Folsav

Folsav

Tábornok
Szisztematikus
név
Folsav
Hagyományos nevek Folsav, folacin, folsav, pteroilglutaminsav
, B9
-
vitamin , Bc - vitamin , M-vitamin
Chem. képlet C19H19N7O6 _ _ _ _ _ _ _
Patkány. képlet C19H19N7O6 _ _ _ _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 441,4 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 250 °C
 • bomlás 250 °C [1]
Kémiai tulajdonságok
Sav disszociációs állandó 2.3
Oldhatóság
 • vízben 0,0016 g/100 ml
Osztályozás
Reg. CAS szám 59-30-3
PubChem
Reg. EINECS szám 200-419-0
MOSOLYOK   C1=CC(=CC=C1C(=O)NC(CCC(=O)O)
C(=O)O)NCC2=CN=C3C(=N2)C(=O)N=C(N3)N
InChI   InChI=1S/C19H19N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-) 10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,8,12,21H,5-7H2,(H,24,29)(H, 27,28)(H,31,32)(H3,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N
RTECS LP5425000
CHEBI 27470
ChemSpider
Biztonság
LD 50 100-148 mg/kg
Toxicitás MPC 0,5 mg/m³
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A folsav ( lat.  acidum folicum ; lat.  folium  - „levél”. Szin.: pteroilmonoglutaminsav ) [2]  egy vízben oldódó vitamin , amely a keringési és immunrendszer növekedéséhez és fejlődéséhez szükséges . Kémiai név: N-{4[(2-amino-4-hidroxi-6-pteridil)-metil]-amino}-benzoil-L(+)-glutaminsav [2] .

A folsavmolekulában egy glutaminsav- maradék található , de a konjugált formák 2-7 maradékot tartalmaznak, és ezeket "folsavnak", " folsavnak " [2] nevezik . A vitaminok nem csak maga a folsav, hanem származékai is, mint például a di-, tri-, poliglutamátok stb., amelyek együttes elnevezése folacin (elavult szinonimája: B 9 vitamin, B c vitamin, M vitamin ) [2] [3] .

Normális esetben az emberi szérum 6-20 ng/ml folátot tartalmaz, folacin hiánya esetén a vizelettel a formiminoglutaminsav [ kiválasztása napi 35-ről 450 mg -ra nő, az urokinsavé pedig [2] . A folsavhiány felnőtteknél megaloblasztos vérszegénységet okozhat , és a folsav terhesség alatti szedése csökkenti a magzati idegcső-rendellenességek kockázatát.

Ugyanakkor a folsav (vitamin-kiegészítőként történő nagy bevitel) csökkentheti a természetes gyilkosok aktivitását , amelyek részt vesznek a vírus- és daganatellenes immunitásban [4] . 2005- ben az egészséges posztmenopauzás nők 78%-ának plazmájában lebontatlan folsav volt, ami túlzott bevitelre utal . Alacsonyabb volt az NK-sejt aktivitásuk is [korrelált?] .

Vannak, akik a folsavat közvetlenül a rágógumiban használják fertőzések kezelésére.[ mi? ] íny . A folsavat gyakran használják más vitaminokkal kombinálva [5] .

Folsav az élelmiszerekben

Az állatok és az emberek a folsavat élelmiszerből vagy a bél mikroflórája által szintézis útján kapják . A folsav jelentős mennyiségben található a zöld leveles zöldségekben, egyes citrusfélékben , hüvelyesekben , teljes kiőrlésű kenyérben , élesztőben , májban , és a méz része . Számos országban jogszabály kötelezi a liszttermékek gyártóit, hogy folsavval dúsítsák a szemeket.

A növényi termékek kulináris és hőkezelése során a bennük lévő folsav akár 80-95%-a megsemmisül, a húskészítményekben lévő folsav főzés közben kevésbé pusztul [2] .

Történelem

1931- ben Lucy Wills kutató arról számolt be, hogy az élesztőkivonat bevétele segített a terhes nők vérszegénységének gyógyításában. Ez a megfigyelés arra késztette a kutatókat, hogy az 1930-as évek végén a folsavat azonosítsák az élesztő fő hatóanyagaként. A folsavat 1941-ben spenótlevélből nyerték ki, és először kémiai úton szintetizálta egy Yellapragada Subbarao által vezetett kutatócsoport 1945-ben [6] .

Biológiai szerep

A folsav szükséges az új sejtek létrehozásához és egészséges állapotú fenntartásához, ezért jelenléte különösen fontos a szervezet gyors fejlődésének időszakában - a korai méhen belüli fejlődés szakaszában és kora gyermekkorban. A DNS - replikáció folyamata megköveteli a folsav részvételét, és ennek a folyamatnak a megsértése növeli a rákos daganatok kialakulásának kockázatát. Először is, a csontvelő folsavhiányban szenved , amiben aktív sejtosztódás következik be. A csontvelőben kialakuló vörösvérsejtek ( eritrociták ) progenitor sejtjei folsavhiány esetén megnövekednek, úgynevezett megaloblasztokat képeznek (lásd makrocitózis ), és megaloblasztos vérszegénységhez vezetnek . A folsav szükséges a terhes nők számára, különösen a terhesség korai szakaszában, valamint a férfiak számára a normál spermatermeléshez [7] .

A legnagyobb folsavigényt a gyakran osztódó sejtekkel rendelkező, intenzív DNS-szintézissel rendelkező szövetek tapasztalják  - felnőttben ez a vérképző szövet , nyálkahártyák , ivarmirigyek [2] .

Biokémia

A folsav számos enzim koenzimjeként számos vegyület bioszintézise során egyszén-fragmentumot ad át: metilcsoport a metionin és timin bioszintézise során, hidroximetil - a szerin bioszintézise során, formil - a purin neoformációja során. bázisok stb. A folsav fő aktív redukált formája a tetrahidrofolsav (H 4 -fol) , amely a dihidrofolát-reduktáz enzim segítségével képződik [2] .

Ajánlott napi bevitel

A folsav felszívódásának és hasznosulásának mértéke az élelmiszer jellegétől és az elkészítési módtól függ. A szintetikus folsav biológiai hozzáférhetősége magasabb, mint az étrendi folsavé [8] . E tényezők hatásának ellensúlyozására az ajánlott napi bevitelt az "étrendi folsav-egyenérték" mikrogrammjában mérik. A szovjet és orosz dokumentumok további 400 mikrogrammot javasolnak terhes nőknek, 500 mikrogrammot szoptató nőknek, és 400 mikrogramm folsav egyenértéket naponta mindenki másnak [9] . 1 mcg étrendi természetes folát körülbelül 0,6 mcg folátnak felel meg tabletta formájában vagy szintetikus étrend-kiegészítőként. Két, 1988-ban és 1994-ben végzett tudományos tanulmány szerint a legtöbb felnőtt az ajánlottnál kevesebb folsavat fogyaszt [10] [11] . Egyes országokban a 20. század vége óta bevezették a termékek folsavval való kötelező dúsítását [12] .

Az elmúlt években számos szabványt tisztáztak, köztük a folsavvegyületekre vonatkozókat is. Az Egészségügyi Világszervezet jelentősen csökkentette a szükséges folsav mennyiségét.

A WHO folsavbevitelt javasolt [13] :

Kor RNP, mcg/nap
0-12 hónap ötven
1-3 év 70
4-6 éves 100
6-10 éves 150
11+ év 200

További hozzáadandó mennyiségek:

Terhes nők +200
szoptató nők +60

Az Orosz Föderáció normái (2008): a fiziológiai szükséglet felső határa 1000 mcg. A folsav napi adagja reproduktív korú nőknél szövődménymentes szülészeti kórtörténettel rendelkező terhes nőknél 400-600 mcg/nap, szoptató nőknél - 500 mcg/nap [14] .

Hipovitaminózis

Kísérletek során bebizonyosodott, hogy ha az állatok (például csirkék) táplálékából folsav hiányzik, akkor növekedésük lelassul, a vérképzés zavart szenved. A tejsavbaktériumok nagyon érzékenyek a B9-vitamin hiányára, amihez nélkülözhetetlen növekedési faktor. Egy személy ritkán szenved B9-hipovitaminózisban , mivel a folsavat a gyomor-bél traktus mikroflórája szintetizálja, és mindig elegendő mennyiségben kerül a szervezetbe, de ha ez a hipovitaminózis kialakul, vérszegénység lép fel az emberben, és megzavarja az emésztést [15] .

Ha a protonhoz kapcsolt folát transzportert kódoló PCFT gén hibás, veleszületett folát malabszorpció alakul ki .

Az agyi folsavhiány ritka szindrómájában szenvedő betegeknél  a központi idegrendszer folátszintje csökken, míg a szérum folátszint normális lehet. A szindrómát neurológiai és mentális rendellenességek jellemzik.

A folsav befolyásolja a homocisztein metabolizmusát , csökkentve annak szintjét a vérben. A hiány, például a cöliákia , Crohn -betegség [16] felszívódási zavara esetén hyperhomocysteinaemia [17] kialakulásához vezet .

Gyógyszerkölcsönhatások

Metotrexát

Rosszindulatú daganatokban, valamint a gyors sejtosztódás más területein különösen nagy szükség van folsavra, így egyes rákellenes szerek hatásmechanizmusa a folsavanyagcsere akadályozásán alapul. A metotrexát gátolja a folsav aktív formájának, a tetrahidrofolátnak a termelődését. A metotrexát mérgező lehet a szervezetre, és mellékhatásokat okozhat, például gyulladást az emésztőrendszerben.

A metotrexátot szedő betegnek szigorúan követnie kell az orvos utasításait.

Antikonvulzív szerek

Az epilepszia és affektív mentális zavarok kezelésére használt görcsoldók (antikonvulzív szerek), mint például a karbamazepin és a valproinsav , a P450 citokróm expressziójának indukálásával csökkentik a szervezet folsavszintjét. Mind a folsavhiány, mind a túlzott epilepsziás aktivitás rendellenességeket okozhat a magzat fejlődésében a terhesség alatt, ezért az orvosok kiemelt figyelmet fordítanak a görcsoldó szereket szedő kismamákra.

Maláriaellenes szerek

A maláriaellenes szerek, mint például a fansidar, megzavarják a folsav metabolizmusát a plazmódium ( malária plazmódium , toxoplazmódium) szervezetében. A hosszú távú (3 hónapon túli) használat az emberi szervezet folsavszintjének csökkenéséhez vezet. Ezzel egyidejűleg a betegnek ajánlott folsav egyidejű bevitele. A köhögés megjelenése a kezelés során a maláriaellenes gyógyszer abbahagyásának mutatója.

Lásd még

Jegyzetek

  1. CRC Handbook of Chemistry and Physics  (angol) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 3-278. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 Folsav / Spirichev V. B., Avakumov V. M. // Nagy orvosi enciklopédia  : 30 kötetben  / ch. szerk. B. V. Petrovszkij . - 3. kiadás - M  .: Szovjet Enciklopédia , 1985. - T. 26: Szénsavas vizek. — 560 p. : ill.
  3. Folacin  // Great Russian Encyclopedia [Elektronikus forrás]. - 2017. ( Folacin  // Uland - Khvattsev. - M .  : Great Russian Encyclopedia, 2017. - P. 454. - ( Great Russian Encyclopedia  : [35 kötetben]  / főszerkesztő Yu. S. Osipov  ; 2004 -2017, v. 33) - ISBN 978-5-85270-370-5 . ).
  4. A magas folsav csökkenti az immunrendszer védekezőképességét?  (angol) . www.medicalnewstoday.com. Letöltve: 2020. május 23. Az eredetiből archiválva : 2021. január 20.
  5. http://www.webmd.com/vitamins-supplements/ingredientmono-1017-folic%20acid.aspx?activeingredientid=1017&  . _ www.webmd.com. Hozzáférés dátuma: 2017. január 19. Az eredetiből archiválva : 2016. november 19.
  6. Angier AB et al. Az L. Casei-faktorral azonos vegyület szintézise. Science 1945;102:227
  7. A férfiak étrendjében a gyorsétterem a születendő gyermekeik fejlődési rendellenességeihez kapcsolódik - MedNovosti - MedPortal.ru . Hozzáférés dátuma: 2013. december 16. Az eredetiből archiválva : 2013. december 16.
  8. Suitor CW, Bailey LB (2000). Diétás folát ekvivalensek: értelmezés és alkalmazás. Journal of the American Dietetic Association 100(1): 88-94. PMID 10646010 .
  9. "Az Orosz Föderáció lakosságának különböző csoportjainak élettani energia- és tápanyagszükségletének normái" MP 2.3.1.2432-08 Archiválva : 2016. február 19.
  10. Alaimo K, McDowell MA, Briefel RR, Bischof AM, Caughman CR, Loria CM, Johnson CL (1994). "A vitaminok, ásványi anyagok és rostok étrendi bevitele 2 hónapos és idősebb személyeknél az Egyesült Államokban: harmadik nemzeti egészségügyi és táplálkozási vizsgálati felmérés, 1. fázis, 1988-91". Előzetes adatok 258: 1-28. PMID 10138938 .
  11. Raiten DJ, Fisher KD (1995). "A harmadik országos egészségügyi és táplálkozási vizsgálati felmérésben (NHANES III, 1988-1994) használt folát módszertan értékelése". The Journal of Nutrition 125(5): 1371S-1398S. PMID 7738698 .
  12. Lewis CJ, Crane NT, Wilson DB, Yetley EA (1999) Becsült folátbevitel: az adatok frissítve tükrözik az élelmiszerek dúsítását, a megnövekedett biológiai hozzáférhetőséget és az étrend-kiegészítő használatát. Az American Journal of Clinical Nutrition 70. szám, 2 oldal = 198-207 PMID 10426695
  13. Egészséges táplálkozás és táplálkozás nők és családjaik számára Archiválva : 2013. szeptember 7., a Wayback Machine , WHO Európai Regionális Iroda: Egészséges táplálkozás és táplálkozás nők és családjaik számára, 35. o.
  14. Shikh E.V., Makhova A.A. A folát állapot korrekciójának előnyei metafolint tartalmazó vitamin-ásványi komplex segítségével (hozzáférhetetlen kapcsolat) . Folic Acid.rf (2013. szeptember). Letöltve: 2016. április 30. Az eredetiből archiválva : 2016. június 3. 
  15. Ferdman D.L. Biokémia. — Második kiadás, átdolgozva és bővítve. - Moszkva: Állami Kiadó "Felsőiskola", 1962. - S. 167-169.
  16. Polushin A. Yu., Odinak M. M., Yanishevsky S. N., Golokhvastov S. Yu., Tsygan N. V. Hyperhomocysteinemia mint a stroke súlyosságának előrejelzője a velőhártya kiterjedt károsodásának hátterében 2022. június 18-i archív másolat / UDC Wayback Machine 616.831-005.1-07 // Az Orosz Katonai Orvosi Akadémia közleménye. - 2013, 4. szám (44). ISSN 1682-7392. 89-94.
  17. Lebedeva A. Yu., Mikhailova K. V. Hyperhomocysteinemia: a modern view on the problem Archív másolat 2022. június 10-én a Wayback Machine -nél // Russian Journal of Cardiology. - 2006, No. S. ISSN 1560-4071. - S. 149-157.

Linkek