Acetil-nitrát

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2021. január 25-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzéshez 1 szerkesztés szükséges .
Acetil-nitrát
Tábornok
Chem. képlet C₂H₃NO4
Fizikai tulajdonságok
Állapot folyékony
Moláris tömeg 105,05 g/ mol
Sűrűség 1,24 g/cm³
Termikus tulajdonságok
T. kip. 22 °C/70 Hgmm Művészet.
Osztályozás
CAS szám 591-09-3
PubChem 11557
ChemSpider 11069
MOSOLYOK
CC(=O)O[N+](=O)[O-]
InChI
InChI=1S/C2H3NO4/c1-2(4)7-3(5)6/h1H3
Az adatok standard feltételeken alapulnak (25 ℃, 100 kPa), hacsak nincs másképp jelezve.

Az acetil-nitrát  színtelen mozgó folyadék, képlete , reagens nitrálási reakciókban [1] .

Getting

Az acetil-nitrátot általában úgy állítják elő, hogy lassan tömény salétromsavat adnak a hideg ecetsavanhidridhez . További módszerek közé tartozik a nitrogén-oxid (V) ecetsavanhidridben való oldása, salétromsav és ketén reakciója, valamint acetil-kloridból és ezüst-nitrátból in situ szintézis acetonitrilben [1] .

Fizikai tulajdonságok

Az acetil-nitrátot általában salétromsav és ecetsavanhidrid keverékeként használják. Szabad formában, hevítve instabil és robbanásveszélyes (100 °C felett). 60 °C feletti hőmérsékleten oldatban felrobbanhat. Izolálás vagy lepárlás csak szigorú biztonsági intézkedések mellett lehetséges. Az acetil-nitrát szokásos szerves oldószerekben oldódik [1] [2] .

Alkalmazások a szerves szintézisben

Az acetil-nitrátot szerves szintézisben alkalmazzák , különösen aromás és egyes nem aromás vegyületek nitrálásakor, 2-nitro-acetátok szintézisében, valamint szerves szulfidok szulfoxidokká történő oxidálásában [1] .

Az elektrofil szubsztitúciós reakciókban az acetil-nitrát nitrónium -kationok forrásaként nyilvánul meg . Tehát toluollal és bifenillel kölcsönhatásba lépve a megfelelő orto- és paranitro -vegyületeket, naftalinnal és pirénnel reagálva pedig  1-nitro-származékokat ad. Az acetil-nitrát enol formájú karbonilvegyületeket is képes nitrálni , például az acetoecetsav - észtert az aktivált metilénegységen nitráljuk [1] .

Az acetil-nitrát az egyszerű alkének kettős kötésénél 2-nitro-acetátot ad [1] .

Az acetil-nitrát az alkoholokat is a megfelelő nitrátokká , a tercier aminokat  pedig nitrozaminokká alakítja . A szerves szulfidokkal az acetil-nitrát nagyon gyorsan reagál, szinte mennyiségileg szulfoxidokat ad, és további szulfonokká való oxidáció még a reagens feleslegével sem figyelhető meg [1] .

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Louw R. Acetyl Nitrate  //  e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. - Wiley, 2001. - doi : 10.1002/047084289X.ra032 .
  2. ↑ Acetil-nitrát 591-09-3 // A Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials . - Wiley, 2004. - doi : 10.1002/0471701343.sdp00346 .
 szerves nitrátok