Szerves nitrátok

A nitroészterek (O - nitrovegyületek , szerves nitrátok) olyan szerves vegyületek, amelyek egy vagy több -O-NO 2 csoportot tartalmaznak, amelyek kovalens kötéssel kapcsolódnak egy szénatomhoz, salétromsav és alkoholok észterei .

Tulajdonságok

Az alifás nitroészterek általában színtelen vagy sárgás folyadékok (rövid szénláncú alifás alkil-nitrátok , etilénglikol és glicerin nitroészterei ) vagy szilárd anyagok ( pentaeritrit-tetranitrát , nitrocellulózok ), amelyek szerves oldószerekben könnyen oldódnak. A nitroészterek hajlamosak a tárolás során a bomlásra, a savas szennyeződések növelik a bomlás sebességét. Sok nitroészter érzékeny az ütésre és a detonációra, és robbanásveszélyes lebomlásra képes.

Az IR -spektrumok 1272-1282 és 1626-1634 cm – 1 -nél tartalmazzák az NO 2 csoport szimmetrikus és antiszimmetrikus rezgéseit ; a megfelelő alkoholok α-hidrogénatomjainak jelei tekintetében.

Szintézis

Az iparban az alkil-nitrátokat alkoholok tömény salétromsavval, nitráló keverékkel (salétromsav és kénsav keverékével), vagy erősen savas környezetre érzékeny alkoholok esetén salétromsav és ecetsavanhidrid keverékével állítják elő ; a reakció során képződő alkil-nitrátok stabilizálására a reakcióelegyhez néha karbamidot adnak .

Laboratóriumi körülmények között a nitrátok előállításának egyik módja az alkil-halogenidek reakciója egyes átmenetifémek nitrátjaival - alkil-halogenidek ezüst-nitráttal , allil-benzil- és alkil-bromidok HgNO 3 -mal glimben (etilénglikol-dimetil-éter):

{\mathsf {RHal+MNO_{3}\rightarrow RONO_{2}+MHal}}

Hasonló szintetikus módszer az alkil-klór-karbonátok és ezüst-nitrát reakciója piridinben :

{\displaystyle {\mathsf {ROCOCl{\xrightarrow[{}]{AgNO_{3))}[ROCONO_{2}]\rightarrow RONO_{2}+CO_{2))))

Az alkil-nitrátokat alkoholok salétromsav és karbonsav vegyes anhidridjeivel (acil-nitrátok) vagy nitrónium-tetrafluorborát NO 2 + BF 4 − észterezésével is előállítják .

Az 1,2-dinitro-észterek alkének és Tl(NO 3 ) 3 tallium - nitrát pentánban történő reagáltatásával állíthatók elő :

{\mathsf {RCH{\text{=}}CH_{2}+Tl(NO_{3})_{3}\jobbra mutató RCH(ONO_{2})CH_{2}ONO_{2))}

Alkalmazás

A legnagyobb tonnás nitroészterek a nitrocellulózok , amelyeket füstmentes porok előállítására használnak, és korábban széles körben használták celluloid és nitrozománc előállítására .

Számos nitro-észtert használnak robbanóanyagként, külön-külön és kompozíciókban is. Tehát a trinitrocellulóz ( piroxilin ) a füstmentes porok alapja , a kordit és a ballisztitek esetében nitroglicerinnel és nitroglikollal zselatinizálják ; ugyanezek a vegyületek megtalálhatók a dinamitokban is .

A pentaeritrit -tetranitrátot (PETN) indítóanyagként (robbanózsinórok, detonátorok) és erős robbanóanyagként (HEAT lövedékekben) használják.

Egyes nitroésztereket antianginás szerekként alkalmaztak orvosilag, elsősorban az anginás rohamok és a koszorúér-elégtelenség egyéb megnyilvánulásainak enyhítésére és megelőzésére ; a legszélesebb körben használt nitroglicerin és izoszorbid mono- és dinitrát .

Irodalom

Chemical Encyclopedia / Szerk.: Knunyants I.L. és mások - M . : Soviet Encyclopedia, 1992. - T. 3 (Med-Pol). — 639 p. - ISBN 5-82270-039-8 .
O. Ya. Neiland. Szerves kémia. - M . : Felsőiskola, 1990. - 751 p. - 35.000 példány. — ISBN 5-06-001471-1 .

szerves nitrátok
Acetil-nitrát (CH 3 COONO 2 ) Izopentil-nitrát ((CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 ONO 2 ) Izopropil-nitrát (CH 3 -CH (CH 3 )ONO 2 ) Metil-nitrát (CH 3 ONO 2 ) Guanidin-nitrát (C(NH 2 ) 3 NO 3 ) Karbamid-nitrát ((NH 2 ) 2 CO HNO 3 ) Cellulóz-nitrátok ([C 6 H 7 O 2 (OH) 3− x (ONO 2 ) x ] n ) Nitroglicerin (O 2 NOCH (CH 2 ONO 2 ) 2 ) Propil-nitrát (C 3 H 7 ONO 2 ) Etil-nitrát (C 2 H 5 ONO 2 )