Trisz-(2-klór-etil)-amin

Trisz-(2-klór-etil)-amin
Tábornok
Chem. képlet	C6H12Cl3N _ _ _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg	204,54 g/ mol
Sűrűség	1,24 g/ml
Termikus tulajdonságok
Hőfok
•  olvadás	−4 ± 1 °C [1]
• bomlás	256 ± 1 °C [1]
Osztályozás
Reg. CAS szám	555-77-1
PubChem	5561
MOSOLYOK	ClCCN(CCCl)CCCl
InChI	InChI=1S/C6H12Cl3N/c7-1-4-10(5-2-8)6-3-9/h1-6H2FDAYLTPAFBGXAB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	YE2625000
ENSZ szám	2810
ChemSpider	5360
Biztonság
NFPA 704	egy négy 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.

A trisz(2-klór-etil)-amin egy  szerves klórvegyület , amelynek kémiai képlete N ( CH2CH2Cl ) 3 . Gyakran "HN3 gáz", "HN3 anyag", "nitrogén mustár HN3", "nitrogén mustár" néven emlegetik, a bisz-B-klór-etil-amin származékainak csoportjába , vagy más szóval a nitrogéntartalmú analógok csoportjába tartozik. mustárgáz ("mustárgáz"). Eredetileg vegyi harci szerként használták, vegyi fegyverek összetevőjeként .

A "HN3 gáz" a katonai célokra kifejlesztett nitrogén mustárok sorozatának legújabb tagja. A nitrogén mustárok közül ez bizonyult a legsikeresebbnek erre a célra, és ez az egyetlen nitrogén mustár, amelyet ma is használnak katonai felhasználásra. A "HN3 gáz" a "katonai" nitrogén mustárok fő és legtipikusabb, klasszikus képviselője (akárcsak a klórmetin  - a legtipikusabb, klasszikus, történetileg az első a nitrogén mustárok daganatellenes származékai közül, amelyeket az orvostudományban alkalmaztak. A hólyagosodás a "HN3 gáz" hatása megközelítőleg egyenértékű a legerősebb mustárgáz , a HD hólyagosító hatásával, ezért a vegyi fegyverek összetevőjeként használt két mustártípus közötti analógia a legteljesebb [2] . a nemzetközi vegyifegyver-tilalmi egyezmény.

Hatásmechanizmus

Minden nitrogén mustár analóg alkilezi a gyorsan osztódó bőrsejtek DNS- ét . Az alkilező tulajdonságok megnyilvánulásához azonban a megfelelő aziridinium -sóvá történő átalakulás (ciklizálás) szükséges . Ennek a biológiailag aktív aziridiniumsóval való ciklizációs reakció sebessége erősen függ a közeg pH-értékétől, mivel a protonált amin nem ciklizálható. Az aziridinium-ion ezután vízzel reagál egy lassabb hidrolízis reakcióban, amely inaktív vegyületeket eredményez. 8-as pH-értéken (azaz a közeg lúgos reakciójában) a nitrogén-mustár nagy része szinte azonnal aziridiniumsóvá alakul, majd vízben lassú hidrolízis következik be. 4 pH-értéken (vagyis a közeg savas reakciójával) a biológiailag aktív aziridiniummá való ciklizáció lassan megy végbe, és az ezt követő hidrolízis meglehetősen gyors. És mivel a testnedvekben és szövetekben végbemenő reakció általában gyengén lúgos (pH ~ 7,4-7,7), ez a szervezet vizes közegében lévő nitrogénmustárok nagymértékű ciklizációját okozza biológiailag aktív aziridiniummá, az alkilező hatás gyors megnyilvánulását és a ezt követően viszonylag lassú hidrolízis.

Alkalmazások

A rosszindulatú daganatok kezelésére szolgáló daganatellenes kemoterápia kifejlesztésének korai szakaszában egy ideig a "HN3 gázt" használták erre a célra, például limfogranulomatózis és limfóma kezelésére (szemben a HN1 gázzal, amely nem. különösen sikeres a rák kemoterápiájában, és a kezdetektől fogva nem használták erre a célra). Azonban gyorsan átadta helyét a kevésbé mérgező és hatékonyabb klórmetinnek (meklóretamin, mustargén, "HN2 gáz"). A bőrgyógyászati ​​gyakorlatban továbbra is alkalmazzák a pikkelysömör kezelésére (Antipsoriaticum nevű kenőcsként kapható, kenőcs alappal hígítva 1:100 000 vagy 1:40 000 arányban). Ezenkívül a "HN3 gázt" egy ideig a félvezetőkémia területén végzett kísérletekben használták. [3] Ez a vegyület azonban éppen a katonai célú felhasználásának lehetőségével összefüggésben a fő érdeklődésre számot tartó, és mára ez az egyetlen nitrogén mustár, amely megőrizte jelentőségét vegyi harci szerként, a vegyi fegyverek összetevőjeként.

Meg kell jegyezni, hogy a nitrogéntartalmú mustárok mérgezőbbek, és toxicitásuk korábban jelentkezik, mint a „klasszikus” kénes mustároké.

Az expozíció következményei

A trisz-(2-klór-etil)-amin vagy "HN3 gáz" felszívódhat a szervezetbe belégzéssel , lenyeléssel , bőrrel , a szem nyálkahártyájával és más hozzáférhető nyálkahártyákkal való érintkezéskor , de katonai felhasználás esetén belélegzéssel történő mérgezés. a sérülések leggyakoribb oka. A trisz-(2-klór-etil)-amin rendkívül mérgező, és ha bőrrel, nyálkahártyákkal, légzőszervekkel vagy az emésztőrendszerrel érintkezik, a bőr és a nyálkahártyák károsodásához, sejthalálhoz, hólyagosodáshoz, fekélyképződéshez, leváláshoz vezet. nyálkahártyán vagy a bőrön. Ezenkívül a trisz-(2-klór-etil)-amin, más alkilezőszerekhez hasonlóan , erősen lenyomja a csontvelő vérképzését és az immunrendszert . A trisz-(2-klór-etil)-amin könnyen és gyorsan behatol a bőrbe és a nyálkahártyákba, gyorsan felszívódik lenyeléssel és belélegzéssel is, gyorsan kötődik a fehérjékhez és a sejt DNS -hez , de az emberi szervezetre gyakorolt ​​hatása lassan jelentkezik. A sejtkárosodás valódi mértéke, valamint az immunszuppresszió és a mieloszuppresszió mélysége „HN3 gáznak” kitéve akár több napig, sőt 1-2 hétig is ismeretlen maradhat. [2]

Lásd még

• Bisz-β-klór-etil-amin származékok
• Bisz-(2-klór-etil)-etil-amin , más néven "HN1 gáz", "HN1 anyag", "HN1 nitrogén mustár"
• Klórmetin , vagy meklóretamin , embikvin, mustin, mustárgén, "HN2 gáz", "HN2 anyag", "HN2 nitrogén mustár"

Linkek

1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/ershdb/emergencyresponsecard_29750012.html
2. ↑ 1 2 NITROGEN MUSTARD HN-3 Archiválva : 2013. október 30. a Wayback Machine -nél . Vészhelyzeti Reagálás Biztonsági és Egészségvédelmi Adatbázis. Országos Munkavédelmi és Munkaügyi Intézet . 2008. augusztus 22. Hozzáférés: 2009. április 10.
3. ↑ Benard, C. Kémiai gőzlerakódás  . - Pennington, NJ, USA: The Electrochemical Society, INC, 1997. - P. 78. - ISBN 1-56677-178-1 .