2 °C t kip 189,3 °C. Vízben , alkoholban , acetonban , éterben oldódik .
Alkalmazás
A monoklór-ecetsav egy köztes termék az indigó és sok más tartályfesték szintézisében; karboxi-metil-cellulóz , hipnotikus barbitál , gyomirtó szerek (például 2,4-diklór-fenoxi-ecetsav sói és észterei), B6-vitamin előállítására is használják .
A szerves kémiában való hasznosságát szemlélteti a szalicil -aldehid O - alkilezése klór-ecetsavval, majd a kapott észter dekarboxilezésével benzofuránt kapva . [egy]
A legtöbb reakció a C-Cl kötés nagy reaktivitását használja. A glifozát gyomirtó prekurzora . Az MCPA (2-metil-4-klór-fenoxi-ecetsav) herbicidet klór-ecetsavval végzett alkilezéssel állították elő. A klór-ecetsav klór-acetil-kloriddá alakul, amely az adrenalin prekurzora .
A klór kénnel való helyettesítése tioglikolsavat ad, amelyet PVC stabilizátorként és néha kozmetikumok összetevőjeként használnak. A legnagyobb mennyiségű klórecetsavat egy sűrítőanyag – karboximetilcellulóz – előállítására használják .
Getting
A monoklór-ecetsavat alapvetően jégecet klórozásával nyerik ecetsavanhidriddel végzett katalízis során:
Egy másik ipari módszer a triklór-etilén hidrolízise
A hidrolízis tiszta terméket ad, míg a klórozás komplex desztillációt igényel a mono-bi-triklór-ecetsavak elválasztásához [2] .
A klór-ecetsav éves termelése megközelítőleg 420 ezer tonna.
Amikor a klór kis mennyiségű vörös foszfor jelenlétében ecetsavval reagál, mono-, di- és triklór -ecetsavak keveréke képződik.
Biztonság
A többi halogénsavhoz és halogén-alkánhoz hasonlóan a klór-ecetsav is potenciálisan veszélyes alkilezőszer. LD50 patkányokban 76 mg/kg
Jegyzetek
- ↑ Burgstahler, A.W.; Worden, L. R. (1966). " Coumarone archiválva 2012. június 14-én a Wayback Machine -nél ." Org. Szint. 46:28 .
- ↑ Günter Koenig, Elmar Lohmar, Norbert Rupprich „Klór-ecetsavak”: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a06_537
Irodalom
- Chemical Encyclopedia / Szerk.: Zefirov N.S. és mások - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 p. — ISBN 5-85270-310-9 .