Morfin

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2022. március 1-jén felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 2 szerkesztést igényelnek .
Morfin

Tábornok
Szisztematikus
név		 (5α,6α)-didehidro-4,5-epoxi-17-metilmorfinán-3,6-diol
Hagyományos nevek morfium, morfium (morfin-klorid)
Chem. képlet C17H19N03 _ _ _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Állapot szilárd
Moláris tömeg 285,34 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 254 °C
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
 • vízben 0,019 20 °C , 0,04 40 °C , 0,217 100 °C  g/100 ml
 • alkoholban 0,37 ± 10 °C , 3 78 °C (tömeg%)
Osztályozás
Reg. CAS szám 57-27-2
PubChem 5288826
Reg. EINECS szám 200-320-2
MOSOLYOK   CN1CCC23C4C1CC5=C2C
(=C(C=C5)O)OC3C(C=C4)O
InChI   InChI=1S/C17H19NO3/c1-18-7-6-17-10-3-5-13(20)16(17)21-15-12(19)4-2-9(14(15)17) 8-11(10)18/h2-5,10-11,13,16,19-20H,6-8H2,1H3/t10-,11+,13-,16-,17-/m0/s1BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N
CHEBI 17303
ChemSpider 4450907
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A morfium (a jó álmok ókori görög istene, Morpheus  - Μορφεύς vagy Μορφέας nevében ) az ópium fő alkaloidja , amelynek tartalma az ópiumban átlagosan 10%, ami sokkal több, mint más alkaloidok tartalma [1] . A mák somniferum ( Papaver somniferum ) és más mákfajták tartalmazzák , amelyekben csak egy sztereoizomer  - (-)-morfin található. A (+)-morfint szintetizálták, és nem rendelkezik a (-)-morfin farmakológiai tulajdonságaival.

A morfin hidroklorid sóját, a morfint, néha  leegyszerűsítve vagy tévesen morfinnak nevezik.

Történelem

A morfiumot először Friedrich Serturner német farmakológus izolálta ópiumból 1804 -ben [2] . 1805-ben jelent meg a Trommsdorffs Journal der Pharmacie szerkesztőjének írt levele (13. kötet), amelyben egy lúgos anyag izolálását és tulajdonságait írja le, amelyet Serturner a görög mitológiában az álmok istene, Morpheus után morfiumnak (morfiumnak) [3] nevezett el. .

A morfium volt az első alkaloid , amelyet tisztított formában kaptak. A morfium azonban az injekciós tű 1853 - as feltalálása után vált népszerűvé . Fájdalomcsillapításra használták (és továbbra is szigorú ellenőrzés mellett használják). Ezenkívül ópium- és alkoholfüggőség kezelésére használták. A morfium széles körben elterjedt használata az amerikai polgárháború alatt vélhetően több mint 400 000 embernél vezetett "hadseregbetegséghez" (morfiumfüggőség).

Kis mennyiségben morfin is képződik a kodein demetilációja során , amely az emberi májban történik. Ez a folyamat kodein tartalmú gyógyszerek alkalmazása után következik be. A kodein körülbelül 10%-a demetilálódik [4] .

1874- ben a diacetilmorfint, ismertebb nevén heroint morfiumból szintetizálták .

Fizikai és kémiai tulajdonságok

A morfin a fenantrén származéka, a morfin-alkaloidok csoportjába, az izokinolin-alkaloidok csoportjába tartozik.

A morfin molekula 5 aszimmetrikus szénatomot tartalmaz. Ezért a morfinnak sok izomerje van , beleértve az α, β és γ izomereket. Az izomerek fizikai tulajdonságai némileg eltérnek, különösen az optikai forgási indexek

Oldhatóság :

Általánosan használt morfinszármazékok

A morfium meglehetősen könnyen oxidálódik, így kialakul az ún. ψ-morfium .

A morfin-monohidrát tulajdonságai

Színtelen prizmás kristályok , keserű ízű.

Kémiai képlet: C 17 H 21 N O 4 ( Hill rendszere szerint )

Molekulatömeg : 303,37 amu eszik.

Olvadáspont: 254 °C

Sűrűség : 1,317 (20 °C, g/cm3)

Oldhatóság :

A morfin-hidroklorid fizikai tulajdonságai

Szintézis

A morfium első teljes szintézisét 1952-ben Marshall Gates amerikai kémikus hajtotta végre . A szintézis összesen 31 lépésből állt, és rendkívül alacsony végtermék kitermeléssel (0,06%-os szinten) [5] . Ezt követően számos fejlettebb módszert javasoltak a morfin szintézisére, de jelenleg a természetes morfium még mindig olcsóbb, mint a szintetikus [6] .

A morfium felfedezése

Az orvostudományban és az orvosi gyakorlatban a morfium kémiai reakciókkal mutatható ki. Ha azonban ez nem lehetséges, akkor a morfin - gyógyszerfüggőség hosszú távú alkalmazása által okozott betegség azonosítása lehetséges. Ehhez a betegnek intravénásan vagy intramuszkulárisan Naloxone -t adnak be. Ebben az esetben jellegzetes absztinencia roham figyelhető meg. Ez annak a ténynek köszönhető, hogy a naloxon  egy opiát antagonista , amely kompetitív antagonistaként működik, és blokkolja az agonisták kötődését, vagy kiszorítja azokat az opiátreceptorokról.

Reagensekkel való reakciók alkaloidok csoportos kicsapására.

A morfium csapadékot ad alkaloidok csoportos kicsapására szolgáló reagensekkel (Bouchard , Dragendorf , Mayer , Sonnenschein stb. reagenseivel).

színreakciók. A morfin reagál tömény salétromsavval (vérvöröstől narancssárgáig).

Pellagri reakció. Ha a morfiumot tömény sósavval és kénsavval hevítik, apomorfinná alakul, ami pozitív Pellagri-reakciót ad. A morfiumon végzett Pellagri-teszt némileg eltér attól, hogyan kell ezt a tesztet elvégezni apomorfinon. Amikor a Pellagri-reakciót morfinon és kodeinon hajtják végre, tömény sósavval és kénsavval hevítéssel apomorfinná alakítják, majd hozzáadják a reakció lefolytatásához szükséges maradék reagenseket.

A reakció végrehajtása. Néhány csepp kloroformos kivonatot adunk a kémcsőbe, majd szárazra pároljuk. A száraz maradékhoz adjunk 1-2 csepp tömény sósavat. Miután a száraz maradékot feloldottuk ebben a savban, 1-2 csepp tömény kénsavat adunk a kémcsőbe, és az elegyet vízfürdőn addig melegítjük, amíg a sósav teljesen elpárolog. Ezt követően a folyadékot még 15 percig melegítjük, majd lehűtjük és 2-3 ml vizet adunk hozzá. Ha csapadék képződik, akkor azt néhány milliliter híg sósavban feloldjuk. A kapott oldatot 10%-os nátrium-karbonát oldattal semlegesítjük, és 2-3 csepp alkoholos jódoldatot adunk hozzá. Ez zöld színt eredményez. 0,5-1,0 ml dietil-éter hozzáadása és rázása után a vizes réteg megtartja a zöld színt, míg az éteres lilás-vörös színűvé válik. A többlet jód megzavarja ezt a reakciót, mivel színe elfedi a reakció végtermékének színét. A Pellagri reakciót más anyagok is adják (kodein, etilmorfin, diacetilmorfin, apomorfin stb.).

Reakció vas(III)-kloriddal . Néhány csepp kloroformos kivonatot adunk egy porcelánpohárba, amelyet szobahőmérsékleten szárazra párolunk. A száraz maradékhoz 1-2 csepp frissen készített 2%-os vas(III)-klorid oldatot adunk. Morfin jelenlétében kék szín jelenik meg.

Reakció jódsavval (НIO 3 ). Kénsavval enyhén megsavanyított morfin-oldat jódsav-oldattal vagy kálium-jodát (KIO 3 ) jódokat nem tartalmazó oldatával összerázva szabad jód szabadul fel, amely kloroformmal megrázva a kloroformos réteget, lilára színezve.

Ezt a reakciót bizonyos szennyeződések is előidézik, amelyek a morfium biológiai anyagból történő izolálásakor átjutnak a kloroformos kivonatba. Ezért a HIO 3 -mal végzett reakció felhasználható a morfin kimutatására gyógyszerkészítményekben és gyógyászati ​​anyagok keverékeiben, valamint biológiai anyagokból jól tisztított kivonatokban.

Reakció kálium-hexaciano-ferráttal (III) és vas(III)-kloriddal. Ez a reakció azon a tényen alapul, hogy a kálium-hexaciano-ferrát (III) oxidálja a morfint, és kálium-hexaciano-ferráttá (II) alakul, amely kölcsönhatásba lép a vas (III)-kloriddal. Ebben az esetben porosz kék képződik, amelynek kék színe van. A kálium-hexaciano-ferrát(III)-mal való reakciót a következőképpen hajtjuk végre: a kálium-hexaciano-ferrát(III) és vas(III)-klorid oldatának néhány cseppjét adunk a vizsgált anyag vizes oldatához. Morfin jelenlétében kék szín vagy azonos színű csapadék jelenik meg.

Ezt a reakciót bizonyos szennyeződések is adják, amelyek a biológiai anyagból alkaloid kivonatokba kerülnek. Ezért a kálium-hexaciano-ferráttal (III) való reakciót használják a morfium kimutatására gyógyászati ​​keverékekben és biológiai anyagok jól tisztított kivonataiban.

Kromatográfiás módszer. 1-2 csepp kloroformos kivonatot csepegtetünk a kromatográfiás lemez kezdővonalára. Jobbra, 2-3 cm távolságban egy csepp „tanú” oldatot (0,01% morfin kloroformos oldata) csepegtetünk a rajtvonalra. A lemezen lévő foltok a levegőben megszáradnak. Ezután a lemezt egy kromatográfiás, oldószergőzökkel telített kamrába visszük (éter-aceton-25% ammónia 40:20:2 arányban). A kamra szorosan le van zárva fedéllel. Miután az oldószerrendszer 10 cm-rel a startvonal fölé emelkedett, a lemezt eltávolítjuk a kamrából, levegőn szárítjuk, és Mounier szerint módosított Dragendorff-reagenssel permetezzük.

Morfin jelenlétében ennek az alkaloidnak a foltjai a kromatográfiás lemezen rózsaszínes-barna színt kapnak (Rf = 0,18 ± 0,01).

Morfin kimutatása UV és IR spektrummal. A morfin etanolos oldatának abszorpciós maximuma 287 nm-en van. 0,1 n-nél. nátrium-hidroxid oldatban a morfin abszorpciós maximumai 250 és 296 nm hullámhosszon figyelhetők meg. 0,1 n-nél. kénsavoldat, a morfin abszorpciós maximuma 284 nm-en van. A morfin-hidroklorid és szulfát vizes oldatainak abszorpciós maximuma 285 nm-en van.

A spektrum infravörös tartományában a morfinbázis (kálium-bromid korong) fő csúcsai 805, 1243, 1448 és 945 cm–1-nél vannak.

Fotokolorimetriás módszer a morfin meghatározására

A morfin fotokolorimetriás meghatározására egy olyan módszert alkalmaznak, amely ennek az alkaloidnak a szilikomolibdénsavval való reakcióján alapul, ami kék színt eredményez (V. F. Kramarenko szerint).

Definíciós technika. Egy 25 ml-es mérőlombikba adjunk 3 ml 0,11%-os kálium-szilikát K 2 SiO 3 oldatot, 4 ml vizet, 2 ml 0,5 n-t. sósavoldat és 2 ml 5%-os ammónium-molibdát oldat. 3 perc elteltével 2 ml vizsgálati oldatot és 5 ml 6%-os ammóniaoldatot adunk hozzá. 10 perc elteltével a folyadék térfogatát vízzel a jelig beállítjuk, és a kék színű oldat optikai sűrűségét FEK-M fotoelektrokoloriméterrel (piros fényszűrő, 3 mm -es küvetta ) megmérjük. Referenciaoldatként vegyen egy keveréket, amely 3 ml 0,11%-os kálium-szilikát oldatból és 2 ml 0,5 n-es oldatból áll. sósavoldat, 2 ml 5%-os ammónium-molibdát oldat, 5 ml 6%-os ammóniaoldat és 13 ml. víz.

A minták morfiumtartalmának kiszámítása a kalibrációs görbe szerint történik. A kalibrációs grafikon felépítéséhez 6, egyenként 25 ml-es mérőlombikot adunk hozzá 3 ml 0,11%-os kálium-szilikát oldatot, 4 ml vizet és 2 ml 0,5 n-t. sósavoldat és 2 ml 5%-os ammónium-molibdát oldat. 3 perc elteltével 0,1 ml-t adunk a lombikokhoz; 0,5; 0,8; 1,0; 1,5 és 2,0 ml standard oldatot (1 ml standard oldat 2 mg morfin-hidrokloridot tartalmaz), majd a fentiek szerint járjunk el.

Ez a módszer lehetővé teszi 0,2-4 mg morfin meghatározását a mintában.

Természetes források és kitermelés

A morfium és más morfin alkaloidok a mák , sztyefánia , synomenium , holdmag nemzetséghez tartozó növényekben találhatók . Ritkábban a Croton , cocculus , triclisia , okotea nemzetségekben találhatók .

A morfium fő bioszintetikus útja a növényben:

L - tirozin  - L-DOPA-  retikulin -  szalutaridin -  tebain -  kodein , átalakulások a megfelelő enzimek hatására mennek végbe .

A morfiumot szinte kizárólag a fagyasztott tejszerű léből ( ópium ) nyerik, amely akkor szabadul fel, amikor az ópiummák éretlen hüvelyeit levágják. A nyers ópium morfintartalma eléri a 20%-ot, átlagosan -10%-ot [1] , a minimális koncentráció körülbelül 3%. Más mákfajtákban kevesebb a morfium.

A morfium biológiai anyagból való izolálására többféle módszer létezik [1] . Vizes extrakciót, kénsavval vagy oxálsavval megsavanyított . Az oxálsavval megsavanyított alkohollal történő extrakciót is alkalmazzák.

Például [1] az ópiumot meleg vízzel kezelik, a vizes oldatot vákuumban 1,17 fajsúlyig bepárolják, és azonos térfogatú alkohollal összekeverik. Ha a kivonathoz vizes ammóniaoldatot adunk , morfin és narkotin keveréke válik ki , amely elválik az anyalúgtól. Ezt a keveréket híg sósavban oldjuk , amelyből nátrium-acetát hozzáadásakor narkotin válik ki. A csapadékot kiszűrjük, és az oldatban morfium marad, amelyet ammóniával kicsapunk. A kapott technikai morfiumot megtisztítják a szennyeződésektől és hidrokloriddá alakítják, amelyet vízből többször átkristályosítanak .

Akció és anyagcsere

A morfin biológiai hasznosulása alacsony (körülbelül 26%) orálisan beadva.

Intravénás beadáskor a morfin intenzíven felszívódik a szövetekben, az intravénás beadást követően 10 percen belül a morfin 96-98%-a eltűnik a szisztémás keringésből.

A csúcskoncentráció intramuszkuláris injekcióval 7-20 perc után figyelhető meg.

Farmakológiailag a morfin teljes mû-opioid receptor agonista , amely mindkét altípusra hat.

A morfin opiátreceptorokra gyakorolt ​​agonista hatását a tudatszint csökkenése, melegségérzet, álmosság és eufória kíséri (egyes egyéneknél a gyógyszer kezdeti alkalmazása során diszfória alakul ki ).

A szervezetben a morfin főként glükuronsavval (glükuroniddal) konjugátumot képezve metabolizálódik, a morfin egy része N-demetilálódik normorfinné, O-metilálódik kodeinné. Az anyagcseretermékek főként a veséken keresztül ürülnek ki, kis mértékben - epével. A morfin felezési ideje átlagosan 1,9 óra (toleráns egyéneknél ez az érték változhat). A beadott dózis legfeljebb 8%-a ürül változatlan formában. 8 órán át a beadott morfin adag 80%-a ürül ki, 24 órán át - 64-90%, 72-100 óra múlva már csak nyomokban mutatkozik a morfium a vizeletben, de a beadás után 11 nappal a hajban kimutatható. 20 mg [7] .

Toxikológia

Morfizmus

A morfinfüggőség ( morfinizmus ) röviddel azután jelent meg, hogy a morfium szubkután injekcióval történő beadásának módszerét feltalálták. Tom de Quincey „Az angol ópium vallomásai” (1822) című esszét írt le, amelyben részletesen leírta, hogyan alakul ki a morfiumfüggőség. A 19. század végén az 1870-1871 -es francia-porosz háborúból hazatérő német katonák és tisztek az esetek csaknem felében bizonyultak morfiumfüggőknek . Sok katona az ellenségeskedés körülményei között morfiumot fecskendezett be, amely abban az időben megfizethető és divatos stimuláns és nyugtató hatású. 1879-ben az egyik műben megjelent a betegség leírása, amelyet "katonának" neveztek. Abban az időben az amerikai hadseregben szinte minden betegséget ópiummal kezeltek. 1880-ban egy nemzetközi konferencián bejelentették egy új betegség, a „ kábítószer-függőség ” megjelenését , amelyet a kábítószerekkel való visszaélés okoz.

A 20. század elején sok orvos vált morfiumfüggővé. Az orvosi környezetben az volt a vélemény, hogy egy orvos, aki megértette a morfinizmus káros hatását, szükség esetén önállóan is alkalmazhat morfiumot, elkerülve a függőséget a tudatosság miatt. A gyakorlat azt mutatja, hogy ez a vélemény téves volt. Mihail Bulgakov (a " Morphine " című történet szerzője ) egy ideig morfiumfüggő volt, de első felesége önzetlen segítségének köszönhetően teljesen kigyógyult a kábítószer-függőségből [8] . Lev Tolsztoj az " Anna Karenina " című művében leírja, hogy a főszereplő hogyan lett morfiumfüggő, miután először beadták neki, hogy enyhítse a második szülés fájdalmait.

Híres morfiumfüggő volt Hermann Göring , aki 1923. november 9-én megsebesült . Albert Speer „Emlékezés” című könyvében (Smolensk. Rusich. 1997) kijelentette: „Milch régóta sürgetett, hogy figyeljek a Reichsmarschall tanítványaira. A nürnbergi per során ügyvédem, Dr. Flexner megerősítette, hogy Göring 1933 óta morfiumfüggő. Speer ezt az állítását sok más forrás is megerősíti, köztük a nürnbergi börtön hivatalos vizsgálata is.

Edith Piaf élete végén már a fellépései során is injekcióhoz kényszerült. .

A morfiumtól (alkohollal együtt) [9] halt meg a King and Jester nevű csoport jól ismert vezetője - Mihail Gorsenjov .

A heroin szintézise előtt a morfium volt a legszélesebb körben használt kábító fájdalomcsillapító a világon.

Akciók morfiummérgezés ellen

A morfinmérgezést opioid receptor antagonistákkal kezelik , különösen nalorfinnal ( agonista-antagonista) és naloxonnal (antagonista). A receptorokért folytatott versengés miatt a nalorfin csökkenti a morfium összes hatásának megnyilvánulását - eufóriát, hányingert, szédülést, és helyreállítja a normális légzést.

Jogszabályi szabályozás

Igazságügyi orvosszakértői vizsgálat

Az igazságügyi orvosszakértői vizsgálat oka lehet akut mérgezés és morfinizmus. Akut morfiummérgezés lehetséges túladagolás, öngyilkosság vagy más gyógyszer helyett téves beadás esetén [12] .

A morfin letális napi adagja egy felnőtt számára 0,1-0,5 g, morfinizmus esetén a halálos dózis 3-4 g-ra emelkedhet a függőség kialakulása miatt [12] .

Morfinmérgezés esetén a holttest igazságügyi orvosszakértői vizsgálata diffúz, bőséges, kékes-vörös színű holtfoltokat, a pupillák összehúzódását (esetleg nem is maradhat), a nyálkahártyák cianózisát tárja fel. A boncolás a belső szervek vénás sokaságát tárja fel ; szövettanilag a keringési zavarok, különösen a subserous vérzések és a plethora jelei mutatkoznak [12] .

Morfin kimutatása biológiai anyagokban

A morfium hosszú ideig nem pusztul el a szövetekben és a szervekben. Igazságügyi vegyi vizsgálattal az eltemetés után több hónappal kimutatható. Az igazságügyi kémiai elemzéshez vért és vizeletet, valamint a gyomrot, a vékonybél egyes részeit, a máj, a lép, a vese, a tüdő, az agy és a gerincvelő szöveteit használják [12] .

A biológiai anyagokban lévő morfin minőségi kimutatását néhány reagenssel végezzük, amelyekre a morfinnal való kölcsönhatás során színreakciók jellemzőek: Mark- reagens (ópium-alkaloidok esetén formaldehid tömény kénsavban); Mandelin -reagens (nátrium-vanadát oldata tömény kénsavban) [12] .

A Markey-reagens morfin jelenlétében vörös-lila színt hoz létre, ezzel a reakcióval akár 0,05 µg anyag kimutatható a mintában. A Mandelin-reagens lila vagy halvány rózsaszín színt ad [12] .

A vas(III)-kloridot a morfium és a kodein és más hasonló alkaloidok megkülönböztetésére használják (a heroin kivételével ) . Morfin jelenlétében semleges oldatban, ha ezt a reagenst adjuk hozzá, az oldat kék színűvé válik [12] .

A morfin mennyiségi meghatározását kolorimetriával végezzük [12] .

Lásd még

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 3 4 Senov P. L. Ópium alkaloidok // Gyógyszerkémia. - 7. kiadás - M. : Orvostudomány, 1971. - S. 447. - 543 p.
  2. ↑ Klockgether-Radke A.P. FW Sertürner und die Entdeckung des Morphins. [FW Serturner és a morfium felfedezése. 200 éves fájdalomterápia opioidokkal]. Anasthesiol Intensivmed Notfallmed Schmerzther . 2002; 37 (5):244-9. doi : 10.1055/s-2002-30132
  3. ↑ Jurna I. "Sertürner und Morphin - eine historische Vignette." Schmerz . 2003; 17 (4), 280-3. doi : 10.1007/s00482-003-0220-3
  4. ↑ Demetiláció archiválva : 2018. december 20. a Codeine Wayback Machine -nél
  5. ↑ Marshall Gates, Gilg Tschudi. A morfium szintézise  //  Journal of the American Chemical Society. — 1956-4. — Vol. 78 , iss. 7 . - P. 1380-1393 . — ISSN 1520-5126 0002-7863, 1520-5126 . - doi : 10.1021/ja01588a033 . Az eredetiből archiválva : 2019. március 31.
  6. ↑ A morfin és a rokon alkaloidok teljes szintézise   // Wikipédia . — 2019-03-08.
  7. ↑ Szvetlana Borisevics. Az akut mérgezés laboratóriumi diagnózisa . — Liter, 2017. — ISBN 5040234627 . — ISBN 9785040234622 .
  8. ↑ Morphine Archival példány 2015. december 8-án a Wayback Machine -nél // Bulgakov Encyclopedia.
  9. ↑ A Korol i Shut csoport zenészének halálával kapcsolatos előzetes vizsgálati ellenőrzés eredményeiről - az Orosz Föderáció Szentpétervári Nyomozóbizottsága . Letöltve: 2021. december 4. Az eredetiből archiválva : 2021. december 4..
  10. ↑ A nemzetközi ellenőrzés alatt álló kábítószerek listája . Nemzetközi Kábítószer-ellenőrző Testület (2012. december). Hozzáférés dátuma: 2013. szeptember 21. Az eredetiből archiválva : 2013. július 24.
  11. ↑ TGA – Terápiás Termékek Adminisztrációja (downlink) . Letöltve: 2007. február 10. Az eredetiből archiválva : 2007. február 17.. 
  12. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Morphine // Big Medical Encyclopedia , Vol. 15. - 3rd ed. - M . : "Szovjet Enciklopédia", 1981. - S. 459-462.

Linkek

 Opioidok
Agonisták ,
részleges
opioid receptor agonisták
Természetes
Félszintetikus
Szintetikus

Vegyes akció agonisták-antagonisták
  • Buprenorfin (részleges μ-receptor agonista, δ- és κ-receptor antagonista)
  • Butorfanol (κ-agonista és μ-ópiát receptor antagonista)
  • Nalorfin (κ-receptor agonista, μ-receptor antagonista)
  • Nalbufin (κ-receptor agonista, μ-receptor antagonista)
Antagonisták
Az opioidok metabolitjai
Endogén ligandumok
Egyéb 1
1  Az opioidokhoz kapcsolódó vegyületek, de nem vagy gyengén lépnek kölcsönhatásba az opioid receptorokkal
 Az alkaloidok fő típusai
pirrolidinGigrin
Tropan
Piperidin
Kinolizidin
piridin
izokinolin
kinolin
Indol
Purin
Fenil-etil-amin
Terpének
Egyéb
  Ugrás a Wikidata elemre  Szótárak és enciklopédiák