Bisz-(2-klór-etil)-etil-amin

Bisz-(2-klór-etil)-etil-amin
Tábornok
Chem. képlet	C6H13Cl2N _ _ _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg	170,08 g/ mol
Sűrűség	1,0861 g/ml (+20 °C-on)
Termikus tulajdonságok
Hőfok
•  olvadás	−3,4 ± 0,1 °C [1]
•  forralás	194 ± 1 °C [1]
Gőznyomás	0,25 ± 0,01 Hgmm [egy]
Osztályozás
Reg. CAS szám	538-07-8
PubChem	10848
MOSOLYOK	CCN(CCCl)CCCl
InChI	InChI=1S/C6H13Cl2N/c1-2-9(5-3-7)6-4-8/h2-6H2,1H3UQZPGHOJMQTOHB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	10391
ENSZ szám	2810
ChemSpider	10391
Biztonság
NFPA 704	2 négy 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.

Bisz(2-klór-etil)-etil-amin , más néven Gáz HN1 , Anyag HN1 , Nitrogén mustár A HN1  egy szerves klórvegyület , a bisz-β-klór-etil-amin legegyszerűbb származéka, amelynek kémiai képlete C 2 H 5 N (CH 2 CH 2 Cl) 2 . Gyakran egyszerűen HN1-nek nevezik, ez egy nagyon erős hólyagképző és irritáló hadviselési szer , és egy nitrogén mustár , egy hadviselési szer ("gáz"), amelyet eredetileg katonai felhasználásra terveztek vegyi fegyverek összetevőjeként . A HN1-et eredetileg az 1920 -as és 1930 -as években fejlesztették ki a bőrön lévő szemölcsök eltávolítására , de később katonai felhasználásra került. Katonai felhasználási lehetősége miatt gyártása és felhasználása szigorúan korlátozott és a Nemzetközi Vegyifegyver-tilalmi Egyezmény szabályozza.

Normál körülmények között a "HN1 gáz" valójában egyáltalán nem gáz halmazállapotú. Színtelentől halványsárgáig terjedő olajos, viszkózus folyadék (a tiszta HN1 színtelen, színe a szennyeződések miatt van), és szúrós, kellemetlen, irritáló, hal- vagy rothadt szagú [2] .

Hatásmechanizmus

Minden nitrogén mustár alkilezi a gyorsan osztódó bőrsejtek DNS- ét . Az alkilező tulajdonságok megnyilvánulásához azonban a megfelelő aziridinium -sóvá történő átalakulás (ciklizálás) szükséges . Ennek a biológiailag aktív aziridiniumsóval való ciklizációs reakció sebessége erősen függ a közeg pH-értékétől, mivel a protonált amin nem ciklizálható. Az aziridinium-ion ezután vízzel reagál egy lassabb hidrolízis reakcióban, amely inaktív vegyületeket eredményez. 8-as pH-értéken (vagyis a közeg lúgos reakciójában) a vegyület nagy része szinte azonnal aziridiniumsóvá alakul, majd vízben lassú hidrolízis következik be. 4 pH-értéken (vagyis a közeg savas reakciójával) a biológiailag aktív aziridiniummá való ciklizáció lassan megy végbe, és az ezt követő hidrolízis meglehetősen gyors. És mivel a testnedvekben és szövetekben végbemenő reakció általában gyengén lúgos (pH ~ 7,4-7,7), ez a szervezet vizes közegében lévő nitrogénmustárok nagymértékű ciklizációját okozza biológiailag aktív aziridiniummá, az alkilező hatás gyors megnyilvánulását és a ezt követően viszonylag lassú hidrolízis.

Lásd még

• Klórmetin , más néven "HN2 gáz", "HN2 anyag", "nitrogén mustár HN2", meklóretamin, mustin, embichin, mustargén
• Trisz-(2-klór-etil)-amin , más néven "HN3 gáz", "HN3 anyag" és egyszerűen "HN3" kódnéven
• Bisz-β-klór-etil-amin származékok

Linkek

1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/ershdb/emergencyresponsecard_29750010.html
2. ↑ Az Emergency Response Safety and Health Database: NITROGEN MUSTARD HN-1 Archivált 2013. október 30-án a Wayback Machine -nél . Országos Munkavédelmi és Munkaügyi Intézet. Hozzáférés dátuma: 2009. március 19.