Kloropikrin

Kloropikrin
Tábornok
Szisztematikus név	Kloropikrin, nitrokloroform, triklór-nitrometán
Chem. képlet	CCl 3 NO 2
Fizikai tulajdonságok
Állapot	folyékony
Moláris tömeg	164,376 g/ mol
Sűrűség	1,6539 (+20°C)
Termikus tulajdonságok
Hőfok
•  olvadás	-69 °C
•  forralás	Olvadáspont: 112,3 °C
Gőznyomás	18 ± 1 Hgmm [egy]
Osztályozás
Reg. CAS szám	76-06-2
PubChem	6423
Reg. EINECS szám	200-930-9
MOSOLYOK	C([N+](=O)[O-])(Cl)(Cl)Cl
InChI	InChI=1S/CCl3NO2/c2-1(3.4)5(6)7LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N
RTECS	PB6300000
CHEBI	39285
ENSZ szám	1580
ChemSpider	13861343
Biztonság
Korlátozza a koncentrációt	0,7 mg/ m3
LD 50	29-47 mg/kg (patkányok, szájon át)
Toxicitás	erősen mérgező, irritáló, könnyező
EKB ikonok
NFPA 704	0 négy 3
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Kloropikrin (triklórnitrometán, nitrokloroform) CCl 3 NO 2  - éles irritáló szagú folyadék; egy műszaki termék a tisztaságtól és az elkészítési módtól függően eltérő szagú lehet. Magas koncentrációban mérgező . A II . veszélyességi osztályba tartozik . Fumigáló keverékek összetevőjeként használják a mezőgazdaságban [2] , gázfertőtlenítő kamrákban a szigetelő és szűrő gázálarcok tömörségének ellenőrzésére.

Szintézis módszerek

A kloropikrint először John Stenhouse skót kémikus szerezte meg 1848-ban 2,4,6-trinitrofenol ( pikrinsav ) fehérítővel való reagáltatásával . Később ezt az ősi eljárást olyan ipari eljárásokban használták, amelyek során az első világháborúban katonai célokra állítottak elő kloropikrint . A kalcium-hipokloritok (vagyis az olcsó fehérítő) hatása a 2,4,6-trinitrofenol-ciklus felbomlásához, és ezzel egyidejűleg a hasadási termékek klórozásához vezet.

A nehezen oldódó pikrinsav helyett könnyen oldódó kalcium- pikrátot használtunk , amelyet pikrinsav kalcium-oxiddal való összekeverésével kaptunk, és fehérítő szuszpenziót adtunk a keverékhez. A reakció hője elegendő a keletkező klórpikrin elpárologtatásához, amelynek gőzei azután lecsapódnak. A kloropikrin ezután könnyen vízgőzdesztillálható tisztítás céljából.

A reakcióban nemcsak fehérítőt, hanem más hipokloritokat is használhat – beleértve azokat is, amelyek in situ keletkeznek, amikor a klórt pikrinsav vagy más nitrofenolok lúgos oldatába vezetik.

Jelenleg a kloropikrin szintézisének fő ipari módszere a nitro -metán klórozása lúgos közegben:

A kloropikrin kloroform acetil-nitráttal történő nitrálásával is előállítható :

Fizikai és kémiai tulajdonságok

A kloropikrin színtelen, olajos, erősen fénytörő folyadék, éles, specifikus szaggal. Fényben zöldes-sárgás színűvé válik, ami klór és nitrogén-oxidok képződésével járó részleges lebomlásával magyarázható. Forráspont 112-113 °C (760 Hgmm) és +49 °C (40 Hgmm), olvadáspont - +62,2 (+64) °C.

A széles hőmérséklet-tartomány, amelyben a kloropikrin folyékony állapotban létezik, és magas illékonysága alacsony hőmérsékleten is lehetővé teszi, hogy az év bármely szakában használható legyen. A téli hónapokban olyan koncentrációt érnek el, amely kevesebb, mint abszolút mérgező, de elegendő az ellenség elnyomásához.

A növényzettől mentes területeken az élettartam normál hőmérsékleten körülbelül 6 óra. Ebben az időszakban gázálarc nélkül nem lehet bejutni a szennyezett területre, vagy leküzdeni azt. Vízben való oldhatóság +25 °C-on 0,16%. A kloropikrin jól oldódik szerves oldószerekben.

A szervetlen oldószerek közül jól oldódik szilícium-tetrakloridban és ónban . Megjegyzendő, hogy a kloropikrint olyan szerekkel , mint például mustárgáz , nitrogén mustár, difoszgén , foszgén , szerves foszfortartalmú anyagokkal való jó keverhetősége a taktikai keverékek fontos összetevőjévé teszi, különösen a viszonylag alacsony olvadáspontú anyagok esetében, aminek eredményeként téli használatuk lehetővé válik.

A kloropikrint a víz nem hidrolizálja. A kloropikrin könnyen gázmentesíthető alkoholos nátrium - szulfid vagy hidrazin oldatokkal .

A kloropikrin nagy nyomáson és hő hatására foszgénné alakul .

Mérgező tulajdonságok

A kloropikrin irritálja a bőrt és a nyálkahártyákat. Könnyezést, szemhéjzáródást, hörghurutot és tüdőödémát okoz. Az érintett személy a rekeszizom izmainak legerősebb, ellenőrizetlen görcsöket kezdi. A folyékony kloropikrin súlyos bőrelváltozásokat okoz.

A legtöbb embernél a 0,002 mg / l koncentráció 3-30 másodpercig könnyezést és a szemhéj zárását okozza, a 0,05 mg / l koncentráció elviselhetetlen. A magasabb koncentráció gyomorfájdalmat, hányást és eszméletvesztést okoz. A körülbelül 0,2 mg/l koncentráció néhány másodperc vagy perc alatt a harci képesség teljes elvesztéséhez vezet. A kloropikrin veszélye abban nyilvánul meg, hogy bizonyos koncentrációhatárig a szaglás egyszerűen csak közepesen mustárszagú anyagként érzékeli, a fent leírt elváltozás tünetei hirtelen jelentkeznek.

A légúti károsodás 0,1 mg/l feletti koncentrációban jelentkezik. Halálos koncentrációként 2 mg/l-t jeleznek 10 perces expozíció mellett. Ennél a koncentrációnál a halál néhány percen belül bekövetkezik.

A kloropikrin mint vegyi hadianyag (CW)

A kloropikrin gőzei erős könnycsillapító hatásúak, nagy koncentrációban fullasztó és általános mérgező hatásúak. Ebben a vonatkozásban a kloropikrint az első világháborúban korlátozott mértékben használták vegyi hadviselési szerként (például az orosz hadsereg ellen 1915 nyarán ), valamint oldószerként más CWA-k harci alkalmazásához (pl. először - 1916 közepén a német hadsereg difoszgénnel keverve ).

A Tambov tartományban zajló bolsevik-ellenes felkelés leverése során három olyan esetet jegyeztek fel, amikor AJO típusú kagylókat használtak kloropikrinnel a lázadók erdőből való füstölésére, ami nem vezetett észrevehető eredményekhez [3] .

A szovjet hadsereg Afganisztánban használta a mudzsahedek ellen [4]

A modern szerek alacsony toxicitása és erős irritáló hatása miatt a kloropikrin nem tekinthető harci szernek. Más szerekkel együtt jelenleg a kloropikrint sem használják, mivel irritáló hatása szinte azonnal lehetővé tenné egy szer használatának kimutatását.

Irritáló hatása és könnyű kezelhetősége miatt a kloropikrint az 1920-as évek óta használják kiképző ( gáztámadást szimuláló ) és ellenőrző (kémiai védelem tesztelése) szerként. Ehhez egy katonai sátorban mérsékelt mennyiségű, körülbelül 50 ml-es kloropikrint melegítettek vízfürdőben. Tekintettel azonban arra, hogy hevítéskor a kloropikrin foszgénképződéssel bomlik, kiképzőszerként történő alkalmazása óvintézkedéseket igényelt, és a Vörös Hadseregben való helyettesítésének kérdése már legalább 1937 óta felmerül [5] . A hidegháború idején a kloropikrin melegítését felváltották a IV-B és IV-2 gyakorlóreceptek gránátutánzatokhoz és taposóaknákhoz (IGS, IF), de a toxicitás problémája megmaradt.

Az OPCW-egyezmény megtiltotta a kloropikrin katonai felhasználását, egyenlővé téve azt a foszgénnel, a cianogén -kloriddal és a hidrogén- cianiddal . Kiképző szerként más irritáló szerekkel váltották fel (az RF fegyveres erőkben például az UBSOV-2 és UBSOV-B klóracetofenont tartalmazó készítményeket használnak ) .

Linkek

• Chloropicrin // PubChem Compound  

Jegyzetek

1. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0132.html
2. ↑ Whitacre, David M. Reviews of Environmental Contamination and Toxicology  . - Springer, 2009. - ISBN 1441900276 , 9781441900272.
3. ↑ Glushko A.V., Shilo N.I. „Erdők, ahol banditák rejtőznek, tiszták, mérgező, fullasztó gázokkal ...”: Mítoszok és tények a Tambov-felkelésről (vége)  // Katonai gyűjtemény. - 2013. - 2. sz . - S. 103-125 . — ISSN 2309-6322 . - doi : 10.13187/issn.2309-6322 .
4. ↑ Anatolij Shapovalov tábornok. Interjú az afganisztáni védelmi miniszter tanácsadójával. Hogyan halt meg Najibullah a YouTube -on .
5. ↑ Vegyi fegyverek - háború a saját népükkel (tragikus orosz tapasztalat) . Fedorov Lev Alekszandrovics oldal . (határozatlan)

Szótárak és enciklopédiák	Nagy katalán Nagy norvég Britannica (online)