Toluol

Toluol
Tábornok
Chem. képlet C 7 H 8
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 92,14 g/ mol
Sűrűség 0,86694 g/cm³
Ionizációs energia 8,82 ± 0,01 eV [4]
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás -95 °C
 •  forralás 110,6 °C
 •  villog 6°C
Robbanási határok 1,1-től 7,1-ig. %
Kritikus pont 320 °C (593 K), 4299 kPa
Entalpia
 •  oktatás 50 170 J/mol [1] és 12 180 J/mol [1]
 •  égés −3910 kJ/mol [2]
Fajlagos párolgási hő 364000 J/kg
Gőznyomás 21 ± 1 Hgmm [négy]
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
 • vízben 0,014 g/100 ml
Osztályozás
Reg. CAS szám 108-88-3
PubChem 1140
Reg. EINECS szám 203-625-9
MOSOLYOK   1=CC1=CC=CC=C1
InChI   InChI = 1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H, 1H3YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N
RTECS XS5250000
CHEBI 17578
ChemSpider 1108
Biztonság
Korlátozza a koncentrációt 50 mg / m 3 (átlagos műszak, 8 órán keresztül) [3]
Rövid karakter. veszély (H) H225 , H304 , H315 , H336 , H361d , H373
elővigyázatossági intézkedések. (P) P210 , P261 , P280 , P301+P310 , P331
jelző szó veszélyes
GHS piktogramok A CGS rendszer "felkiáltójel" piktogramjaGHS egészségügyi veszélyt jelző piktogramA CGS rendszer "Láng" piktogramja
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt 3 3 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Toluol (a spanyol  Tolu , tolu balzsam szóból ) - fenilmetán, metilbenzol, rövidített kémiai jelölés - PhMe . Színtelen folyadék , jellegzetes szaggal, arénákra utal .

Történelem

A toluolt először P. Pelletier nyert 1835-ben fenyőgyanta desztillációja során . 1838-ban A. Deville a kolumbiai Tolu városából hozott balzsamból izolált , amelyről a nevét kapta [5] .

Általános jellemzők

Színtelen mozgékony illékony folyadék jellegzetes szaggal, gyenge narkotikus hatást fejt ki. Korlátlan mennyiségben elegyedik szénhidrogénekkel, sok alkohollal , éterrel és észterrel , vízben rosszul oldódik. A nátrium D-vonal törésmutatója 1,4969 20 °C-on. Éghető, füstös lánggal ég.

Kémiai tulajdonságok

A toluolt az aromás gyűrű elektrofil szubsztitúciós reakciói, a metilcsoportban pedig gyökös mechanizmussal történő szubsztitúciós reakciók jellemzik.

Az aromás gyűrűben az elektrofil szubsztitúció főleg a metilcsoporthoz képest orto és para helyzetben történik .

A szubsztitúciós reakciók mellett a toluol addíciós reakciókba ( hidrogénezés ), ozonolízisbe is belép . Egyes oxidálószerek ( kálium-permanganát lúgos oldata , híg salétromsav ) a metilcsoportot karboxillá oxidálják . Öngyulladási hőmérséklet 535 °C. Lobbanáspont 4 °C.

Amikor a toluol erős oxidálószerekkel reagál, benzoesav képződik :

Beszerzés és tisztítás

Az olaj benzinfrakcióinak katalitikus reformálásának terméke . Szelektív extrakcióval és ezt követő desztillációval izolálják . Jó toluolhozam érhető el a heptán metilciklohexánon keresztül történő katalitikus dehidrogénezésével is .

A toluol tisztítása a benzolhoz hasonlóan történik , de tömény kénsav használata esetén figyelembe kell venni, hogy a toluol könnyebben szulfonálódik , mint a benzol, ami azt jelenti, hogy alacsonyabb hőmérsékleten kell tartani a reakcióelegyet (gyakorlatilag kevesebbet ). 30 °C -nál ).

A toluol vízzel azeotróp elegyet képez [6] [7] .

A toluolt a benzolból a Friedel-Crafts reakcióval lehet előállítani vas-tribromidot katalizátorként használva:

Más módszerek is lehetségesek.


Alkalmazás

Nyersanyag benzol , benzoesav , nitrotoluolok (beleértve a trinitrotoluolt ), toluol-diizocianátok (dinitrotoluol és toluilén-diamin segítségével), benzil-klorid és más szerves anyagok előállításához.

Számos szerves anyag és polimer oldószereként használják , és különféle kereskedelemben kapható lakkok és festékek oldószerei között szerepel . Szerepel az oldószerek összetételében, márkák: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Oldószerként használják a kémiai szintézisekben.

Veszély és kezelés

Gyúlékony, gyúlékony folyadék. A gőz-levegő keverék robbanékonyságának koncentrációhatárai 1,3-6,7%.

Gyenge kábító hatású. A toluol gőzei áthatolhatnak az ép bőrön és a légzőszerveken, és károsíthatják az idegrendszert (letargia, a vesztibuláris apparátus megzavarása ), beleértve a visszafordíthatatlan károsodást. Ezért dolgozzon toluollal és oldószerekkel, amelyekben ez szerepel, jól szellőző helyen vagy elszívó szellőzéssel tartós gumikesztyűt kell viselni.

Más források szerint (SANPIN, óvintézkedések az illékony szerves oldószerekkel való munkavégzéshez) a toluol egy erősen mérgező méreg , amely a benzolhoz hasonlóan befolyásolja a szervezet vérképző funkcióját. A hematopoiesis megsértése cianózisban és hipoxiában nyilvánul meg . A toluollal való visszaélés is előfordul .

Általánosságban elmondható, hogy a toluol, más benzolhomológokhoz hasonlóan, mérgező, a szervezetnek való hosszan tartó expozíció visszafordíthatatlan károsodáshoz vezethet a központi idegrendszerben , a vérképzőszervekben, és előfeltételeket teremthet az encephalopathia kialakulásához .

A patkányokon végzett kísérletek nem tárták fel a daganatok számának növekedésének kockázatát hosszan tartó toluol expozíció esetén. Emberi rákkeltő adatok azonban jelenleg nem állnak rendelkezésre, és az Egyesült Államok Környezetvédelmi Ügynöksége a toluolt a D csoportba tartozó rákkeltő anyagok közé sorolja ("nincs elég adat az osztályozáshoz") [8] .

A kábítószer-függők megfigyelésekor nem észleltek toluol okozta rákos megbetegedést. , de a toluol tartalmú gőzök rendszeres belélegzése számos más betegséget is okozhat.

Toxicitás

A toluol mérgező anyag [9] , MPC-je az Orosz Föderációban egy munkaterület levegőjében [3] 50 mg/m 3 (átlagos műszak, 8 órán keresztül) és 150 mg/m 3 (maximum egyszeri alkalom ). ). És ennek az anyagnak a szagának érzékelési küszöbe (átlagosan egy embercsoportban) ~ 260 mg/m 3 [10] , sőt ~ 590 mg/m 3 [11] is lehet ; sőt egyeseknél jóval magasabb is lehet az átlagos értéknél. Ezért várható, hogy a széles körben használt szűrő RPE és a „ szűrőcsere , amikor a maszk szaga van” (ahogy az Orosz Föderációban a beszállítók szinte mindig javasolják) kombinációja a toluolgőzök túlzott kitettségéhez vezet legalább bizonyos ideig. dolgozók - a gázszűrők késedelmes cseréje miatt . Ezért a toluol elleni védekezés érdekében hatékonyabb technológiákat és kollektív védelmi eszközöket kell alkalmazni .

Toluol szerrel való visszaélés

A toluol és az azt tartalmazó keverékek, mint például a P-646 pszeudohallucinogén anyagok. A kábítószerrel való visszaélés leküzdésére a Henkel kihagyta a toluolt a Moment ragasztóból , és acetonra cserélte .

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 Smith J. M., HC Van Ness, MM Abbott Introduction to Chemical Engineering Thermodynamics  // J. Chem. Educ. - American Chemical Society , 1950. - Vol. 27, Iss. 10. - P. 789. - ISSN 0021-9584 ; 1938-1328 – doi:10.1021/ED027P584.3
  2. ↑ https://sites.google.com/site/ellesmerealevelchemistry/module-3-periodic-table-energy/3-2-physical-chemistry-1/3-2-1-enthalpy-changes/3-2-1 -d-entalpia-változás-definíciók
  3. ↑ 1 2 (Rospotrebnadzor) . No. 1284. Metilbenzol (toluol) // GN 2.2.5.3532-18 "A káros anyagok maximális megengedett koncentrációja (MPC) a munkaterület levegőjében" / jóváhagyta: A.Yu. Popova . - Moszkva, 2018. - S. 91. - 170 p. - (egészségügyi szabályok). Archiválva : 2020. június 12. a Wayback Machine -nél
  4. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0619.html
  5. ↑ Henri-Étienne Sainte-Claire Deville archiválva : 2014. március 2. a Wayback Machine  -nél - Henri-Étienne Deville életrajza az NNDB  honlapján
  6. ↑ Toluol . Letöltve: 2009. szeptember 23. Az eredetiből archiválva : 2009. május 23..
  7. ↑ Gordon A., Ford R. Vegyésztárs. Orosz nyelvű fordítás: Rozenberg E. L., Koppel S. I. M .: Mir , 1976. - 544 p.
  8. ↑ Toluol: Health Information Summary (2005). Hozzáférés időpontja: 2015. január 5. Az eredetiből archiválva : 2016. február 8.
  9. ↑ Rashevskaya A.M. Toluol  // Big Medical Encyclopedia  : 30 kötetben  / ch. szerk. B.V. Petrovszkij . - 3. kiadás - Moszkva: Szovjet Enciklopédia , 1985. - T. 25. Tenisz - Szén-dioxid . — 544 p. — 150.000 példány.
  10. ↑ Johannes May. Oldószerek szagküszöbei a levegőben előforduló oldószerszagok értékeléséhez [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft]  (német)  // Staub, Reinhaltung der Luft. - Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. - szeptember (26. kötet ( H. 9 ). - S. 385-389. - ISSN 0039-0771 . , idézve: Office of Air Quality Planning and Standards. Reference Guide to A tiszta levegőről szóló törvény 1990. évi módosításaiban felsorolt ​​veszélyes levegőszennyező anyagok szagküszöbértékei.  - Research Triangle Park, Észak-Karolina: Egyesült Államok Környezetvédelmi Ügynöksége, 1992. - P. 2-33 (65) - 89 p. - (EPA600/R) -92/047) Archiválva : 2021. október 21. a Wayback Machine -nél
  11. ↑ Enrique Cometto-Muñiz, William S. Cain, Michael H. Abraham. Egyedi szaganyagok adagolása a bináris keverékek szagdetektálásában  (angol)  // Behavioral Brain Research. - Elsevier BV, 2003. - Vol. 138.- Iss. 1 . - P. 95-105. — ISSN 0166-4328 . - doi : 10.1016/S0166-4328(02)00234-6 . Archiválva az eredetiből 2019. október 25-én.

Linkek

  Ugrás a Wikidata elemre  Szótárak és enciklopédiák
Bibliográfiai katalógusokban